请教乙酸酯化法 生产乙酸乙酯的详细工艺
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。
CH3CH2OH+CH3COOH=CH3COOCH2CH3+H2O
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
水
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上是属于被淘汰的工艺路线。
目前世界上工业乙酸乙酯主要制备方法有乙酸酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。传统的乙酸酯化法工艺在国外被逐步淘汰,而大规模生产装置主要是乙醛缩合法和乙醇脱氢法,在乙醛原料较丰富的地区万吨级以上的乙醛缩合法装置得到了广泛的应用。乙醇脱氢法是近年开发的新工艺,在乙醇丰富且低成本的地区得到了推广。最新的乙酸乙酯生产方法是乙烯加成法,1998年在印度尼西亚迈拉库地区采用日本昭和电工专利技术建成了50
kt/a生产装置。
(1)
乙酸酯化法
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。
CH3CH2OH+CH3COOH=CH3COOCH2CH3+H2O
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
水
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上是属于被淘汰的工艺路线。
(2)乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯。
2CH3CHO→CH3COOCH2CH3
乙醛
乙酸乙酯
该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置,在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。
(3)乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。
2C2H5OH→CH3COOCH2CH3+H2
乙醇
乙酸乙酯氢
(4)乙烯加成法
在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下,乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。
CH2CH2+CH3COOH=CH3COOCH2CH3
乙烯
乙酸
乙酸乙酯
该反应乙酸的单程转化率为66%,以乙烯计乙酸乙酯的选择性为94%。
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2
2CH3COOH+CuO=Cu(CH3COO)2+H2O
CH3COOH+2O2=点燃=2CO2↑+2H2O
CH3COOH+CH3CH2OH→△,浓H2SO4→CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CIOH→(CH3CO)2O+H2O
CH3COOH+Cl2→CH2ClCOOH+HCl
3CH3COOH+PCL3=3CH3COCL+H3PO3
2CH3COOH=(CH3CO)2O+H2O
CH3COOH+CH3CH2NH2=CH3CONCH2CH3+H2O
乙酸铜的主要作用如下:
1、在有机合成中,可作为催化剂或氧化剂使用。
例如,乙酸铜可以催化两个末端炔烃的偶联,生成1,3-二炔。
2、在制作标本的过程中,可用于处理绿色植物使其性质更稳定、颜色更鲜艳。
用50%醋酸溶液配制的饱和醋酸铜溶液浸渍植物标本,可使得去镁叶绿素中的H+再被Cu2+取代,形成铜代叶绿素,颜色比原来的叶绿素更鲜艳稳定。根据这一原理可用醋酸铜处理来保存绿色植物标本。
乙酸铜,一水物为蓝绿色粉末性结晶,240℃时脱去结晶水,可溶于乙醇,微溶于乙醚和甘油。用作分析试剂、色谱分析试剂,还用作有机合成催化剂、油漆快干剂、农药助剂、瓷釉颜料原料等。
扩展资料:
乙酸铜更多的是在有机合成中作为催化剂或氧化剂使用。例如,Cu₂(OAc)₄可以催化两个末端炔烃的偶联,产物是1,3-二炔:
Cu₂(OAc)₄ + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C-C≡CR + 2 HOAc
反应的中间体包括乙炔亚铜等,再经乙酸铜氧化,得到炔基自由基。
此外,用乙酸铜来合成炔胺(含有氨基的末端炔烃)也涉及乙炔亚铜中间产物。
反应原理:去镁叶绿素中的H+再被Cu2+取代,就形成铜代叶绿素,颜色比原来的叶绿素更鲜艳稳定。根据这一原理可用醋酸铜处理来保存绿色植物标本。
标本制法:用50%醋酸溶液配制的饱和醋酸铜溶液浸渍植物标本(处理时可加热)。
参考资料来源:百度百科——乙酸铜
乙酸铜是由盐酸吗啉胍与乙酸铜按一定比例混配的一种低毒复合病毒病防治钝化剂。本剂内吸传导性较强,喷施到植物叶片后,药剂可通过水孔、气孔进入植株体内,抑制和破坏核酸和蛋白质合成,阻止病毒复制,起到防治病毒病的作用,而乙酸铜主要通过铜离子来预防或防治菌类引起的其他病害,起辅助作用。简而言之就是通过铜离子破坏蛋白质的结构导致坏死。
长时间湿度大的情况下会容易出现药害或者露水太重容易出现药害。
乙酸铜更多的是在有机合成中作为催化剂或氧化剂使用。例如,Cu2(OAc)4可以催化两个末端炔烃的偶联,产物是1,3-二炔:
Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C-C≡CR + 2 HOAc
反应的中间体包括乙炔亚铜等,再经乙酸铜氧化,得到炔基自由基。
此外,用乙酸铜来合成炔胺(含有氨基的末端炔烃)也涉及乙炔亚铜中间产物。 反应原理:
去镁叶绿素中的H+再被Cu2+取代,就形成铜代叶绿素,颜色比原来的叶绿素更鲜艳稳定。根据这一原理可用醋酸铜处理来保存绿色植物标本。
标本制法:
用50%醋酸溶液配制的饱和醋酸铜溶液浸渍植物标本(处理时可加热)
工业级
中文别名: 乙酸铜,一水
英文别名: Cupric acetate
分子式: Cu(CH3OO)2.H2O
分子量: 199.65
CAS 号: 6046-93-1
结构式:
物化性质: 暗绿色结晶或结晶性粉末。相对密度1.882,
熔点115℃。加热至240℃分解。溶于水及乙
醇,微溶于乙醚及甘油。
产品用途: 用作分析试剂,色谱分析试剂
醋酸铜。还用作有机合成催化剂、陶
瓷着色及农药等。
化学合成中的应用
乙酸铜更多的是在有机合成中作为催化剂或氧化剂使用。例如,Cu2(OAc)4可以催化两个末端炔烃的偶联,产物是1,3-二炔:[1]
Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C-C≡CR + 2 HOAc
反应的中间体包括乙炔亚铜等,再经乙酸铜氧化,得到炔基自由基。此外,用乙酸铜来合成炔胺(含有氨基的末端炔烃)也涉及乙炔亚铜中间产物。
合成
乙酸铜在发现后的几个世纪内都是通过以上方法制取的,但这种方法制得的乙酸铜杂质较多。现在实验室中的制备方法分为三步,总反应为:
2 CuSO4.5H2O + 4 NH3 + 4 CH3COOH → Cu2(OAc)4(H2O)2 + 2 [NH4]2[SO4] + 8 H2O
一水合物会在100°C真空失水:[2]
Cu2(OAc)4(H2O)2 → Cu2(OAc)4 + 2 H2O
将无水Cu2(OAc)4和金属铜一起加热会得到无色易挥发的乙酸亚铜:[3]
2 Cu + Cu2(OAc)4 → 4 CuOAc
乙酸铜的双核结构
结构
Cu2(OAc)4(H2O)2,以及类似的Rh(II)、Cr(II)四乙酸盐都采取“中国灯笼”式的结构。[4][5]每个乙酸根的一个氧原子都与一个铜原子键连,键长1.97Å(197pm)。两个水分子配体占上下,Cu-O键长为2.20Å(220pm)。两个五配位的铜原子之间的距离为2.65Å(265pm),与金属铜中Cu--Cu距离相近。两个铜原子互相作用,导致在大约90K时磁矩减小;由于自旋方向相反抵消,Cu2(OAc)4(H2O)2实质上是反磁性的。Cu2(OAc)4(H2O)2对推动现代反铁磁体耦合理论发展有很重要的贡献
2 CuSO4.5H2O + 4 NH3 + 4 CH3COOH → Cu2(CH3COO)4(H2O)2 + 2 [NH4]2[SO4] + 8 H2O
参考这个:
http://baike.baidu.com/view/1410546.html?wtp=tt