苯酚一取代有几种?
高考中不就是三种嘛,邻对间
1、高考不考定位基
2、高考不考立体异构
3、即使考了定位基,一样的是三种,因为另外两种是客观存在的,定位基的作用只是让某种取代物产率更高而已
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
(一)苯酚
苯酚最初从煤焦油中得到,也称石炭酸。它是无色结晶,有特殊气味。熔点43℃,沸点182℃,能溶于水,25℃时100g水中可溶解发6.7g,68℃以上可完全溶解。此外,还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质,有杀菌能力,医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具,1%溶液外用于皮肤止痒,但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化,故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。
(二)甲苯酚
甲苯酚可由煤焦油得到,有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味,杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液,又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。
由于三者的沸点相近,不易分离,实际上常使用它们的混合物。
(三)苯二酚
苯二酚有三种异构体,它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水,对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用,强度仅为苯酚的1/3。刺激性小,可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。
(四)萘酚
萘酚有α-和β-两种异构体。
α-萘酚为黄色结晶,熔点96℃,能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶,熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
苯酚+3Br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr
(2)卤代烃在碱性条件下水解
CH₃CH₂Br+NaOH→CH₃CH₂OH+NaBr
条件 H₂O,∆
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀. 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀.
甲苯与溴的取代是邻对位反应。。。
因此,可以看作亲电试剂加上去的时候,在双键另一端加上正电荷!(这里用苯环的凯库勒式来理解)那么,如果是进行的邻、对位取代,那么正好正电荷加在α碳上了。故中间体稳定。反之,如果亲电试剂进攻间位,那么正电荷加到β碳上!那么,不到不能稳定碳正离子,反而由于正电荷与吸电的羟基强α碳的电子而使得中间体更加不稳定。所以苯酚进行的亲电取代取向是邻位、对位。懂了么?楼主!其实如果楼主只是中学生没必要了解这么多,只需要记住这是苯酚进行邻对位取代即可。如果楼主有对化学兴趣,可以百度Hi我!