C6H5OH 是苯酚吗?为什么百科里面不是这样的
苯酚C6H6O
你所说的C6H5OH一般是指的乙醇。
在有机化学中这是有很大区别的,另外你可以参考一下山东高中所使用的教材有机化学,那里面也有详细的介绍,注意区分一下。
记住基团 ,如 羟基,甲基等
然后根据 具体的 某类物质的 通用写法来写就可以了
苯酚 含苯环,且 其上 有一个氢原子被羟基取代
甲酸甲酯 ;由乙酸和甲醇反映生成,含有酯键
羧基及甲基
甲酸乙酯 ; 同理
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应
苯酚
苯酚又名石炭酸,分子式C6H6O,无色针状结晶或白色熔块,苯酚密度为1.071 g/cm3,沸点为181.8℃,熔点为40.8℃,易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳,熔于水,不熔于石油醚,具特殊气味,有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体,有特殊气味,长时间存放,特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色;苯酚易潮解,是弱酸性物质。
乙醛
乙醛物理性质 乙醛密度比1小,熔点是-121摄氏度,沸点为21摄氏度,溶解度为16g/(100g H20),因有氢键,可与水互溶。用作制取醋酸,也是许多反应的合成中间体。乙醛
1.分子结构
〔师〕展示乙醛分子的比例模型,并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质,写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。
〔一个学生在黑板上写,其他学生写在练习本上〕
〔学生板演,教师巡视〕
分子式:C2H4O
〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。
〔师〕写出—CHO的电子式。
〔师〕醛基是一个中性基团,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。
〔师〕展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。
〔板书〕2.物理性质
〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
〔师〕官能团决定物质的化学性质,乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。
〔生〕C==O键和C—H键都有极性,都可能断裂。
〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。
〔板书〕3.化学性质
〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?
〔生〕加成反应。
〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成
〔师〕指出:此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。
〔板书〕(1)加成反应
〔师〕说明:①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。
〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于什么反应类型?
〔生〕还原反应。
〔师〕在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应,如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。
〔师〕说明:有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。
〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化呢?请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。
〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的平均化合价从-1价降到-2价,CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价,而碳的最高价态为+4价,因此乙醛还可以被氧化,发生氧化反应。
〔板书〕(2)氧化反应
〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。
〔板书〕a.催化氧化
〔师〕根据乙醛的物理性质,说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。
〔板书〕b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化,还能被某些氧化剂氧化。
〔板书〕c.被弱氧化剂氧化
〔演示实验6-7〕
第一步:在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液,边摇动试管,边逐滴滴入2%的稀氨水。
〔问〕大家看到了什么现象?写出化学方程式。
〔生〕生成白色沉淀。
AgNO3+NH3•H2O AgOH↓+NH4NO3
第二步:继续滴加稀氨水,至最初产生的沉淀刚好溶解为止。
〔讲述〕大家看到沉淀溶解了,这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物,该溶液称为银氨溶液,它是一种弱氧化剂。
〔副板书〕AgOH+2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O
〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。
〔演示〕第三步:在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后放在热水中温热。
现象:试管内壁附上了一层光亮如镜的银。
〔师〕从现象可以看出,反应中化合态银被还原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。
〔板书〕Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
〔师〕从反应断键情况来看,还是 中C—H键断裂,相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看,有1 mol 被氧化,就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在,也常用于测定有机物中醛基的数目。
乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化,还可以被另一种弱氧化剂氧化。
〔板书〕Ⅱ.和Cu(OH)2反应
〔演示〕P165实验6—8。
现象:试管内有红色沉淀产生。
〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。
〔学生板演〕CuSO4+2NaOH Cu(OH)2↓+Na2SO4
2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物,刚制备的Cu(OH)2为悬浊液,放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的,且NaOH要加得过量一些,因为本实验需在碱性条件下进行。
〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?
〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂,可以把乙醛氧化。
〔板书〕d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
〔师〕乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:
〔投影小结〕
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ——
O2 催化剂,加热 —— —CHO变—COOH
2CH3CHO+O2 2CH3COOH 工业制取乙酸
银氨
溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基
Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH
+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推测完全正确,—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中,是C O键断裂,在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习,我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应,虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同,但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义,总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应,哪些属于还原反应。
〔作业〕P166一、1、3 二、3 四
●板书设计
第五节 乙醛 醛类(一)
一、乙醛
1.分子结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
a.催化氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH(乙酸)
b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
Ⅱ.和Cu(OH)2反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教学说明
围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。
1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。
2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。
3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。
●参考练习
1.下列试剂,不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )
A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水
答案:AD
2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为______。
解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为:
•H2O,假设混合物质量为100 g,则m (C)=100 g×72%=72 g又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g,则方框外H2O的质量为100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g× =19.6 g,所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%=19.6%。
答案:19.6%
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量),所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案:A
4.在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
解析:①③⑤在空气中可以稳定存在,因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置,会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置,易被空气中的氧气氧化为S和H2O。
答案:C
乙酸
醋酸(乙酸)的化学性质 不稳定 见光,受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性,酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧(很多人可能会想当然地认为不行) 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2
乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。
1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化
延生
2、 C≡C:
3、 :①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)
延生①引入氨基:先引入 (还原剂是Fe +HCl)
②引入羟基:先引入
③引入烃基:
④引入羧基:先引入烃基
4、R—X:
5、醇羟基:
多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色
6、酚羟基:
①与Na,NaOH,Na2CO3反应
2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑
—OH +NaOH→ —ONa +H2O
—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3
注意酚与NaHCO3不反应。
—ONa —OH +NaHCO3(NaHSO3,Na+)
②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色;
7、醛基:
氧化与还原
检验①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基:
① 与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应
② 酯化反应:
③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O
9、酯基:
水解
R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa
延生醇解
10、肽键:水解
应用 ①定性分析:官能团 性质;
常见的实验现象与相应的结构:
(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;
(2) 遇FeCl3溶液显紫色:酚;
(3) 遇石蕊试液显红色:羧酸;
(4) 与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);
(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;
(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;
(7) 与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
(9) 常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
(10) 能氧化成羧酸的醇:含“—CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
(11) 能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
②定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;
常见反应的定量关系:
(1)与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)
(2)银镜反应:—CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)
(3)与新制的Cu(OH)2反应:—CHO~2Cu(OH)2;—COOH~ Cu(OH)2
(4)与钠反应:—OH~ H2
(5)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;
R—X~NaOH; ~2NaOH。
③官能团的引入:
(1) 引入C—C:C═C或C≡C与H2加成;
(2) 引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去;
(3) 苯环上引入
(4) 引入—X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。
(5) 引入—OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。
(6) 引入—CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。
(7) 引入—COOH:①醛基氧化;②—CN水化;③羧酸酯水解。
(8) 引入—COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9) 引入高分子:①含C═C的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
三、 同分异构体
1、 概念辨别(五“同”:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构);
2、 判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物:一定一动法;数学组合法);
3、 基团组装法; 4、残基分析法; 5、缺氢指数法。
四、 单体的聚合与高分子的解聚
1、 单体的聚合:
(1) 加聚:①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚);②开环聚合;
(2) 缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;
2、 高分子的解聚:
(1) 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。如:CH3CH2CH3(第2个碳原子形成5个价键是不可能的)|
CH3
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
|
CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。
【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有
酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:
C2—COO—C:
C—COO—C2:
H—COO—C3:
【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
三、由分子式分析结构特征
在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念:
设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
四、书写同分异构体的方法
书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃
第一步,写出最长碳链:
第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)
第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):
①分别连在两个不同碳原子上
②分别连在同一个碳原子上
⑵作为一个支链(乙基)
第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)
⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体。
【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写:
⑵按碳链异构书写:
⑶再按异类异构书写:
五、“等效氢法”推断同分异构体的数目
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(D)
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3
(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3
六、同分异构体的识别与判断
识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是(B)
(A)CH3Cl不存在同分异构体 (B)CH2Cl2不存在同分异构体
(C)CHCl3不存在同分异构体 (D)CH4是非极性分子
例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是(C)
(A)苯的一元取代物没有同分异构体 (B)苯的间位二元取代物只有一种
(C)苯的邻位二元取代物只有一种 (D)苯的对位二元取代物只有一种
例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的。苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。
(Ⅰ)(Ⅱ) (A)(B)(C)(D)
现有结构式A~D,其中
⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)
⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)
参考资料:http://www.hou1.com/test/print.asp?articleid=2313
同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。
一. 一般思路
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。
例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。
分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。
(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式
(3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为
对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C?C键及C?H键之间即可。插入之间为:插入间为,插入之间为,,插入的键之间为、插入的键为,插入的键之间为,插入的键之间为。
二. 常见方法
1. 等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。
例2. 写出联二苯的一氯取代物
分析:注意C?C的可旋转性,可以确定对称性。
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为:
2. 转换法
例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3. 逐个引入法
当题目所求异构体中包含多个官能团时,可以采取逐个依次引入。
例4. 苯丙醇胺(英文缩写为PPA)其结构简式如下:
将、、在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体(、不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构体。
分析:(1)先解决碳链异构→
(2)引入,其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、6两个甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入线路图如下:
故:题目所求同分异构为上述9种。
4. 移位法
例5. 写出与互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
(1)结构中,将移至苯环与羰基之间为:
依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不管取代基相同不相同,均存在三种位置关系,移动在苯环上的位置得,
。
(2)在结构中,将移至羰基与氢原子之间为,又将移至苯环与羰基之间为
,再将移至苯环与之间为
。
故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:
5. 分类法
例6. 1、2、3?三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有两种异构体。
据此,可判断1、2、3、4、5?五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同平面上)的异构体数是( )
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
分析:依据题设信息,可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理,五个上有一种,四个上一个下有一种,三个上两个下有两种,很容易写出其异构体,故选A。
如乙醇和甲醚。 同分异构体简称异构体。 有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。 构造异构又分为(碳)链异构、位置异构和官能团异构(异类异构 )。立体异构又分为构象和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和旋光异构。
概述
C5H10O2的同分异构体数量众多...
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 关于这个问题在2008年高考化学考试大纲中的要求是:掌握电子式、原子结构示意图,分子式、结构式和结构简式的表示方法。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
由此可见这个问题在有机化学中的重要性。但是我们有的学生对结构式和结构简式这个基础知识却是模糊不清。甚至化学教材和一些辅导资料上都不规范,造成学生无所适从,所以我们觉得有必要厘清,不当之处,愿与各位同行商榷。
结构式是建立在电子式的基础上,把电子式中的共用电子对用短线来表示形成的图式就叫结构式(见人教版2007年1月第二版课本99页的原意)。一对共用电子对用一根短线表示,两对共用电子对用两根短线表示,三对共用电子对用三根短线表示,未共用的电子对不表示出来。在表示取代基时一个单电子用一根短线表示。结构式就是(完整的)分子结构式,比如甲烷 ,就要把4个H全部撑开来写成,即结构式就是把组成分子的原子及连接原子间的化学键详细地(全部撑开)表示出来。(当然,这些原子是由化学元素符号表示的,如碳是C,氧是O,而化学键可以用“—”或“==”等表示)
结构式的书写很麻烦,为书写简单而又能表示有机物的结构,我们常用结构简式来表示。书写方法是:
1.只省略“C-H”键
CH3-CH2-CH2-CH=CH2
2.同时省略“C-H”键和“C-C”单键(但官能团不能省略)
CH3CH2CH2CH=CH2
3.缩写某些原子团
CH3(CH2)2CH=CH2
4.工业上常有一些不太规范的写法,如把CH2=CH2写成CH2CH2,这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生,应按规范方式书写。在严格的试卷评分中才不至于失分。
在写结构简式时,可将结构式中的碳碳单键和碳氢单键省略,碳氧结构的双键也可以省略,也可以不省略,但是碳与碳之间的双键和三键不能省略(因为它们是官能团)。若结构式中含有支链,既可将支链用括号括起来写在其所连接的碳原子后面,也可不省略支链与主链相连接的碳碳单键。在结构式的基础上省略了一部分或者全部单键的式子都可看成是结构简式。表示出来的结构简式要能体现出原子或者原子团之间的连接次序和方式,官能团一定要体现出来。也就是说用结构简式表示一种具体的有机物时是体现了官能团的唯一的分子,在理解上不会存在歧义,才是规范的。检查有机物结构时要把握碳原子一定是四个共价键,氢原子是一个共价键,氧原子是两个共价键,卤素原子是一个共价键等,不能多,也不能少。
2、缩聚,可能会生成水。
常见的有以下几个例子,
(1)苯酚与甲醛,n
c6h5-oh
+
n
hcho
->
酚醛树脂
+
nh2o
酚醛树脂的结构,在书上可以查到,你注意观察,是-oh的2个邻位的h下来,与甲醛的1个o结合,生成h2o,所以1个苯酚与1个甲醛,生成1个h2o,n个则生成n个h2o
(2)形成聚酯
乙二酸与乙二醇
n
hooc-cooh
+
n
ho-ch2ch2-oh
->
-[oc-cooch2ch2o]n-
+
2nh2o
或者,n
hooc-cooh
+
n
ho-ch2ch2-oh
->
ho-[oc-cooch2ch2o]n-h
+
(2n-1)h2o
注意两个反应的相同和不同了吗?
首先,都是酸提供oh,醇提供h,形成h2o
乙二酸,提供2个oh,乙二醇,提供2个h,形成2个h2o
所以,n个,就是,2n个h2o
但是,第二种写法的高聚物的两头,各连上了一个基团,来自1个h2o,相当于,将1个h2o拆成oh和h,连在了链的两头,所以,h2o就是2n-1了
乳酸的缩聚
n
hoch(ch3)cooh
->
-[och(ch3)co]n-
+
nh2o
或者,n
hoch(ch3)cooh
->
h-[och(ch3)co]n-oh
+
(n-1)h2o
注意到,乳酸,自己又有羧基,又有羟基,本身可以提供1个oh和1个h,形成1个h2o,所以,生成n个h2o
但是第二种写法,同样将1个h2o拆成h和oh,放在链的两头,因此h2o就是(n-1)了
SO2通入某红色溶液中褪色,加热后,溶液又恢复红色,该溶液才是品红溶液
银镜反应需要在碱性溶液中进行,应该是——蔗糖溶液中加入少量稀硫酸加热后,加入氢氧化钠溶液中和至碱性,然后加银氨试剂再加热。
2、缩聚,可能会生成水。
常见的有以下几个例子,
(1)苯酚与甲醛,n C6H5-OH + n HCHO ->酚醛树脂 + nH2O
酚醛树脂的结构,在书上可以查到,你注意观察,是-OH的2个邻位的H下来,与甲醛的1个O结合,生成H2O,所以1个苯酚与1个甲醛,生成1个H2O,n个则生成n个H2O
(2)形成聚酯
乙二酸与乙二醇
n HOOC-COOH + n HO-CH2CH2-OH ->-[OC-COOCH2CH2O]n- + 2nH2O
或者,n HOOC-COOH + n HO-CH2CH2-OH ->HO-[OC-COOCH2CH2O]n-H + (2n-1)H2O
注意两个反应的相同和不同了吗?
首先,都是酸提供OH,醇提供H,形成H2O
乙二酸,提供2个OH,乙二醇,提供2个H,形成2个H2O
所以,n个,就是,2n个H2O
但是,第二种写法的高聚物的两头,各连上了一个基团,来自1个H2O,相当于,将1个H2O拆成OH和H,连在了链的两头,所以,H2O就是2n-1了
乳酸的缩聚
n HOCH(CH3)COOH ->-[OCH(CH3)CO]n- + nH2O
或者,n HOCH(CH3)COOH ->H-[OCH(CH3)CO]n-OH + (n-1)H2O
注意到,乳酸,自己又有羧基,又有羟基,本身可以提供1个OH和1个H,形成1个H2O,所以,生成n个H2O
但是第二种写法,同样将1个H2O拆成H和OH,放在链的两头,因此H2O就是(n-1)了