甲苯的卤代反应产物
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
甲苯不与溴水反应,与纯溴反应。
甲苯和液溴在催化剂FeBr₃的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上。
甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层。(不是化学反应,而是物理变化。)
C₆H₅CH₃ + Br₂ = C₆H₅CH₂Br + HBr(条件,光照)
C₆H₅CH₃ + Br₂ =C₆H₄BrCH₃ + HBr(条件,Fe,加热)
扩展资料:
作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂。
香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯,在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药,医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂,也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等。
用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
参考资料来源:百度百科-溴
参考资料来源:百度百科-甲苯
Br2
+
2NaOH
=
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
反应后静置,下层为溴代甲苯,分液即可。
至于产生的HBr,大部分已经以气体形式逸出了,剩余的小部分会被NaOH反应掉:HBr
+
NaOH
=
NaBr
+
H2O
NaOH不会和溴代甲苯反应,因为卤代烃的水解是亲核取代反应,OH-是亲核试剂;而苯环上电子密度相当大,以至于亲核试剂很难进攻到苯环上的C原子,所以亲核取代不会发生;再者溴代甲苯属于乙烯式结构,其Br原子与苯环共同形成了p-π共轭,非常稳定。所以溴代甲苯上的-Br不会被-OH取代。
1)在Fe粉或者FeCl3做催化剂,液溴在苯环上发生亲电取代反应, 生成邻- 或者对-溴甲苯。
2)在光照条件下, 在甲基上发生自由基取代反应。生成苄基溴(溴苄)。
由于甲苯是由甲基和苯基组成,两种基团都可以发生取代反应,光照条件下取代反应发生在甲基侧链上
理论上说邻对位都可以,生成的产物不止三个,有一个对位的,一个对位一个邻位的,两个邻位的,一个对位两个邻位的,这个情况都有可能
但是考虑到位阻情况,在对位取代是最容易的。
控制好条件,应该可以使想要的产物的量相对比较多
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄