羰基的选择性保护问题
不太现实,想了半天没想出来个选择性强一些的试剂
双保护几乎不可避免
引用某论坛某人的话:
我以前做过一个a-羰基酯的羰基保护,
开始做时也存在两个问题:
1
反应不彻底
2
部分双保护
但是改变反应试剂,严格控制反应无水,采用原甲酸三甲酯(或者三乙酯);催化剂还是用的搂主说的(催化量的p-TsOH,
甲苯为溶剂,分水器分水48小时)取得了很好的效果相对含量90%以上,很好纯化了
你可以试试看不能保证成功
PS:我做普林的,貌似遇到对羰基选择性保护的情况不多,胡驺几句仅供参考
甲苯在酸性高锰酸钾条件下氧化成对羟基甲苯醇。
对羟基苯甲醇又称4-羟基苯甲醇,分子式是C7H8O2,分子量为124.1372,该物质需要存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
对硝基甲苯的系统命名法为1-甲基,4-硝基苯。
4-硝基甲苯,中文别名为对硝基甲苯,分子式C7H7NO2;CH3C6H4NO2,外观与性状,淡黄色结晶,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯,用作农药、染料、涂料、医药等中间体。
对硝基甲苯又名1-甲基-4-硝基苯,浅黄色结晶,熔点54.5℃,沸点238.3℃。易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳,溶于乙醇,不溶于水,能随水蒸气挥发。有毒!主要用于制造对甲苯胺、联甲苯胺、对硝基甲酸、对硝基甲苯-2-磺酸、3-氯-4-硝基甲苯等。
【化学性质】
化学式为C6H5CH3,
利用烯丙基或苄基进行保护。
当取代的水杨醛酚羟类基利用烯丙基或苄基进行保护后,在催化量的对甲苯磺酸(p-TsOH)作用下,甲苯中回流数小时后,醛羰基即可被脱除,形成保护的苯基醚类化合物(反应收率为50%-75%),该中间体经过脱除保护基后, 即可形成取代的苯酚。
扩展资料:
1、羰基化合物的物理性质
(1)沸点:羰基具有偶极矩,增加了分子间的吸引力,沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。
(2)水溶性:醛酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。
2、羰基羰基化合物的化学性质
反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。
参考资料来源:
百度百科-羰基
百度百科-脱羰基反应
相对密度1.1038(75/4℃)。【相对密度(水=1)1.29;相对密度(空气=1)4.72】
熔点51.7℃。
沸点238.5℃。
折射率nD(15℃)1.5382。
蒸汽压 0.13kPa/53.7℃。
闪点106℃。
易燃。
不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯。
| (1)甲苯 (2) ;取代反应 (3) (4)C 7 H 4 O 3 Na 2 (5) (6)13; |