苯怎样可以变成苯酚

氯苯为原材料合成三硝基苯酚的合成路线：

1）氯苯加入氢氧化钠，熔融反应，得到苯酚钠。

2）苯酚钠用酸中和，得到苯酚。

3）苯酚用硫酸和硝酸的混酸进行硝化，即可得到三硝基苯酚。

苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,

苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基（SO3H）取代,然后再和NaOH反应制得苯酚,当然你要是不嫌麻烦也可以用苯和氯气反应生成卤代芳烃,然后再水解

实验室制法：苯胺氧化水解法：

Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2

工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

1、由异丙1653苯制备

C6H6+CH3CH=CH2—版—Ph-CH（权CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2、由芳磺酸制备

C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

苯酚最早是从煤焦油回收，绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。

其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

扩展资料：

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。

误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。

眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

参考资料来源：百度百科-苯酚

可以用sandmeyer反应进行制备 间氯苯酚可以用苯为原料，经硝化制得间二硝基苯，然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺，然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基，用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。 还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后，然后重氮化反应得到间氯苯酚。 间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯，然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐，接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。

工业上一般用异丙苯氧化法:

首先苯用傅氏反应生成异丙苯(可用2-氯代丙烷),在用氧气氧化后分解,经过氧化物中间体生成丙酮和苯酚.

还有一种方法:

先将苯加浓硫酸磺化,之后加浓氢氧化钠熔融制得苯磺酸钠,在加热分解成苯酚钠,最终将之溶于水即制得苯酚.

对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。

最经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。