有机化学问题

【1】不知道你这产物量大不大，不大的话可以过柱子（柱层析），展开剂需要先用TLC选择，我没做过这实验，不知道合适的展开剂；（其实柱层析方法应该是最简单的了，就是时间长）

【2】甲苯胺是邻？间？对？它们性质有些差别。其中只有对甲苯胺是固体。

【方法】因为我没做过这个实验，我只能提供一下理论上可行的方案：（物理方法，如过实验失败请见谅）

（1）先把乙酸乙酯旋蒸了（其它沸点较高，不会蒸出来）；

（2）利用苯甲酸在100℃下会迅速升华，将其分离（装置可参考“茶叶中提取咖啡因”那个，用水浴或液体石蜡浴控制温度，不知道甲苯胺会不会被氧化啊……）【分离出苯甲酸】

（3）利用乙酰苯胺溶于热水的性质，用热水溶解，过滤分离（或分液分离，因为不知道甲苯胺是邻间对哪个嘛）（甲苯胺会微溶，你用重结晶的理论计算一下热水的用量，可有效提高纯度）【分离出甲苯胺】

（4）冷却溶有乙酰苯胺的热水，析出结晶【分离出乙酰苯胺】【全剧终】

【该方法可能的缺点】

（1）升华时可能导致少量甲苯胺被空气氧化，照成损失；

（2）重结晶乙酰苯胺步骤，微溶的甲苯胺虽然不会影响乙酰苯胺纯度，但会损失……怎么都是甲苯胺损失……所以这个方法理论上亏待了甲苯胺，其他还好……

（3）被氧化的甲苯胺可用锌粉还原。

希望能帮到你。

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

山东千里宏生物科技股份有限公司是2004-05-19在山东省滨州市邹平县注册成立的股份有限公司(非上市、自然人投资或控股)，注册地址位于邹平县码头镇炭刘村。

山东千里宏生物科技股份有限公司的统一社会信用代码/注册号是91371626762872737P，企业法人唐兴禄，目前企业处于开业状态。

山东千里宏生物科技股份有限公司的经营范围是：生产、销售：莠灭净、莠去津、扑灭津、扑草净；生产、销售：大蒜素系列产品、乙酸烯丙酯系列产品（苯氧乙酸烯丙酯、2-环己氧基乙酸烯丙酯）；销售矿石产品（不含贵重金属）；生产、销售：二甲基二烯丙基氯化铵、聚烯丙基胺盐酸盐、二氯丙烯胺、聚烯丙基胺、烯丙基胺盐酸盐、乙螨唑、α-乙酰基苯乙酸甲酯（不含化学危险品，不含监控化学危险品，不含易制毒化学危险品）；批发（禁止储存）：四氢呋喃、异丙醚、乙硫醇、2-甲基四氢呋喃、2-溴戊烷 、3-溴-1-丙烯 、丙酰氯 二异丙胺、氟代苯、甲基丙烯酸甲酯[稳定的]、氯代叔丁烷 、氯代异丁烷、三氟乙酸乙酯、碳酸二甲酯 、乙腈、乙酸甲酯、原乙酸三甲酯 、乙酸烯丙酯 、乙酸乙酯、乙酸异丙烯酯 、正丁酰氯 、3-氯-2-甲基丙烯、氯代异丁烷、四氢吡咯、乙酸异丁酯 、乙酰氯 、乙酸异戊酯 、异戊醛 、N,N-二甲基甲酰胺、叔戊醇、异戊酸乙酯、1,3-二氯丙烷 、1,4-二氯丁烷 、1,5-二氯戊烷、1-溴丙烷 、 2,2,2-三氟乙醇、2,4-戊二酮、N,N-二甲基丙醇胺、丙烯酸正丁酯[稳定的] 、甲基丙烯酸正丁酯[稳定的]、糠胺 、三烯丙基胺 、溴代正戊烷 、正丁醇 、N,N-二乙基乙醇胺 、异丁醇、 3,5-二甲基吡啶、1-甲基萘 、2,4-二硝基氯化苄 、2,6-二硝基苯酚[含水≥15%]、4-亚硝基苯酚、六亚甲基四胺、偶氮二甲酰胺、 4-亚硝基-N,N-二甲基苯胺 、硫化钠 、氯化苄、氯代叔戊烷 、1,2-二氯乙氧基乙烷、1-氯-2-溴乙烷、1-氯-3-溴丙烷、2,2-二氯二乙醚 、2-呋喃甲醇 、2-硫代呋喃甲醇 、2-氯-1-丙醇 、2-氯苯酚 、2-羟基苯甲醛（水杨醛） 、2-溴丙酸 、3-氯-1,2-环氧丙烷、3-氯-1-丙醇 、3-氯苯胺 、4,4'-二氨基二苯基甲烷 、4-氯苯胺 、苯肼、苯乙醇腈、苄硫醇 、丙二腈 、对甲苯胺 、二氯甲烷 、二溴甲烷 、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯 、间苯三酚 、磷酸三甲苯酯 、氯乙基溴（1-氯-2-溴乙烷） 、氯乙酸甲酯 、三氯乙酸甲酯 、氯乙酸乙酯 、三氯乙烯 、三溴甲烷 、氯溴甲烷 、溴乙酸甲酯 、溴乙酸叔丁酯 、溴乙酸乙酯 、N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-乙氧基甲基-氯乙酰胺 、乙二酸二甲酯 、乙二酸二乙酯 、4-溴苯磺酰氯 、间二氯苯 、1-氯-2-丙醇 、氯甲酸苯酯 、次磷酸 、邻氯苯甲酰氯 、三氯乙酰氯 、2-溴丙酰溴 、丙烯酸[稳定的] 、二氯乙酰氯 、呋喃甲酰氯 、己酸 、甲基磺酸 、氯乙酰氯 、氢溴酸、三氟乙酸 、三甲基乙酰氯 、三溴化磷 、硝酸羟胺 、溴乙酸 、溴乙酰溴 、亚磷酸 、乙二酰氯 、戊酰氯 、对苯二甲酰氯 、氢氧化锂 、1,2-乙二胺 、2-氨基乙醇 、二正丁胺 、哌嗪 、氢氧化钠 、氯甲酸苄酯 、氯甲酸烯丙基酯[稳定的] 、四氯邻苯二甲酸酐、3-氯丙烯、二烯丙基胺 、1-氯-2-丁烯 、3,5-二硝基苯甲酰氯（有效期以许可证为准）；收购大蒜。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。本省范围内，当前企业的注册资本属于一般。

山东千里宏生物科技股份有限公司对外投资1家公司，具有0处分支机构。

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中文名称

异硫氰酸氯代乙酯

中文别名

2-氯乙基

硫异氰酸酯2-氯乙基异硫代氰酸酯异硫氰酸2-氯乙酯

英文名称

2-Chloroethyl

isothiocyanate

英文别名

1-chloro-2-isothiocyanatoethane

CAS号

6099-88-3

上游原料

CAS号

中文名称

75-15-0

二硫化碳

151-56-4

乙烯亚胺

463-71-8

硫光气

870-24-6

2-氯乙胺盐酸盐

下游产品

CAS号

名称

6099-88-3

异硫氰酸氯代乙酯

106-49-0

对甲苯胺

462-08-8

3-氨基吡啶

504-29-0

2-氨基吡啶

3326-71-4

2-呋喃甲酰肼

109-77-3

丙二腈

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引发剂

自由基引发剂，简称引发剂。指一类容易受热分解成自由基（即初级自由基）的化合物，可用于引发烯类、双烯类单体的自由基聚合和共聚合反应，也可用于不饱和聚酯的交联固化和高分子交联反应。自由基聚合是研究最早、工业化应用最广泛的聚合反应。与其他聚合历程相比，自由基聚合具有单体来源广泛、工艺简单、价格低廉、产品丰富的特点，因而一直受到人们的重视。自由基聚合的不足在于对聚合物相对分子质量、分子质量分布、

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序列结构、立体结构的控制不如其他聚合历程理想。

自由基聚合引发剂的分类

自由基引发剂（initiators for free radical polymerization）的分类，有多种分类方法，按引发剂的分子结构，可以分为偶氮类、过氧类和氧化还原类。也可以按照其溶解性能分为水溶性引发剂（如无机类的过硫酸盐、过氧化氢、水溶偶氮引发剂等）和油溶性（溶于单体或有机溶剂）的有机类引发剂。可以按

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照引发剂的分解方式将引发剂分为热分解型和氧化还原分解型两类。或者按照引发剂的使用温度范围，分为：①高温（100℃以上）类,如烷基过氧化物、烷基过氧化氢物、过氧化酯等；②中温 (40～100℃)类，如偶氮二异丁腈、过氧化二酰、过硫酸盐等；③较低温(0～40℃)类,如氧化还原引发体系。因此应根据聚合反应的温度要求来选择引发剂。如果高温引发剂用在中温范围聚合，则分解速率过低，而使聚合时间延长；如果中温引发剂

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用于高温范围聚合，则分解速率过快，引发剂过早消耗，在低聚合转化率阶段就停止反应。

偶氮化合物类引发剂介绍

偶氮化合物是分子结构中含有偶氮基—N＝N—并与两个烷基（R，R'）相连的化合物。通式为R—N=N—R'，它可在光和热作用下分解而放出氮气、同时生成自由基。因此它是一类重要的聚合引发剂和发泡剂。许多偶氮化合物还是某些染料的中间体。一般可由重氮盐和酚或芳香胺偶合而制得。

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常用的有油溶性的偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和偶氮二异丁酸二甲酯引发剂等，带羧基、磺酸基等亲水基团的偶氮化合物适用于水溶液聚合，水溶性的有偶氮二异丁基脒盐酸盐（V-50引发剂），适用于中温引发分解反应。

过氧化物引发剂介绍

过氧化合物是含有过氧基(—O—O—)的一类化合物，受热后—O—O—键断裂，分裂成两个相应的自由基，从而引发单体聚合，称为过氧

第 5 页

化物引发剂。分无机过氧化物和有机过氧物两类。无机过氧化物引发剂，有过氧化氢、过硫酸铵或过硫酸钾等，可溶于水，用作水溶液聚合、乳液聚合的引发剂；有机过氧化物引发剂，有过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮等，可溶于甲苯、邻苯二甲酸二甲酯、乙酸乙酯等有机溶剂中，是油溶性过氧化物，可引发不饱和聚酯的聚合、橡胶的硫化、氯乙烯、苯乙烯等烯类单体的聚合。而对于聚氯乙烯悬浮聚合几乎唯一地采用有

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机过氧化物为引发剂。

有机过氧化物具有各种特性而有着不同的用途。最初仅用作漂白剂，发展至今已可用作不饱和聚酯的固化剂、生产合成树脂如聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)、低密度聚乙烯(LDPE)、聚醋酸乙烯(PVAC)和涂料用树脂等的聚合引发剂，最近引人注目的是将有机过氧化物用作LDPE、乙烯—醋酸乙烯共聚物(EVA)、乙丙橡胶(EPM)和其他合成橡胶的交联剂。此外，利用有机过氧化物的游离基反应性，还可通过

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聚丙烯(PP)分子链的断裂降解而提高其流动性；也可通过PP、PS与马来酸、丙烯酸酯的接枝而提高它们的粘接性、着色性；而用作卤化反应引发剂则可制取有机原料等。

过氧化物的分解产物有可能通过许多途径对聚合物产生直接的影响。例如，高能游离基从引发剂的分解产物中夺去氢，致使在聚合物链的游离基上或聚合物上会生成另外的游离基，有可能引起长链分支度的下降而产生交联，或者由解聚作用使分子量下降，同时又提高了

第 8 页

聚合物中单体基团的比例。

一般来讲，有机过氧化物对热不稳定，易分解，有的品种对冲击和热很敏感，在一定条件下会激烈地燃烧或爆燃，甚至有可能爆炸。而有的品种危险性实际上与普通溶剂近似。作为一种危险物品，有机过氧化物在其生产过程和使用过程的操作中，均发生了相当多的火灾和爆炸事故。

自由基复合引发体系介绍

由两种或多种引发剂组成的引发

第 9 页

体系称复合引发体系；而由两个可以发生氧化还原反应产生自由基的引发剂组成的体系则称氧化还原引发体系。后者可在较低的温度下引发，聚合属于氧化还原聚合。该类引发剂特点是活化能较低，可在低温下引发聚合，而有较快的聚合速率。这类引发剂包括水溶性引发剂和油溶性引发剂。

有时可用两种不同半衰期的引发剂作为烯类聚合的复合引发体系。例如，为了提高氯乙烯悬浮聚合速率，可用偶氮二异丁腈AIBN与偶氮

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二异庚腈ABVN复合引发体系，它比单独用AIBN时聚合快。为了提高聚苯乙烯的耐热性能,也可以用过氧化二苯甲酰BPO与过氧化苯甲酸叔丁酯BPB复合引发体系,因后者会在较高温度分解，所以可在较高温度下聚合。

根据聚合温度选择活性或半衰期的引发剂，使自由基形成速率和聚合速率适中。引发剂分解活化能过高或半衰期过长，则分解速率过低，将使聚合时间延长但活化能过低，半衰期过短，则引发过快，难

第 11 页

于控温，有可能引起爆聚，将使聚合时间延长或引发剂过早分解结束，在转化率很低时就停止聚合。所以一般应选择半衰期与聚合时间同数量级或相当的引发剂。通常选择复合引发剂可使反应在较均匀的速度下进行。

复合引发体系可以利用两种或多种引发剂的优点，比如引发温度较低的引发剂与稳定性高的引发剂复合后，可以在较低的温度下进行引发聚合，待聚合反应放出热量而升温后又可以进行稳定的反应，比如

第 12 页

无机过氧类引发剂与水溶性偶氮引发剂的复合体系。

自由基引发剂研究进展

偶氮引发剂

近些年来，开发出水溶性偶氮类引发剂，这种水溶性引发剂普遍适用于高分子合成的水溶液聚合与乳液聚合中。与一般类型的偶氮引发剂相比，水溶性偶氮引发剂引发效率高，产品的相对分子质量相对比较高、水溶性好、且残留体少。水溶性偶氮引发剂是将原来的油溶性

第 13 页

的有机引发剂(如偶氮二异丁腈)转变成为水溶性的，扩大了使用范围，若带有端基的水溶性引发剂，还可以用于制备遥爪聚合物。将水溶性偶氮引发剂引发丙烯酰胺聚合，聚合温度大约在35～90℃，一般温度在40℃左右就可以，聚合时间平均在4h，得到的聚丙烯酰胺的相对分子质量大约为1400～1800万之间，产品的溶解性好。在阳离子乳液及功能高分子的制备中也有不俗的表现。

氧化还原引发剂

第 14 页

过氧化物和胺组成的氧化还原引发体系及铈(Ⅳ)离子氧化还原引发体系，一直是被人们关注的热门问题。含胺氧化还原引发体系包括以下3种。一是由有机过氧化物和芳叔胺组成的有机氧化还原体系，以过氧化二苯甲酰(BPO)—N，N-二甲苯胺(DMA)和BPO—N，N-二甲基—对甲苯胺(DMT)为代表，主要用于医用高分子的齿科自凝胶树脂与骨水泥。二是由有机过氧化氢(如，异丙苯过氧化氢)与DMT组成的有机氧化还原体系，主要用于厌氧胶。

第 15 页

三是由水溶性的过硫酸盐与脂肪胺组成的体系，主要用于水溶性聚合、乳液聚合。过氧化二苯甲酰(BPO)和N，N-二甲基苯胺(DMA)所组成的氧化还原体系引入到甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的复合超浓乳液共聚合中，以十二烷基硫酸钠(SDS)和十六烷醇(HD)作为复合乳化剂，制得了分散相占83%以上的稳定性很好的超浓乳液，实现了超浓乳液的低温引发聚合。

双官能度及多官能度引发剂

第 16 页

双官能度引发剂是指在同一个引发剂分子中含有两个活性基团的化合物，这些基团可以是过氧键、过酯键、过酰键或偶氮键，它们可以分解产生自由基引发聚合反应。分为对称型(即两个活性基团活性相同，如(I)和不对称型(即两个活性基团活性不相同)。

多官能度引发剂，是指一个引发剂分子中含有3个以上活性基团的化合物，这些活性基团可以通过分解产生自由基引发聚合反应。此外人们又合成出一个分子中有数目众

第 17 页

多的多官能度引发剂，用此类引发剂一般来合成超支化聚合物。

第 18 页

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1,用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.

8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

6,

7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+

反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略

12,该烯烃可能的结构是为:

13,该化合物可能的结构式为:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烃 二烯烃

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3,

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7,

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.

15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种

5,

6,

7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,

9,

单环芳烃

1,略

2,

3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.

(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.

8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯

(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯

(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸

(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯

9,只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章 立体化学

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子

4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)

5,

7,(4)为内消旋体

8,

(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体

(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

卤代烃

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)

(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成

(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)

6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.

(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.

11,只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反应式略)

14,(反应式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)

15,(反应式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.

5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇

6,只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.

9,略

10,(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只给出提示(反应式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只给出提示(反应式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反应式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.

21,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O

(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)

26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.

(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.

6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚

7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.

8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.

9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,该化合物结构式为:

第十二章 醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,

8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应

(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应

10,只给出主要产物,反应式略:

也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.

红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.

红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是

—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.

14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反应式略)

19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2,

3,略

4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚

(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH

(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

7,

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3

14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.

15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.

(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)

(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)

(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.

4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构

5,

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反应式略.

第十五章 硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺

(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

2,

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)

4,

5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺

(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

7,

8,

9,(3)的合成路线最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.

3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.

10,该化合物是: 合成方法略.

11,该化合物是: 合成方法略.

第十七章 杂环化合物

4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.

7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.

11,原来的C5H4O2 的结构是

第十八章 碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R

3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.

4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.

(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.

(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.

第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸

(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.

第二十章 元素有机化合物

略.

2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

序号 化学名 分子式 CAS 分子量 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（kg/m3) 折光率 纯度(%) 闪点（℃） 爆炸极限(体积)

1 氨水 H3N 7664-41-7 17.03 0.77 11

2 甲醛 HCHO 50-00-0 30.03 -15 96 1.0900 1.3765 37%水溶液 56 ———

3 甲醇 CH3OH 67-56-1 32.04 -98 64 0.7900 ≥99.0 11 6～31.00

4 乙腈 CH3CN 75-05-8 41.05 -46 81--82 0.7860 1.3440 99 5 3～16.00

5 腈胺 CH2N2 420-04-2 42.04 45 260 95 141

6 乙醛 CH3CHO 75-07-0 44.05 -125 21 0.7850 1.3320 ≥99.5 -40 4～57.00

7 乙胺水溶液70% C2H7N 1975-4-7 45.08 ——— ——— 0.8 1.383-1.385 ——— -17 3～12.80

8 甲酸 HCOOH 64-18-6 46.03 8.2--8.4 100--101 1.2200 1.3704 96 68 14～33.00

9 甲肼 CH3NHNH2 60-34-4 46.07 -21 87 0.8660 1.4325 98 21 2.5～97.00

10 乙醇 C2H5OH 64-17-5 46.07 -114 78 0.7900 1.3600 99.5 16 3.3～19.0

11 水合肼 H4N2·H2O 7803-57-8 50.06 -51.7 120.1 1.0320 1.4280 98 73 3.5～99.99

12 甲醇钠 CH3ONa 124-41-4 54.02 300 ——— ——— 7.3～36.00

13 环丙胺 C3H7N 765-30-0 57.10 -50 49--50 0.8240 1.4206 99 -25 ———

14 丙酮 CH3COCH3 67-64-1 58.08 -94 56 0.7910 1.3590 ≥99.0 -17 2.5～13.00

15 乙酰胺 C2H5NO 60-35-5 59.07 79--81 221 99 ——— ———

16 甲酸甲酯 HCOOCH3 107-31-3 60.05 -100 34 0.9740 1.3430 99 -26 5～23.0

17 乙酸 CH3COOH 64-19-7 60.05 16-16.5 117 - 118 1.0490 96 40

18 脲 CH4N2O 57-13-6 60.06 133--135 ——— 1.3350 98 ——— ———

19 异丙醇 （CH3）2CHOH 67-63-0 60.10 -89.5 82.4 0.7850 1.3770 99.9 11 2～12

20 乙二胺 C2H8N2 107-15-3 60.10 8.5 118 0.8990 1.4565 99 33 2.7～16.60

21 乙醇胺 H2NCH2CH2OH 141-43-5 61.08 10.5 170 1.0120 1.4540 99 93 5.5～17.00

22 乙醇钠 C2H5ONa 141-52-6 68.05 91 0.868 1.385 96 22

23 氯化羟胺 H3NO.HCl 5470-11-1 69.49 155-157 ——— 1.67 97 152 ———

24 丁酮 CH3COC2H5 78-93-3 72.11 -87 80 0.8050 1.3790 ≥99.0 -3 1.8～11.50

25 四氢呋喃 C4H8O 109-99-9 72.11 -108 65--67 0.8890 1.4070 99.9 -17 1.5～12.00

26 正戊烷 C5H12 109-66-0 72.15 -130 36 0.626 1.358 ≥99.0 -49 1.4～8.00

27 DMF C3H7NO 1968-12-2 73.09 -61 153-154 0.94 99 57 2.2～16.00

28 二乙胺 (C2H5)2NH 109-89-7 73.14 -50 55 0.7070 1.3850 ≥99.0 -28 1.7～10.10

29 正丁胺 CH3(CH2)3NH2 109-73-9 73.14 -49 78 0.7400 1.4010 99.5 -14 1.7～10.00

30 甲酸乙酯 HCOOC2H5 109-94-4 74.08 -80 52--54 0.9170 1.3590 97 -19 2.7～16.50

31 乙酸甲酯 CH3COOCH3 79-20-9 74.08 -98 57.5 0.9320 1.3610 99.5 -9 3～16.00

32 乙醚 C2H5OC2H5 60-29-7 74.12 -116 34.6 0.7060 1.3530 ≥99.0 -40 1.7～48.00

33 叔丁醇 （CH3）3COH 75-65-0 74.12 25-25.5 83 0.78 1.386-1.388 99.5 11 2.4～8.00

34 正丁醇 C4H9OH 71-36-3 74.12 -90 117.7 0.8100 1.3990 99.8 35 0.01～0.11

35 乙二醇甲醚 CH3OCH2CH2OH 109-86-4 76.10 -85 124--125 0.9650 1.4020 ≥99.9 46 1.8～20.00

36 二硫化碳 CS2 75-15-0 76.13 -111 46 1.262 1.6272 99.9 -30 1～60

37 二甲基亚砜 CH3SOCH3 67-68-5 78.13 18.4 189 1.1010 1.4790 99.9 95 2.60 ～42.00

38 乙酰氯 CH3COCl 75-36-5 78.50 -112 52 1.1040 1.3890 98 4 7.3～19.00

39 吡啶 C5H5N 110-86-1 79.10 -42 115 0.9780 ≥99.0 20 1.8～12.40

40 氰氨化钙 CCaN2 156-62-7 80.10 ＞300

41 氢溴酸 HBr 10035-10-6 80.91 -11 126 1.49

42 二甲胺盐酸盐 C2H7N·HCl 506-59-2 81.55 170--173 ——— 99 ——— ———

43 乙酸钠 CH3COONa 127-09-3 82.03 324 ——— 1.5280 99.99 ——— ———

44 正己烷 C6H14 110-54-3 86.18 -95 69 0.6590 1.3750 95 -23 1.1～8.00

45 N,N-二甲基乙酰胺 （CH3）2NCOCH3 127-19-5 87.12 -20 164.5--166 0.9370 1.4380 ≥99.9 70 1.8～11.5

46 氟硼酸 HBF4 16872-11-0 87.81 -90 130 1.41

47 1,4-二氧六环 C4H8O2 123-91-1 88.11 11.8 100-102 1.0340 1.4220 ≥99.0 12 2～22.00

48 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 141-78-6 88.11 -84 76.5--77.5 0.9020 1.3720 ≥99.5 -3 2～12.00

49 叔丁基甲醚 (CH3)3COCH3 1634-04-4 88.15 -109 55--56 0.7400 1.3690 99 -32 1.6～15.10

50 异戊醇 （CH3）2CHC2H4OH 123-51-3 88.15 -117 130 0.8090 1.4060 ≥99.0 45 1.2～8.00

51 氰化亚铜 CuCN 544-92-3 89.56 474 ——— 2.92 99 ——— ———

52 草酸 HOOCCOOH 144-62-7 90.04 190 ——— 98 ——— ———

53 三聚甲醛 C3H6O3 110-88-3 90.08 61--62.5 114-116 1.17 ≥99.5 45 3.6～29

54 乙二醇二甲醚 C4H10O2 110-71-4 90.12 -58 85 0.8670 1.3790 ≥99.0 0 1.6～10.40

55 1,4-丁二醇 C4H10O2 110-63-4 90.12 20 229.2 1.01 1.4442-1.4462 ≥99.0 135 2.4～15.30

56 丙三醇 C3H8O3 56-81-5 92.09 20 182/20mm 1.2610 1.4740 ≥99.5 160 ———

57 甲苯 C6H5CH3 108-88-3 92.14 -93 110.6 0.8650 1.4960 99.5 4 1.2～7.00

58 环氧氯丙烷 C3H5ClO 106-89-8 92.53 -57 115--117 1.1830 1.4380 ≥99.0 33 3.8～21.00

59 氯代正丁烷 C4H9Cl 109-69-3 92.57 -123 77--78 0.8860 1.4024 ≥99.0 -6 1.0～10.10

60 苯胺 C6H5NH2 62-53-3 93.13 -6 184 1.0220 1.5860 ≥99.5 70 1.2～11

61 4-甲基吡啶 C6H7N 108-89-4 93.13 2.4 145 0.9570 1.5050 98 56 1.3～8.70

62 苯酚 C6H5OH 108-95-2 94.11 40--42 182 1.0710 99 79 1.3～9.50

63 间氨基吡啶 C5H6N2 462-08-8 94.11 60-63 248 99 124 ———

64 2-甲基吡嗪 C5H6N2 109-08-0 94.12 -29 135/761mm 1.0300 1.5050 ≥99.0 50 ———

65 氟苯 C6H5F 462-06-6 96.10 -42 85 1.0240 1.4650 99 -12

66 1，2-二甲基咪唑 C5H8N2 1739-84-0 96.13 29-30 204 1.084 98 92 ———

67 间氟吡啶 C5H4FN 372-47-4 97.09 0 107-108 1.13 1.472-1.474 99 13 ———

68 顺丁烯二酸酐 C4H2O3 108-31-6 98.06 54--56 200 1.48 99 103 1.4～7.10

69 甲基环已烷 C6H11CH3 108-87-2 98.19 -126 101 0.7700 1.4220 99 -3 1.2～6.70

70 丁二酸酐 C4H4O3 108-30-5 100.07 119--120 261 ≥99.0 ——— ———

71 环丙基甲酸甲酯 C5H8O2 2868-37-3 100.11 119 0.9800 1.417--1.419 98 17 ———

72 正庚烷 CH3（CH2）5CH3 142-82-5 100.21 -91 98 0.6840 1.3870 ≥99.0 -1 1.1～7.00

73 二异丙胺 C6H15N 108-18-9 101.19 -61 84 0.7220 1.3920 99 -6 1.5～8.50

74 三乙胺 C6H15N 121-44-8 101.19 -115 88.8 0.7260 1.4000 99 -6 1.2～8.00

75 正戊酸 C4H9COOH 109-52-4 102.13 -20-- -18 185 0.9390 1.4080 99 88 1.6～7.30

76 异丙醚 C6H14O 108-20-3 102.18 -85 68--69 0.7250 1.3680 ≥99.0 -12 1.1～21.00

77 苯腈 C7H5N 100-47-0 103.12 -13 188-191 1.01 1.528 99 71 1.4～7.2

78 二乙烯三胺 C4H13N3 111-40-0 103.17 -35 199--209 0.9550 1.4826 99 94 4.4～16.10

79 苯乙烯 C6H5CH=CH2 100-42-5 104.15 -31 145--146 0.9090 1.5470 ≥99.0 31 1.1～6.10

80 一缩二乙二醇 C4H10O3 111-46-6 106.12 -10 245 1.1100 1.445-1.448 99 143 0.02～0.12

81 苯甲醛 C6H5CHO 100-52-7 106.12 -26 178--179 1.0440 1.5450 ≥99.5 62 1.4～8.5

82 对二甲苯 CH3C6H4CH3 106-42-3 106.17 12--13 138 0.8660 1.4950 ≥99.0 25 1.1～7.00

83 乙基苯 C6H5Et 100-41-4 106.17 -95 136 0.8670 1.4950 99.8 22 1～7.80

84 间二甲苯 C8H10 108-38-3 106.17 -48 138--139 0.8680 1.4970 ≥99.0 25 1.7～7.6

85 苄胺 C6H5CH2NH2 100-46-9 107.16 10 184--185 0.9810 1.5430 99 60 0.9～14

86 邻甲苯胺 CH3C6H4NH2 95-53-4 107.16 -23 199--200 1.0040 1.5720 99 85 1.5～7.50

87 间甲苯胺 CH3C6H4NH2 108-44-1 107.16 -30 203--204 0.9990 1.5680 99 85 ———

88 对甲苯胺 CH3C6H4NH2 106-49-0 107.16 41--46 200 0.9730 99 88 1.1～6.60

89 2,6-二甲基吡啶 C7H9N 108-48-5 107.16 -6 143--145 0.9200 1.4970 99 33 ———

90 对苯醌 C6H4O2 106-51-4 108.10 113--115 98 ———

91 苯甲醇 C6H5CH2OH 100-51-6 108.14 -15 205 1.0450 1.5400 99 93 1.3～13

92 苯甲醚 C6H5OCH3 100-66-3 108.14 -37 154 0.9950 1.5160 99 51 ———

93 间苯二胺 C6H8N2 108-45-2 108.14 64--66 282-284 ≥99.0 175 ———

94 对氯三氟甲苯 F3CC6H4Cl 98-56-6 108.56 -36 136--138 1.3530 1.4460 98 47 ———

95 对氨基苯酚 HOC6H4NH2 123-30-8 109.13 188--190 284 97.5 189 ———

96 1,4-对苯二酚 HOC6H4OH 123-31-9 110.11 172--175 285 1.32 99 65 ———

97 邻氟甲苯 C7H7F 95-52-3 110.13 -62 113-114 1 1.472-1.474 ≥99.0 8 ———

98 对氟甲苯 FC6H4CH3 352-32-9 110.13 -56 115.5 1.0007 1.4674--1.4694 97 17 ———

99 间氟甲苯 C7H7F 352-70-5 110.13 -87 115 0.99 1.4685-1.4705 99 12 ———

100 苯硫酚 C6H5SH 108-98-5 110.18 -15 169 1.0730 1.5880 ≥99.0 50 ———

101 间氟苯胺 C6H6FN 372-19-0 111.11 ——— 186(756mm) 1.15 1.543-1.545 98 77 ———

102 对氟苯胺 C6H6FN 371-40-4 111.11 -1.9 187 1.157 1.5385-1.5405 98 73 ———

103 脲嘧啶 C4H4N2O2 66-22-8 112.09 ＞300 ——— ≥99.0 ——— ———

104 氯苯 C6H5Cl 108-90-7 112.56 -45 132 1.1070 1.5240 99.9 23 1.30 ～11.00

105 己内酰胺 C6H11NO 105-60-2 113.16 69-71 268 ≥99.0 139 1.6～11.90

106 三氟乙酸 CF3COOH 76-05-1 114.02 -15.4 72.4 1.4800 1.3 99 ——— ———

107 邻二氟苯 C6H4F2 367-11-3 114.09 -34 92 1.15 1.4417-1.4437 98 2 ———

108 对二氟苯 C6H4F2 540-36-3 114.09 -13 88-89 1.17 1.44-1.442 ≥99.0 2 ———

109 异辛烷 C8H18 540-84-1 114.23 -107 98--99 0.6920 1.3910 ≥99.0 -7 1.1～6.00

110 氯磺酸 HClO3S 7790-94-5 116.51 -80 151-152（755mm) 1.75 1.4331 98 3.3～37.70

111 2-甲基苯腈 C8H7N 529-19-1 117.15 -13 205 0.98 1.5269-1.5289 98 84

112 亚硝酸异戊酯 C5H11NO2 110-46-3 117.15 ——— 99 0.8720 1.3860 97 10 ———

113 乙二醇一丁醚 HOC2H4O（CH2）3CH3 111-76-2 118.18 -75 171/743mm 0.9000 99 60 1.9～10.3

114 二氯亚砜 Cl2OS 7719-9-7 118.96 -105 76 1.63 1.519-1.521 ≥99.5 ——— ———

115 苯乙酮 C6H5COCH3 98-86-2 120.15 19--20 202 1.0300 1.5325 99 82 1.4～5.20

116 特戊酰氯 C5H9ClO 3282-30-2 120.57 -56 105 0.98 1.411-1.413 99 14 1.9～7.4

117 戊酰氯 C5H9ClO 638-29-9 120.57 ——— 125-127 1.01 1.419-1.421 98 23 ———

118 对氟苯腈 C7H4FN 1194-02-1 121.11 33-36 188（750mm） 99 65 ———

119 N,N-二甲基苯胺 C6H5N（CH3）2 121-69-7 121.18 1.5--2.5 193--194 0.9560 1.5580 ≥99.5 62 1.2～7.00

120 苯甲酸 C6H5COOH 65-85-0 122.12 121--123 249 1.08 99 121 ———

121 苯乙醚 C6H5OC2H5 103-73-1 122.17 -30 169--170 0.9660 1.5080 99 57 ———

122 氯乙酸乙酯 CH2ClCOOC2H5 105-39-5 122.55 -26 143 1.14 1.4210 99 65 ———

123 1-溴丙烷 C3H7Br 106-94-5 123.00 -110 71 1.3540 1.4336 99 110 4.6～——

124 硝基苯 C6H5NO2 98-95-3 123.11 5--6 210--211 1.1960 1.5510 ≥99.0 87 1.8～40.00

125 邻氨基苯甲醚 NH2C6H4OCH3 90-04-0 123.16 5--6 225 1.0920 1.5740 ≥99.0 98 ———

126 对甲氧基苯酚 C7H8O2 150-76-5 124.13 54 243 99 133 ———

127 茴香硫醚 C7H8S 100-68-5 124.2 -15 188 1.05 1.5842-1.5862 99 57 ———

128 邻苯三酚 C6H6O3 87-66-1 126.11 133--134 309 99 293 ———

129 硫酸二甲酯 (CH3)2SO4 77-78-1 126.13 -32 188 1.3330 1.3865 ≥99.0 83 3.6～23.20

130 氯化苄 C6H5CH2Cl 100-44-7 126.59 -43 177-181 1.1000 1.5380 99 73 1～14.00

131 间氯甲苯 CH3C6H4Cl 108-41-8 126.59 -48 160--162 1.0720 1.5220 97 50 ———

132 邻氯甲苯 C7H7Cl 95-49-8 126.59 -36 157--159 1.0830 1.5250 98 47 ———

133 对氯苯胺 H2NC6H4Cl 106-47-8 127.57 69--72 232 98 >188 ———

134 对苯二腈 NCC6H4CN 623-26-7 128.13 224--227 ——— 98 ——— ———

135 5,5-二甲基海因 C5H8N2O2 77-71-4 128.13 176--178 ——— 97 ——— ———

136 萘 C10H8 91-20-3 128.17 80--82 217.7 ≥99.0 78 0.9～5.9

137 丙烯酸丁酯 CH2=CHCOOC4H9 141-32-2 128.17 -64 145 0.8940 1.4180 ≥99.0 39 1.5～7.80

138 3,4-二氟苯胺 C6H5F2N 3863-11-4 129.1 ——— 77(7mm) 1.302 1.512-1.514 >99 85 ———

139 2 6-二氟苯胺 C6H5F2N 5509-65-9 129.1 ——— 51-52(15mm) 1.199 1.507-1.509 97 43 ———

140 2,4-二氟苯胺 C6H5F2N 367-25-9 129.11 -7.5 170/753mm 1.2680 1.5070 99 62 ———

141 喹啉 C9H7N 91-22-5 129.16 -16-- -15 113--114/17mm 1.0930 1.6270 99 101 1.2～7.00

142 5-氟尿嘧啶 C4H3FN2O2 51-21-8 130.08 280--282 ——— 99 280 ———

143 3,5-二氟苯酚 C6H4F2O 2713-34-0 130.09 51-55 ——— 99 70 ———

144 乙酰乙酸乙酯 C6H10O3 141-97-9 130.14 -45 180 1.03 1.418-1.42 99 70 1～54

145 异辛醇 C8H18O 104-76-7 130.23 -76 184 0.833 1.43-1.433 99 77 1.1～7.4

146 二聚环戊二烯 C10H12 77-73-6 132.2 -1 170 0.982 1.51-1.512 95 26 0.8～6.30

147 1,1,1-三氯乙烷 CH3CCl3 71-55-6 133.41 -35 74--76 1.3380 1.4366 99.5 ——— 8.0～15.50

148 NCS C4H4ClNO2 128-09-6 133.53 144-150 ——— ≥98.0 ——— ———

149 草酸钠 C2Na2O4 62-76-0 134.00 250-270 ———