如何用化学方法鉴别：苯，甲苯，苯酚

一、相对分子质量不同

1、苯：相对分子质量为78.11。

2、甲苯：相对分子质量为92.14。

3、苯酚：相对分子质量为94.11。

二、 密度不同

1、苯：密度为0.88 g/cm³。

2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。

3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。

三、性质不同

1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。

3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

1.先加入KMnO4（紫色） ,使紫色褪去的是甲苯.

2.再加入FeCl3,出现蓝紫色沉淀的,则为苯酚.

或者加入溴水的CCl4,使溴水的CCl4褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚.

3.剩下的则为苯.

加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚。

苯的萃取颜色是橙红色，而甲苯的颜色却要深一些！

如果只限一种试剂只有溴水。

如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯！

加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚.

苯的萃取颜色是橙红色,而甲苯的颜色却要深一些!

如果只限一种试剂只有溴水.

如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯!

苯酚与三种物质都反应：

1、与酸性高锰酸钾溶液作用，紫红色退为粉红色。（苯酚被氧化为対苯醌）

2、与浓溴水作用，产生白色沉淀。

甲苯的情况比较复杂：

苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，显示了取代基对苯环性质的影响。

甲苯与溴只有两种情况才反应

1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下，发生取代，位置时甲基的邻对位上

2、与液溴在加热的时候（500度）发生（自由基）取代，位置在甲基上

这两种情况的反应原理都是不能有水存在（高中只记结论，不要求原理）

所以溴水中不可能发生反应，而其溴在有机溶剂中溶解度比较大，所以来到苯中，形成萃取的现象。

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2、先加氢氧化钠溶液与苯酚反应,生成苯酚钠,分层,分液,下层液体为苯酚钠,加盐酸析出苯酚,再分液即得苯酚.而上层液体为苯与甲苯混合物,可用蒸馏方法分离!甲苯沸点为110．8℃,苯沸点为80.10℃.

2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤

3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液

向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液

上层为苯和甲苯(密度比水小),因其沸点不同,用蒸馏可将其分离

下层为苯酚钠,向其中通如CO2,生成苯酚(不易溶于水)和碳酸氢钠,分层. 上层为碳酸氢钠, 下层为苯酚.