苯,溴苯,硝基苯和苯酚硝化反应活性
苯酚>苯>溴苯>硝基苯
硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害。
羟基(-OH)是强给电子基,所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著。
注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的。
苯进行溴代是一个亲电取代的过程,也就是说,苯环上越富电子,溴代的反应越容易发生。所以反应活性最大的是苯酚,是因为氧和苯有很强的p-π共轭,导致苯环上的电子密度大幅度增大,其次是甲苯(甲基供电子但是效果没有酚羟基强),而后是苯,氯苯次之(氯有吸电子作用),硝基苯由于硝基诱导共轭都有很强的吸电子效应,所以最难发生反应。
而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
苯酚:有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用酒精洗涤
其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚有特殊气味,熔点43度。
常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。
有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸。
能与卤素,硝酸,硫酸等在本环上发生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)
能与氯化铁反映,使溶液成紫色
甲苯
苯
硝基苯
原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基
甲基
氢
硝基
苯常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯的性质是以易取代,难氧化,能加成。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。
滴加三氯化铁溶液,变紫色的是苯酚,或者滴加浓溴水,苯酚会反应生成三溴苯酚,为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。
滴加KMnO₄(紫色) ,使紫色褪去的是甲苯,紫色没有褪去的是苯。
加入溴水的CCl₄,使溴水的CCl₄褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚,剩下的则为苯。
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚,没有产生白色沉淀的是苯。
扩展资料:
操作处置储存:
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
制备苯:
从煤焦油中提取:
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。
蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
烷烃芳构化:
在500-525℃、8-50个大气压下,各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
参考资料来源:百度百科-苯
参考资料来源:百度百科-苯酚