乙二醇油酸酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
乙二醇油酸酯
中文别名
2-羟基油酸乙脂
英文名称
9-Octadecenoic
acid
(Z)-,
2-hydroxyethyl
ester
CAS号
4500-01-0
合成路线:
1.通过油酰氯和乙二醇合成乙二醇油酸酯
2.通过油酸和乙二醇合成乙二醇油酸酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1550613
聚乙二醇油酸酯溶于十二碳醇脂吗:
聚乙二醇油酸酯溶于十二碳醇脂。
油酸聚乙二醇酯
本品由植物油与分子量为350、400的混合聚乙二醇经酯交换制得,外观琥珀色,HLB值10—12,四球值(PB)62公斤。.具有良好的乳化性、清洗性、润滑性。水中呈分散状,作工业专用润滑剂、工业去油垢剂、纺织柔软剂、润滑剂,配制干洗剂、油基切削液平衡乳化剂。塑料抗静电剂和分散剂。可生物降解。
适用于金属加工、化学清洗、化纤油剂等行业。
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1.长链脂肪醇聚氧乙烯醚
长链脂肪醇聚氧乙烯醚是用长链脂肪醇与环氧乙烷进行加成反应制得的,反应如下:
实际上,此反应是环氧乙烷不断加成而进行的,首先加成上一个环氧乙烷分子,继而加成上第二个,第三个,……,当加成上l0~15个环氧乙烷分子后,则显现出最佳的去污洗涤能力。这类表面活性剂稳定性较高,生物降解性和水溶性均较好,并且有良好的润湿性能。制造此类产品用的长链脂肪醇有椰子油还原醇(主要成分为C12醇)、月桂醇、十六醇、油醇及鲸蜡醇等。
????2.烷基酚聚氧乙烯醚
????合成烷基酚聚氧乙烯醚所用的酚可以是苯酚、甲苯酚、萘酚等。虽然烷基酚在化学上与脂肪醇相差甚远,但两者的性质却相似。当选用壬基酚合成这种非离子表面活性剂时,与4个分子环氧乙烷加成的产物不能溶于水;与6个、7个分子环氧乙烷加成的产物,在室温下即能完全溶于水;与8~12个分子环氧乙烷加成的产物具有良好的润湿、渗透和洗涤能力,乳化能力也较好,故应用广泛,可用作洗涤剂和渗透剂;与l5个以上分子的环氧乙烷加成的产物没有渗透和洗涤能力,可用作特殊乳化分散剂。这种非离子表面活性剂的合成反应如下:
????
????烷基酚聚氧乙烯醚的化学稳定性高,即使在高温下也不易被强酸、强碱破坏,因此还可用于金属酸洗液中及强碱性洗涤剂中。烷基酚聚氧乙烯醚较脂肪醇聚氧乙烯醚难生物降解。
3.脂肪酸聚氧乙烯酯
在催化剂的存在下,脂肪酸与环氧乙烷起加成反应,生成脂肪酸聚氧乙烯酯,反应如下:
另一种制法是以脂肪酸与聚乙二醇进行酯化反应制得,。反应如下:
??
????在此反应中,聚乙二醇有两个羟基,若无特殊催化控制,酯化所得的非离子酯总会有一定比例的双酯,此外通过酯交换亦形成双酯:
????
????这种表面活性剂与脂肪醇聚氧乙烯醚及烷基酚聚氧乙烯醚比较,渗透和洗涤能力都较差,主要用作乳化剂、分散剂、纤维油剂及染色助剂等。此产品易受酸、碱影响水解而形成原脂肪酸和聚乙二醇,所以在强酸溶液中洗涤能力消失,而在强碱溶液中其洗涤能力远不及由同样脂肪酸制成的肥皂,但用作家用洗衣粉的组分,其性能还是很好的。
????以橄榄油与聚乙二醇在碱催化下进行酯交换反应,可得到聚乙二醇油酸酯和油酸单甘油酯的混合物,反应过程如下:
???
这种混合物是具有特殊性能的油溶性乳化剂,具有广泛用途。
4.脂肪胺聚氧乙烯醚
????环氧乙烷与脂肪胺起加成反应,能生成两种反应产物,反应如下:
???
?和
??
????在后一个反应中,最终产物似乎是对称的,而实际上并非如此,得到的是许多同系物和异构体的混合物。
????这类非离子表面活性剂与其他非离子表面活性剂一样,当环氧乙烷的加成分子数目少时不溶于水而溶于油,但由于它具有有机胺的结构,故可溶于酸性水溶液中。所以,脂肪胺聚氧乙烯醚同时具有非离子和阳离子表面活性剂的一些特性,如耐酸不耐碱、具有杀菌性能等。当环氧乙烷的加成分子数目较多时,其非离子性能增大,在碱性溶液中不析出,即在碱性溶液中亦表现出良好的表面活性。由于非离子性增大,阳离子性相对减小,则表现出与阳离子表面活性剂有相容性,故可与之混合使用。???
????这类表面活性剂由于具有非离子和阳离子两者的性质,故常用作染色助剂,也常用于人造丝生产中以增强再生纤维丝的强度,还可保持喷丝孔的清洁,防止污垢沉积。
? 5.脂肪酰烷醇胺
????脂肪酰烷醇胺是由脂肪酸与烷醇胺进行缩合反应制得的,反应如下:
????
?及
?
????这类产物最早出现的是月桂酰二乙醇胺。月桂酰二乙醇胺本身并不溶于水,当它再与一分子乙二醇胺结合成下列复合物时,才具有良好的水溶性。这种复合物为无色蜡状物,在40~70℃时熔化,具有使水溶液变稠的特性,还有良好的起泡、稳泡、乳化、洗涤、防锈等性能。可用作医药、牙膏的乳化剂,玻璃纤维的洗涤去污剂,餐具洗涤剂,金属的防锈洗涤剂,以及干洗皂等。
????6.脂肪酰烷醇胺聚氧乙烯醚
????脂肪酰烷醇胺与环氧乙烷进行加成反应生成脂肪酰烷醇胺聚氧乙烯醚,反应如下:
??? ?
? 或
??
? 及
??
????脂肪酰二乙醇胺聚氧乙烯醚的熔点随环氧乙烷的加成分子数目的增大而下降,当环氧乙烷的加成分子数目超过l0后,熔点又会升高。
????脂肪酰二乙醇胺聚氧乙烯醚易溶于水,具有与脂肪酰二乙醇胺相似的性能,广泛用于化妆品、洗涤剂、纺织工业等生产中。
????7.蓖麻油环氧乙烷加成物
????由于环氧乙烷既可在蓖麻油的羟基上加成,也可在酯键上加成,故蓖麻油环氧乙烷加成物为蓖麻油聚氧乙烯醚和蓖麻油聚氧乙烯酯的混合物,环氧乙烷的加成分子数目通常为40,也有54的。制备该产品的反应如下:??
???
????
或
式中,a+b+c=40。
该产品为油状或糊状物,可溶于水,又可溶于油脂、矿物油、脂肪酸和多种有机溶剂中,耐酸、耐硬水和耐无机盐,遇强碱会引起水解,具有良好的乳化性能,可用作0-W型乳化剂。
【性能与应用】
规 格
性 能 与 应 用
EGMS
EGDS
1、溶于异丙醇、甲苯、豆油、矿物油中,具有乳化、增溶、柔软、抗静电等性能。
2、纺织、纤维加工、金属加工、化妆品中作乳化剂、分散剂、增溶剂、润滑剂、柔软剂、消泡剂、抗静电剂、珠光剂、制药业中作药物中间体。
DEGMS
DEGDS
1、不溶于水、乙醇、乙醚中,可分散于热水中。
2、制药业中作增溶剂、乳化剂、分散剂、透皮促进剂;纺织业中作乳化剂、遮光剂、珠光剂;食品业中作乳化剂、香料、色素增溶剂、稳定剂、泡沫调节剂。
PEG400MS
1、溶于多种有机溶剂,水中呈分散状,具有乳化、增溶、润湿、柔软性能。
2、纺织业中作乳化剂、柔软剂、润滑剂;化妆品、金属加工业中作清洁剂、润滑剂、增亮剂;造纸业中,作纸用淀粉涂层增稠剂、稳定剂;水分散纸浸润剂、柔软剂;制药业中作液体药、乳液药乳化剂;亦可作油脂类乳化;涂料、印刷油墨的研磨助剂。
PEG400DS
1、溶于乙醇、异丙醇、甲苯等多种有机溶剂,分散于热水中,具有分散、乳化、遮光、增溶、增稠性能。
2、纺织业中,作纤维润滑剂、柔软剂、抗静电剂;化妆品中,作增稠剂、增溶剂、乳化剂;金属加工中,作润滑剂;造纸业中,用作多孔、吸水卫生纸处理;亦用作树脂增塑剂。
PEG6000DS
1、易溶于水,具有优良的增稠性能。
2、化妆品、洗涤剂工业中作乳化剂、增稠剂、亦用作树脂增塑剂。
PEG200ML
分散于水,与矿、植物油形成混浊液。水性涂料中作消泡剂。乙烯基塑料溶胶中作降粘剂,染发膏中作粘度控制添加剂,亦作纸张柔软添加剂、金属加工润滑剂和纺织润滑剂的乳化剂、偶联剂和增溶剂。
PEG200DL
溶于异丙醇、丙酮、四氯化碳等溶剂,水中呈分散状,用作自乳化辅助乳化剂和润滑剂,模具脱模剂,粘度控制剂。
PEG400ML
分散于水,具有乳化、润滑性能,乳胶漆中作润滑剂,纤维加工中作润滑剂、匀染剂,亦可作颜料研磨分散剂,油类溶剂类增溶剂,乙烯基塑料溶胶防粘连剂,化妆品和医药品乳化剂。
PEG400DL
分散于水,具有良好的集束、抗静电、柔软、平滑性能,化纤油剂中作油溶性乳化剂、柔软剂、润滑剂、抗静电剂,纺织业中作偶合剂、润滑剂,金属加工中作脱脂剂、冷却液添加剂,亦可作纸张脱模剂,工业、民用洗涤剂。
PEG400MO
溶于苯、异丙醇中,水中呈分散状,作工业专用润滑剂、工业去油垢剂、乙烯基塑料溶胶粘度稳定剂、纺织柔软剂、润滑剂,配制干洗剂、油基切削液平衡乳化剂。塑料抗静电剂和分散剂。可生物降解。
PEG400DO
溶于矿、植物油,水中呈分散状,作W/O型乳化剂、增溶剂、煤油乳化剂、工业润滑剂。
PEG600MO
PEG600DO
PEG4000MO
PEG6000MO
1、溶于水,具有良好的洗涤、乳化、润滑性能。
2、化妆品中作O/W乳化剂,纺织业中作匀染剂、分散剂、柔软剂,金属加工中作润滑剂。农药中作杀虫剂的乳化剂,亦可用于水溶性涂料、印刷电路板的酸洗。
PEG-264油酸酯
1、易溶于油及有机溶剂,具有良好的平滑、乳化作用;
2、广泛用于制造合成纤维的乳化剂,具有凝固点低,粘温性好,挥发性小,抗氧性好的特点。
【包装与贮运】
200Kg铁桶、50Kg塑料桶包装。按一般化学品贮存和运输。贮存于干燥通风处。保质期二年。
所述的对苯二甲酸金属盐优选为对苯二甲酸钙、对苯二甲酸镁、对苯二甲酸锌、对苯二甲酸钾、对苯二甲酸钠、对苯二甲酸钡、对苯二甲酸铝、对苯二甲酸铁的一种或几种。
所述硅油优选甲基硅油、乙基硅油、苯基硅油、甲基含氢硅油、甲基苯基硅油、甲基氯苯基硅油、甲基乙氧基硅油、甲基三氟丙基硅油、甲基乙烯基硅油、甲基羟基硅油、乙基含氢硅油、羟基含氢硅油的一种或几种。
所述乳化剂优选山梨醇脂肪酸酯、聚乙二醇硬脂酸酯、聚乙二醇月桂酸酯、聚乙二醇油酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚的一种或几种。
首先进行粉体的活化,即将对苯二甲酸金属盐粉体由表面亲水经活化剂硬脂酸处理后成为表面亲油。
具体方法为将对苯二甲酸金属盐与硬脂酸共同加入搅拌釜(2000转/Min)中的速度搅拌5-LOmin,活化15-20min。再加入硅油及乳化剂,搅拌 15-30min,待成为均匀稳定的乳状体后,取出,装入塑料桶密封保存。