高中苯酚如何制取
工业:由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排
实验室:
苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯;1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。
可以,苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯;
1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。
苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene
理化性质
无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7~8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。
酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
再用Fe和HCl将其还原得苯胺:
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 3H2O;
再与溴水很快反应得2,4,6 - 三溴苯胺:
C6H5NH2 + 3Br = C6H5NH2(Br)3 + 3HBr;
再让其发生重氮化反应:
C6H5NH2(Br)3 + NaNO2 + HCl → [C6H5N≡N(Br)3]- Na+
最后加次磷酸还原脱去N2得到产物1,3,5-三溴苯:
[C6H5N≡N(Br)3]- + H3PO2 → C6H5(Br)3 + N2↑
解题如下:
苯和硝酸在浓硫酸的作用下加热形成硝基苯。 在Fe和浓HCl的作用下,硝基苯还原为苯胺。 苯胺与溴水反应生成三溴苯胺。 使三溴苯胺与NaNO 2和稀H 2 SO 4在低温下反应以获得三溴苯的重氮盐。 重氮盐与H3PO2反应,N2被H取代形成1,3,5-三溴苯。
扩展资料苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm3,但其分子质量比水重。
苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
参考资料来源:百度百科-1,3,5-三溴苯
相对密度:1.02 (20℃),凝固点:-6.2℃沸点:184. 4℃闪点:70℃自燃点:615℃爆炸极 限:下限为1.3%。贮存于阴凉通风处, 搬运时轻拿轻放,操作时用防护用具,污 染处用水冲洗,消防方法用水、泡沫、二 氧化碳和砂土。
中毒急救时禁用醇类制 剂。工业上多用硝基苯在铁和盐酸或含 有铁和少量氯化亚铁的水溶液中进行还 原制得。本品是合成苯胺染料、磺胺药 物、苯胺甲醛树脂等的中间体,也是橡胶硫化的促进剂和火箭燃料。联合国编号 (UN No.)1547/6068/6.1-02/335,国内品名编号:61746,属有机有毒品。
苯胺是弱碱,与稀盐酸反应生成盐。苯胺分子中的氯基为强的邻对位定位基,由于氨基的影响,使苯基上电子云密度增大,尤其邻对位电子密度较高,容易发生亲电取代反应。稀的苯胺水溶液与溴水立即反应,得到2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。
在过量强酸溶液中,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应(参见“重氮盐”)。苯胺容易被氧化成苯醌及一系列复杂产物。苯胺在空气中放置,逐渐被氧化变为红褐色。用K2Cr2O7酸性溶液氧化苯胺得到黑色物质。硝基苯还原可制得苯胺,还原剂可用Fe+HCl,Fe+H2O或催化氢化。苯胺是医药工业和染料工业的重要原料。
我们来运用演绎推理来考虑间溴苯甲酸的制备: 1,间溴甲苯+高锰酸钾氧化可以制的目标产物(来自化工辞典沈阳版) 2,间溴甲苯是由3-溴-4-氨基甲苯经过重氮化,还原制得。 3,3-溴-4-氨基甲苯可以通过4-硝基甲苯的溴代(不能用4-甲基苯
苯用硝硫混酸硝化,得硝基苯。 硝基苯用铁粉、盐酸还原,得苯胺。 苯胺和乙酸混合,分馏除去生成的水以便促进反应,得到乙酰苯胺。 乙酰苯胺用浓硫酸磺化,得对乙酰氨基苯磺酸。 对乙酰氨基苯磺酸和溴反应,得到3,5-二溴-4-乙酰氨基苯磺酸。
C6H5-NH2+HCL=C6H5-NH3CL
C6H6+HNO3=C6H5-NO2+H2O
C6H5-NO2+3H2=C6H5-NH2+2H2O
如果是5-硝基-2-羟基苯甲酸,倒是可以被铁粉/盐酸还原,这是经典的芳香硝基化合物还原为芳香胺的方法,杂质主要是5-N-羟基胺-2-羟基苯甲酸,5-亚硝基-2-羟基苯甲酸。
理论上还原1mol硝基化合物需要2.25mol铁,实际要3-4mol,反应完产生大量铁盐,FeCl3,属于“三废”污染。