为什么甲苯的硝化反应时邻对位容易取代
这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响,使家里邻对位的氢易被取代。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:
当反应条件比较温和时,只上一个取代基;
当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;
当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;
当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。
位上
和
甲基上
四种
甲苯的邻对位比较活泼,但是间位也是可以的只是非常少而已。有机化学反应本来副反应就很多的
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
如果不限定含有苯环,那么甲苯有多种同分异构。具体可以分为以下几种情况:
两个双键加一个三键、
两个三键、
一个环结构、一个双键、一个三键
一个环结构、三个双键
两个环结构、2个双键
两个环结构、一个三键
官能团异构加上碳链异构及位置异构,种类非常多。
甲基的供电子效应其实归结为其“超共轭效应”,是C-H键与苯环有重叠的结果,这与共轭效应有些相似,而且是沿着双键隔碳传递的。。。
但要明确一点,而实际上C的电负性比H强,所以从诱导效应上说甲基是吸电子的,这样使得与甲基直接相连的碳的电子云密度其实比苯降低,这一点可以从13C核磁共振谱图的化学位移上看出,还有其他的证据证明这一点。。。
总而言之,“超共轭效应”使得甲基为弱的给电子基。。。
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