环己酮缩乙二醇的方程式及反应机理
在无水盐酸的作用下，酮羰基被质子化，使酮羰基的碳的正极性更大。与乙二醇的其中一个羟基发生亲电加成反应，生成半缩酮，然后半缩酮的羟基质子化形成珜盐，离去水，乙二醇的另一个羟基作为亲核试剂进攻，形成环己酮缩乙二醇
基本信息：
中文名称
4-(三氟甲基)环己酮
中文别名
4-三氟甲基环己烷-1-酮
英文名称
4-(Trifluoromethyl)cyclohexanone
英文别名
4-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
CAS号
75091-99-5
合成路线：
1.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-(三氟甲基)环己酮
2.通过3,3,3-三氟丙烯和2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯合成4-(三氟甲基)环己酮
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/160546
中文名称
4-(苄氧基)环己酮
英文名称
4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
英文别名
4-Benzyloxycyclohexan-1-one4-(Benzyloxy)cyclohexanone4-phenylmethoxy-cyclohexan-1-oneFD60034-(Phenylmethoxy)cyclohexanone
CAS号
2987-06-6
上游原料
CAS号
中文名称
92829-83-9
8-苄氧基-1,4-二恶螺[4.5]癸烷
22428-87-1
4-羟基环己酮乙二醇缩醛
100-39-0
溴化苄
13482-22-9
4-羟基环己酮
100-44-7
苄基氯
556-48-9
1,4-环己二醇
4746-97-8
1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
下游产品
CAS号
名称
2987-06-6
4-(苄氧基)环己酮
105-56-6
氰乙酸乙酯
更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1089359
中文名称
4-羟基-4-甲基环己酮
英文名称
4-hydroxy-4-methylcyclohexan-1-one
英文别名
Cyclohexanone,4-hydroxy-4-methyl4-HYDROCY-4-METHYLCYCLOHEXANONE4-Methyl-4-Hydroxycyclohexanone4-hydroxy-4-methyl-cyclohexanone
CAS号
17429-02-6
合成路线：
1.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-羟基-4-甲基环己酮
2.通过阿斯利多合成4-羟基-4-甲基环己酮，收率约7%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1588571
中文名称
4-(3-氟苯基)环己酮
中文别名
4-(3-氟-4-苯基)-环己酮
英文名称
4-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
英文别名
4-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanone4-(m-Fluorphenyl)-cyclohexanon1-(3-fluorophenyl)-cyclohexane-4-one
CAS号
40503-87-5
上游原料
CAS号
中文名称
1073-06-9
间溴氟苯
4746-97-8
1,4-环己二酮单乙二醇缩酮
13482-22-9
4-羟基环己酮
17318-03-5
3-氟苯基溴化镁
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分子式: C6H8O2
分子质量: 112.13
熔点: 101℃
中文名称: 1,3-环己二酮；1,4-环己酮单乙二醇缩酮
英文名称: 1,3-Cyclohexanedione；Dihydroresorcinol；1,3-Dioxocyclohexane
性质描述: 棱状晶体。熔点105-106℃。溶于水；乙醇；丙酮；氯仿；沸苯，微溶于乙醚；二硫化碳。
生产方法: 将间苯二酚与氢氧化钠溶液投入压热釜，加入镍催化剂，在50℃；70-100大气压通氢反应10-12h。然后降温；泄压，滤除催化剂，滤液用浓盐酸酸化，冷至0℃，滤出结晶，即1,3-环己二酮粗品。粗品用热苯重结晶，得成品。
用途: 用于有机合成。
更多相关内容：
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3) 5,5-二甲基-1,3-环己二酮待米酮1,1-二甲基环己烷-3,5-二酮1,1-二甲基环己二酮二甲基二氢间苯二酚二甲基环己二酮醛试剂5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-5,5-DimethyldinydroresorcinolMethoneDimethyldihydroresorcinolDimedone
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7) 环己酮CyclohexanoneKetocyclohexaneOxocyclohexaneKetohexamethyleneKetohexahydrobenzenePimelic ketone
8) 间苯二酚1,3-二羟基苯雷琐辛雷锁酚1,3-苯二酚m-Dihydroxybenzene1,3-BenzenediolResorcinResorcinol1,3-Dihydroxybenzene1,3-Benzenediol
9) 间苯二酚雷锁酚雷锁辛1,3-二羟基苯1,3-苯二酚雷琐辛Resorcin1,3-DihydroxybenzeneResorinol1,3-Benzenediolresorcinol3-hydroxycyclohexadien-1-one3-hydroxyphenolm-dihydroxy-benzen
10) 环己烷六氢化苯CyclohexaneHexahydrobenzenebenzene hexahydridehexahydro-benzenbenzenehexahydridecicloesanocyclohexaancyclohexan
中文名称
4-羟基环己酮
英文名称
4-Hydroxycyclohexanone
英文别名
4-hydroxycyclohexan-1-one
CAS号
13482-22-9
合成路线：
1.通过1,4-环己二醇合成4-羟基环己酮，收率约92%；
2.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-羟基环己酮，收率约63%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/127313
| (1) C 9 H 8 O 4 9 (2) 否 (3) A B C (4) 5 |
| 试题分析：（1）由X的结构简式 可知该化合物的分子式为C 9 H 8 O 4 。由于苯分子是平面分子，两个—OH取代H原子的位置，所以在苯分子的平面上；乙烯分子是平面分子，羧基C原子取代乙烯分子中的H原子，所以也在这个平面内。苯分子与乙烯分子可能共平面。所以该分子中最多共面的碳原子数为9个。（2）手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。在Y 中的每个C原子都连接相同的原子或原子团，因此不含有手性碳原子。（3）在Z分子中含有羟基，所以能发生取代反应；羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能发生消去反应；含有羰基，所以可以发生加成反应。故可发生的反应类型有A B C。（4）在一个Z的分子中含有一个苯环，加成消耗3mol的氢气，含有1个羰基，消耗1mol的氢气，含有一个碳碳双键，消耗1mol的氢气。由于羧基有其稳定性，所以在酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应。故1mol Z在一定条件下与足量H 2 充分反应，需要消耗H 2 5mol. |
中文名称
4-[1,3]苯并二氧杂环戊烯-4-羟基-环己酮
中文别名
4-苯并[1,3]二氧烷-5-羟基环己烷
英文名称
4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxycyclohexanone
英文别名
4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxycyclohexan-1-one
CAS号
150019-57-1
合成路线：
1.通过溴化3,4-(甲二氧基)苯基镁和1,4-环己二酮合成4-[1,3]苯并二氧杂环戊烯-4-羟基-环己酮，收率约19%；
2.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-[1,3]苯并二氧杂环戊烯-4-羟基-环己酮
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/732018
