溴水是如何鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚的

一、液溴

深棕红色重质液体，容易挥发，气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强，类似氯而稍弱，与有机物混合，可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳，能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色，在高中化学中，这是很常见的反应。

液溴，红棕色

二、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（m3/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率：11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能够溶于苯酚，如果溴水不过量，则看不到反应产生的沉淀，溴水过量是为了更好观测反应的进行。

C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr

苯酚（Phenol，C6H5OH） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

溴单质与水的混合物。溴单质可溶于水，80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸，但仍然会有少量溴单质溶解在水中，所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴的水溶液，进行与溴单质有关的化学反应，但时间较长的溴水中溴分子也会分解，溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。

2,4己二烯中加入溴水,溴水褪色,双键被溴水氧化

甲苯中加入溴水,分层,上层橙红色,下层无色（萃取）

苯酚与溴水的反应属于取代反应，生成三溴苯酚。苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

取代反应（substitutionreaction）是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。