如何由甲苯合成下列物质？
方法一：1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二：1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。
参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
①甲苯与氢气发生加成反应制甲基环己烷，乙烷与溴发生取代反应制溴乙烷，故①错误；
②乙烯与溴发生加成反应制1，2-二溴乙烷，乙炔与酸性高锰酸钾水溶液发生氧化反应而褪色，故②错误；
③乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，由异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯，故③正确；
④苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯，甲苯与硝酸发生取代反应得到TNT，故④正确；
故选B．
甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.
对甲基乙苯+氯化氢+甲醛（氯化锌催化）---2-甲基5-乙基苯甲醇
2-甲基5-乙基苯甲醇+氧气（铜催化、加热）----2-甲基5-乙基苯甲酸
由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应，而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应，故合成步骤如下：
C6H5CH3＋Cl2（紫外线或光照）→C6H5CH2Cl＋HCl
C6H5CH2Cl＋Mg（四氢呋喃或乙醚）→C6H5CH2MgCl
C6H5CH2MgCl＋
→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH（K2Cr2O7，H﹢）→C6H5CH2CH2COOH
增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应，合成步骤如下：
C6H5CH3＋Cl2（紫外线或光照）→C6H5CH2Cl＋HCl
C6H5CH2Cl＋NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH＋NaCl
C6H5CH2C≡CH＋H2（Lindlar催化剂）→C6H5CH2CH=CH2
C6H5CH2CH=CH2[B2H6，H2O2，OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH（K2Cr2O7，H﹢）→C6H5CH2CH2COOH
