如何用苯酚制溴苯

有机化学重难点。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。

1) 取代反应

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl�6�1作为离去基团（�6�1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。

6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。

8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。

9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。

15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。

16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。

17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。

20 1,2�6�1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2�6�1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C�6�1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C�6�1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。

22 醛酮α�6�1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α�6�1H被卤素取代的反应称为醛酮α�6�1氢的卤化。

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。

24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。

26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。

29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。

34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。

41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。

42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。

43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。

46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。

(2)加成反应

1 1,2�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2�6�1加成。得到的产物为1,2�6�1加成产物。

2 1,4�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4�6�1加成，产物为1,4�6�1加成产物。

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4�6�1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。

2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的�8�4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应：无α�6�1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

5硼氢化�6�1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化�6�1氧化反应。

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245�0�8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L�6�1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。

11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。

(6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α�6�1卤代酮（α�6�1氯代酮或α�6�1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与�8�4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α�6�1双二级醇，α�6�1二级醇三级醇、α�6�1双三级醇均能发生此反应。

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应

溴的存在:是海水中重要的非金属元素.地球上99%的溴元素以Br-的形式存在于海水中,所以人们也把溴称为"海洋元素."

一般指含溴为-1氧化态的二元化合物。包括金属溴化物、非金属溴化物以及溴化铵等。碱金属、碱土金属溴化物以及溴化铵易溶于水。难溶溴化物与难溶氯化物相似，但前者的溶解度通常小于相应的氯化物。溴化氢的水溶液称为氢溴酸，氢溴酸是一种强酸。也存在一些属于溴化物的卤素互化物，如溴化碘(IBr)。碱金属和碱土金属的溴化物可由相应的碳酸盐或氢氧化物与氢溴酸作用制得。如：溴化锰、溴化钡、溴化铜、溴化镁、溴化铊、溴化汞、溴化氯、溴化苄等等。

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。R-OH中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

C6H5-OH极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-（碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。

以上内容参考：百度百科-官能团

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（halohyrocarbon），简称卤烃。卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。

命名

根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。

性质

物理性质

基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。 脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇，芳香族卤代烃则较为困难。 卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。

化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应[1]等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。 一般反应式可写为： R—X＋:Nu—→R—Nu＋:X 碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。

制取

简单的卤代烃，如氯（代）甲烷、二氯甲烷等，多是在高温或光照条件下由烷烃直接卤化制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。 对于一卤代烃而言，通常用醇、烃来制取： （1）由醇制取：是普遍采用的经典方法。常用的试剂有氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜（SOCl，或称亚硫酰氯）。 A.醇与氢卤酸作用： ROH＋HX===RX＋H2O 这是一个可逆反应。为了使反应完全，设法从反应中不断地移去水，可以提高产率，例如在制备氯代烃时，采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中；制备溴代烃时，是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热；制备碘代烃时，将醇与氢碘酸一起回流。 值得一提的是，这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反尖过程中会发生重排，生成混合产物。 B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用，可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化磷或碘化磷。例如： 3C2H5OH＋PBr3==3C2H5Br＋P(OH)3 3C4H9O＋HPI2==3C4H9I＋P(OH)3 所用的三卤化磷是用赤磷和溴或碘直接加入醇中反应。 制备氯代烃一般不采用三氯化磷，常因生成亚磷酸酯而使产率只能达到50％左右： 3ROH＋PCl3==P(OR)3＋3HCl 所以，一般采用五氯化磷与醇反应制取氯代烃。 ROH＋PCl5==RCl＋POCl3＋HCl C.醇与氯化亚砜（SOCl）作用。这是制备氯代烃最常用的方法之一。 ROH＋SOCl2=RCl＋SO2＋HCl 反应生成的副产物都是气体，容易除去，故产品纯度高，产率可达90％左右。工业生产也多采用此法。 （2）用烃制备

应用

许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。 重要的卤代烃—氟利昂

在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。如： 1、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1，2－二氯乙烷，再用1，2－二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。 2、在特定碳原子上引入卤原子。例如，由1－溴丁烷制1，2－二溴丁烷。先由1－溴丁烷发生消去反应得1－丁烯，再由1－丁烯与溴加成得1，2－二溴丁烷。 3、改变某些官能团的位置。例如，由1－丁烯制2－丁烯。先由1－丁烯与氯化氢加成得2－氯丁烷，再由2－氯丁烷发生消去反应得2－丁烯；如由1－溴丙烷制2－溴丙烷。先由1－溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得2－溴丙烷；由1－丙醇制2－丙醇。先由1－丙醇消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制2－氯丙烷，最后由2－氯丙烷水解得2－丙醇。

毒性

卤素是强毒性基，卤代烃一般比母体烃类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后，侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。一般来说，碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强；饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强；多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

燃烧是一种说法，氯化烃能够释放游离的氯原子，而氯原子能够催化臭氧分解为氧气和游离的氧原子。

O3=CL=O2+O

硝酸

硝化酸混合物 硝化混合酸

废硝酸

废硝化混合酸

硝酸羟胺

发烟硫酸 焦硫酸

硫酸

含铬硫酸

废硫酸

淤渣硫酸

三氧化硫[抑制了的] 硫酸酐

亚硫酸

亚硝基硫酸 亚硝酰硫酸

盐酸 氢氯酸

硝基盐酸 王水

氟化氢(无水)

氢氟酸 氟化氢溶液

氢溴酸 溴化氢溶液

溴化氢乙酸溶液 溴化氢醋酸溶液

氢碘酸 碘化氢溶液

溴酸

溴 溴素

溴水[含溴≥3.5%]

高氯酸[含酸≤50%] 过氯酸

氯磺酸

氟磺酸

氟硅酸 硅氟酸

氟硼酸

氟磷酸[无水]

二氟磷酸[无水] 二氟(代)磷酸

六氟合磷氢酸[无水] 六氟(代)磷酸

硒酸

铬酸溶液

一氯化硫

二氯化硫

四氯化硫

氧氯化硫 硫酰氯二氯硫酰磺酰氯

氯化二硫酰 二硫酰氯焦硫酰氯

氯化亚砜 亚硫酰(二)氯二氯氧化硫

氧氯化铬 氯化铬酰二氯氧化铬铬酰氯

氧氯化硒 氯化亚硒酰二氯氧化硒

氧氯化磷 氯化磷酰磷酰氯三氯氧化磷

三氯化磷

五氯化磷

四氯化硅 氯化硅

四氯化碲

三氯化铝[无水]

三氯化锑

五氯化锑

四氯化锗 氯化锗

四氯化铅

三氯化钛混合物

四氯化钛

四氯化钒

四氯化锡[无水] 氯化锡

一氯化碘

氧溴化磷 溴化磷酰磷酰溴三溴氧(化)磷

三溴化磷

五溴化磷

三溴化铝[无水] 溴化铝

三溴化硼

二水合三氟化硼 三氟化硼水合物

五氟化锑

硫酸铅[含游离酸＞3%]

五氧化(二)磷 磷酸酐

硫代磷酰氯 硫代氯化磷酰三氯化硫磷

灭火器药剂[腐蚀性液体]

电池液[酸性的]

甲酸

三氟乙酸 三氟醋酸

三氟乙酸酐 三氟醋酸酐

三氟化硼乙酸酐 三氟化硼醋(酸)酐

乙基硫酸 酸式硫酸乙酯

二苯胺硫酸溶液

苯酚二磺酸硫酸溶液

苯酚磺酸

邻硝基苯磺酸

间硝基苯磺酸

对硝基苯磺酸

烷基、芳基或甲苯磺酸[含游离硫酸＞5%]

溴(化)乙酰 乙酰溴

溴(化)丙酰 丙酰溴

溴乙酰溴 溴化溴乙酰

1-溴丙酰溴 溴化-1-溴丙酰

2-溴丙酰溴 溴化-2-溴丙酰

碘(化)乙酰 乙酰碘

戊酰氯

异戊酰氯

己酰氯 氯化己酰

乙二酰氯 氯化乙二酰草酰氯

丙二酰氯 缩苹果酰氯

丁二酰氯 氯化丁二酰琥珀酰氯

癸二酰氯 氯化癸二酰

丁烯二酰氯[反式] 富马酰氯

三甲基乙酰氯 三甲基氯乙酰新戊酰氯

氯乙酰氯 氯化氯乙酰

二氯乙酰氯

三氯乙酰氯

二甲氨基甲酰氯

呋喃甲酰氯 氯化呋喃甲酰

苯甲酰氯 氯化苯甲酰

2,4-二氯苯甲酰氯 2,4-二氯(代)氯化苯甲酰

甲氧基苯甲酰氯 茴香酰氯

2,6-二甲氧基苯甲酰氯

邻苯二甲酰氯 二氯化(邻)苯二甲酰

间苯二甲酰氯 二氯化(间)苯二甲酰

对苯二甲酰氯

苯磺酰氯 氯化苯磺酰

甲(基)磺酰氯 氯化硫酰甲烷

苯(基)氧氯化膦 苯磷酰二氯

1-萘氧(基)二氯化膦

苯硫代二氯化膦 苯硫代磷酰二氯硫代二氯(化)膦苯

二甲基硫代磷酰氯

二乙基硫代磷酰氯

一级有机氯硅烷化合物，如：

丙基三氯硅烷

丁基三氯硅烷

戊基三氯硅烷

己基三氯硅烷

辛基三氯硅烷

壬基三氯硅烷

十二烷基三氯硅烷

十六烷基三氯硅烷

十八烷基三氯硅烷

二氯苯基三氯硅烷

氯苯基三氯硅烷

苯基三氯硅烷 苯代三氯硅烷

烯丙基三氯硅烷[稳定了的]

环己基三氯硅烷

环己烯基三氯硅烷

二乙基二氯硅烷 二氯二乙基硅烷

苯基二氯硅烷 二氯苯基硅烷

甲基苯基二氯硅烷

乙基苯基二氯硅烷

二苯(基)二氯硅烷

二苄基二氯硅烷

三苯基氯硅烷

氯甲基三甲基硅烷 三甲基氯甲硅烷

3-甲基-2-戊烯-4-炔醇

正磷酸 磷酸

亚磷酸

三氧化(二)磷 亚磷(酸)酐

次磷酸

多聚磷酸 四磷酸

氨基磺酸

氯铂酸

硫酸羟胺 硫酸胲

硫酸氢钾 酸式硫酸钾

硫酸氢钠 酸式硫酸钠

硫酸氢钠溶液 酸式硫酸钠溶液

硫酸氢铵 酸式硫酸铵

亚硫酸氢盐及其溶液，如：

亚硫酸氢铵 酸式亚硫酸铵

亚硫酸氢钙 酸式亚硫酸钙

亚硫酸氢钾 酸式亚硫酸钾

亚硫酸氢钠 酸式亚硫酸钠

亚硫酸氢锌 酸式亚硫酸锌

亚硫酸氢镁 酸式亚硫酸镁

2-氨基噻唑硫酸盐

2-氨基噻唑盐酸盐

三氯化铝溶液 氯化铝溶液

三氯化铁 氯化铁

三氯化铁溶液 氯化铁溶液

三氯化钼

五氯化钼

五氯化铌

五氯化钽

四氯化锆

三氯化钛溶液

三氯化钒

四氯化锡五水合物

三氯化碘

三溴化合铝溶液 溴化铝溶液

三溴化锑

四溴化锡

一溴化碘

三溴化碘

三碘化锑

四碘化锡

除锈磷化液，如：

B205型-除锈磷化处理剂

蓄电池[注有酸液]

乙酸[含量＞80%] 醋酸冰醋酸

乙酸溶液[含量＞10%～80%] 醋酸溶液

乙酸酐 醋酸酐

氯乙酸 氯醋酸

氯乙酸酐 氯醋酸酐

二氯乙酸 二氯醋酸

三氯乙酸 三氯醋酸

溴乙酸 溴醋酸

三溴乙酸 三溴醋酸

碘乙酸 碘醋酸

三碘乙酸 三碘醋酸

巯基乙酸 氢硫基乙酸硫代乙醇酸

三氟化硼乙酸络合物 乙酸三氟化硼

丙酸

丙(酸)酐

2-氯丙酸 2-氯代丙酸

3-氯丙酸 3-氯代丙酸

三氟化硼丙酸络合物

丙烯酸[抑制了的]

甲基丙烯酸[抑制了的] 异丁烯酸

丙炔酸

丁酸

丁酸酐

己酸

2-丁烯酸 巴豆酸

丁烯二酸酐[顺式] 马来(酸)酐失水苹果酸酐

二氯醛基丙烯酸 粘氯酸糠氯酸二氯代丁烯醛酸

甲(基)磺酸

1,3-苯二磺酸溶液

烷基、芳基或甲苯磺酸[含游离硫酸≤5%]

2-氯(代)乙基膦酸 乙烯利一试灵

硝酸甲胺

邻苯二甲酸酐 苯酐酞酐

四氢邻苯二甲酸酐[含马来酐＞0.05%] 四氢酞酐

辛酰氯

十二(烷)酰氯 月桂酰氯

十四(烷)酰氯 肉豆蔻酰氯

十六(烷)酰氯 棕榈酰氯

十八(烷)酰氯 硬脂酰氯

己二酰(二)氯

苯乙酰氯

2-氯苯甲酰氯 邻氯苯甲酰氯氯化邻氯苯甲酰

4-氯苯甲酰氯 对氯苯甲酰氯氯化对氯苯甲酰

2-溴苯甲酰氯 邻溴苯甲酰氯

4-溴苯甲酰氯 对溴苯甲酰氯氯化对溴代苯甲酰

2-硝基苯甲酰氯 邻硝基苯甲酰氯

3-硝基苯甲酰氯 间硝基苯甲酰氯

2-硝基苯磺酰氯 邻硝基苯磺酰氯

3-硝基苯磺酰氯 间硝基苯磺酰氯

4-硝基苯磺酰氯 对硝基苯磺酰氯

苯甲氧基磺酰氯

氰尿酰氯 三聚氰(酰)氯三聚氯化氯

3-硝基苯甲酰溴 间硝基苯甲酰溴

异丙基磷酸 酸式磷酸异丙酯

丁基磷酸 酸式磷酸丁酯

二戊基磷酸 酸式磷酸(二)戊酯

二异辛基磷酸 酸式磷酸二异辛酯

氢氧化钠 苛性钠烧碱

氢氧化钠溶液 液碱

氢氧化钾 苛性钾

氢氧化钾溶液

氢氧化锂

氢氧化锂溶液

氢氧化铷

氢氧化铷溶液

氢氧化铯

氢氧化铯溶液

氧化钠

氧化钾

铝酸钠溶液

多硫化铵溶液

硫化铵溶液

硫化钠[含结晶水≥30%]

硫化钾[含结晶水≥30%]

硫化钡

硫氢化钠[含结晶水≥25%] 氢硫化钠

硫氢化钙

电池液[碱性的]

烷基醇钠类，如：

乙醇钠 乙氧基钠

丁醇钠 丁氧基钠

异戊醇钠 异戊氧基钠

己醇钠

四甲基氢氧化铵

四乙基氢氧化铵

四丁基氢氧化铵

水合肼[含肼≤64%] 水合联氨

肼水溶液[含肼≤64%]

环己胺 六氢苯胺氨基环己烷

N,N-二甲基环己胺 二甲氨基环己烷

苄基二甲胺 N,N-二甲基苄胺

N,N-二乙基乙(撑)二胺

二亚乙基三胺 二乙(撑)三胺

三亚乙基四胺 二缩三乙二胺三乙(撑)四胺

二(正)丁胺

1,2-乙二胺 1,2-二氨基乙烷乙(撑)二胺

铜乙二胺溶液

1,2-丙二胺 1,2-二氨基丙烷

1,3-丙二胺 1,3-二氨基丙烷

1,6-己二胺 1,6-二氨基己烷己(撑)二胺

聚乙烯聚胺 多乙烯多胺多乙撑多胺

钠石灰[含氢氧化钠＞4%] 碱石灰

铝酸钠[固体]

氨溶液[10%＜含氨≤35%] 氨水

1-氨基乙醇 乙醛合氨

2-氨基乙醇 乙醇胺2-羟基乙胺

四亚乙基五胺 三缩四乙二胺四乙(撑)五胺

2-(2-氨基乙氧基)乙醇

2,2′-二羟基二乙胺 二乙醇胺

2,2′-二羟基二丙胺 二异丙醇胺

3-二乙氨基丙胺 N,N-二乙基-1,3-二氨基丙烷

三(正)丁胺

2-乙基己胺 3-(氨基甲基)庚烷

二环己胺

三甲基环己胺

3,3,5-三甲基己撑二胺 3,3,5-三甲基六亚甲基二胺

3,3′-二氨基二丙胺 二丙三胺3,3′-亚氨基二丙胺

异佛尔酮二胺 1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷3,3,5-三甲基-4,6-二氨基-2-烯环己酮4,6-二氨基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮

三氟化硼甲苯胺

哌嗪 对二氮己环

N-氨基乙基哌嗪 1-哌嗪乙胺N-(2-氨基乙基)哌嗪

蓄电池[注有碱液的]

蓄电池[含氢氧化钾固体]

亚氯酸钠溶液[含有效氯＞5%]

氟化铬 三氟化铬

氟化氢铵 酸性氟化铵

氟化氢钠 酸性氟化钠

氟化氢钾 酸性氟化钾

三氟化硼乙醚络合物

氯甲酸烯丙(基)酯[含有稳定剂]

氯甲酸苄酯 苯甲氧基碳酰氯

硫代氯甲酸乙酯 氯硫代甲酸乙酯

二氯乙醛

二氯化膦苯 苯基二氯磷苯膦化二氯

α,α,α-三氯甲(基)苯 三氯化苄苯(基)三氯甲烷

甲醛溶液 福尔马林溶液

苯酚钠 苯氧基钠

2-甲苯硫酚 邻甲苯硫酚2-巯基甲苯

3-甲苯硫酚 间甲苯硫酚3-巯基甲苯

4-甲苯硫酚 对甲苯硫酚4-巯基甲苯

甲苯-3,4-二硫酚 3,4-二巯基甲苯

二苯甲基溴 溴二苯甲烷二苯溴甲烷

木镏油 木焦油

蒽，如：

粗蒽

精蒽

塑料沥青

次氯酸盐溶液[含有效氯＞5%]，如：

次氯酸钠溶液[含有效氯＞5%] 漂白水

次氯酸钾溶液[含有效氯＞5%]

三氯氧化钒 三氯化氧钒

氯化铜

氯化锌

氯化锌溶液

汞 水银

镓 金属镓

邻异丙基(苯)酚

间异丙基(苯)酚

对异丙基(苯)酚

辛基(苯)酚

N,N-二异丙基乙醇胺 N,N-二异丙氨基乙醇

萤蒽