苯酚可发生的取代反应
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。
苯酚+3Br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr
(2)卤代烃在碱性条件下水解
CH₃CH₂Br+NaOH→CH₃CH₂OH+NaBr
条件 H₂O,∆
你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。