对苯二酚的生产方法

产品 对苯二酚

中文名称： 对苯二酚

英文名称： Hydroquinone

中文别名： 氢醌

CAS RN.： 123-31-9

分 子 式： C6H6O2

物化性质：

性状 白色针晶。

熔点 172~175℃

沸点 285~287℃

相对密度 1.328g/cm3

闪点 165℃

溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。

用途：

用作显像剂及染料、药物原料产品 间苯二酚 相关信息

中文名称： 间苯二酚

英文名称： Resorcinol

中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯

CAS RN.： 108-46-3

分 子 式： C6H4(OH)2

物化性质：

性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。

熔点 108℃

沸点 280.8℃

相对密度 1.2717

闪点 127℃

溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。

用途：

用于感光胶片、医药、染料和化纤工业

产品 间苯二酚 相关信息 中文名称： 间苯二酚 英文名称： Resorcinol 中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.： 108-46-3 分子式： C6H4(OH)2 物化性质： 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。 用途： 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称： 对苯二酚 英文名称： Hydroquinone 中文别名： 氢醌 CAS RN.： 123-31-9 分子式： C6H6O2 物化性质： 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 用途： 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中，反复给予30～50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜，并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭，操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。密度（15℃）1.328g/cm3。熔点172～175℃。沸点285～287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg；吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg；吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。

对苯二酚以前一直受用苯胺法生产，目前工业生产还发展了邻苯二酚联产法、异丙苯法和双酚A法。我国目前仍采用苯胺法。1.苯胺在硫酸介质中，经二氧化锰氧化成对苯醌，再经铁粉还原生成对苯二酚。经经浓缩、脱色、结晶、干燥得成品。工业级对苯二酚含量≥99%，照相级≥99.5%。原料消耗定额：苯胺1250kg/t、硫酸（93%）5500kg/t、软锰矿粉（含二氧化锰60-65%）5950kg/t、铁粉（含Fe≥90%）540kg/t。2.以硝基苯为原料，经加氢、加热制得。其制备方法有以下两种。以苯胺为原料，苯胺与硫酸作用生成苯胺硫酸盐，被二氧化锰与硫酸作用时放出的新生态氧氧化成苯醌，然后与铁粉作用制得对苯二酚溶液。经沉降分离、减压浓缩、蒸煮脱色、结晶得到成品。以苯酚为原料，经双氧水氧化制得邻苯二酚和对苯二酚，进行分离，分别得到邻苯二酚和对苯二酚

1.一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中，苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌，再经铁粉还原得到对苯二酚。

2.另一种方法是用硝基苯作原料，经加氢、加热得到对苯二酚。

3.与异丙苯法类似，将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯，再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。

4.用过氧化氢将苯酚羟基化，得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液,再进行分离。

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

特丁基对苯二酚是有一定毒性的

特丁基对苯二酚(TBHQ)是抗氧化效果较好的新合成的抗氧化剂，尤为适用于植物油抗氧化，可使食用油脂的抗氧化稳定性提高3-5倍。无异臭味，据报导在植物油内添加0.01~0.03%，其效果比BHA、BHT、PG都好，可独用或与BHA或BHT混合使用。国内正在着力研制开发之中。

特丁基对苯二酚在油中加入适量，可以抑制霉菌、防止油变味变坏，也可以叫做油的防腐剂。这种物质有一定毒性，并有致癌性，因此绝对不宜过量。

在我国食品添加剂使用卫生标准中，是限制使用的，并不是禁止使用。最大使用量是每公斤0.2克。但由于目前对这种物质没有国家统一的易行的检测手段，所以对于这种物质的使用监控并不是非常理想。

【扩展资料】

一、特丁基对苯二酚的使用方法：

1．加于油脂中。将脂肪或油脂加热50℃以上，待油脂完全成为液状，充分搅动特丁基对苯二酚TBHQ直至完全溶解，继续搅拌二十分钟以确保TBHQ在油脂中均匀分布（搅拌时注意避免渗入过多空气）。

2．相对于大批量产品可以把特丁基对苯二酚TBHQ溶解在少量（温度在93℃-121℃）脂肪或油脂中，可制成浓缩的TBHQ抗氧化剂溶液，把这种TBHQ浓缩液直接加入油脂或以计量器加入液状油脂中搅拌至均匀分布。

3．对于果仁类食品，按所需比例稀释的特丁基对苯二酚TBHQ直接喷射食品表面，溶液浓度应按所需剂量调整并确保均匀喷射于产品表面。

4．对于油炸食品、饼干、方便面、方便米、干果罐头等，在所用油脂中添加0.15-0.20g/kg的TBHQ 。

二、消费者对于食品添加剂应该怎样科学对待食品添加剂？

添加剂其实是食品当中不能够缺少的东西，没有这些添加剂，我们食品就没有味道、不成形状、无法保存。而且目前在国家添加剂使用卫生标准中的食物添加剂，都是经过国际上大量的实验之后，再规定了其使用量和条件的，应该说都是安全的。

大家不用“谈添加剂色变”。目前的问题是，由于目前对于添加剂的检测是一种被动的检测，更多依靠企业的自律自觉，这导致了不少非法添加的情况出现，这是目前监管当中的一个瓶颈问题，急需解决，需要提醒消费者的是，不要长期吃某一类食品，虽然添加剂使用时安全的，但长期的积累效应也会增加食品安全风险。

参考资料：

特丁基对苯二酚-百度百科：网页链接

苯酚 Ka = 1.0*10^-10 pKa = 9.98

对苯二酚 Ka = 1.1*10^-10 pKa = 9.96

邻苯二酚 Ka1 = 4.0*10^-10

间苯二酚 Ka1 = 5.0*10^-10

因为对苯二酚是高度对称结构 无极性 苯基吸电子 所以对苯二酚酸性较弱 但是有两个羟基的缘故 略强于苯酚