乙醇和溴能否发生取代反应,若能请写出反应方程式。
乙醇与溴水是可以反应的,但是由于反应缓慢所以在我们所没有详细学习中会认为乙醇只能与溴水混溶。
在溴水中有Br2,HBr还有HBrO,HBrO的强氧化性有可能氧化乙醇上的羟基,而使Br2+H2O<=>HBr+HBrO的平衡向右移动,从而促进了溴水和乙醇反应的发生
溴可以氧化乙醇生成乙醛,之后是乙醛的取代反应为主生成一溴乙醛,二溴乙醛以致三溴乙醛,碱性条件下三溴乙醛进一步发生卤反应(浓溴水中存在HBr 可以和醇中的羟基发生取代反应,生成卤代烃和水)
在光照的条件下,溴可以取代乙醇上的一个氢
溴水中除了Br2以外,还有HBr和HBrO。乙烯通入溴水中,Br2攻击乙烯形成溴鎓正离子(CH2CH2Br)+(亲电攻击,溴分子的键能小易断裂),然后反应体系中的Br-、H2O、HBrO均可进攻溴鎓正离子,最后完成反应。故产物不是单一的1,2-二溴乙烷,而是1,2-二溴乙烷、溴代乙醇和溴代次溴酸酯的混合物。在第二步亲核试剂的进攻时H2O优先于Br-,所以乙烯与溴水反应的主要产物是溴代乙醇。所以溴水中的水在反应过程中是不可忽略不计的。
1)2-溴乙醇(CH2BrCH2OH)溴鎓正离子与水的反应产物
2)1,2-二溴乙烷 (CH2BrCH2Br)溴鎓正离子与Br-的反应产物
3)1-溴乙醇次溴酸酯 (CH2BrCH2BrO)溴鎓正离子与BOr-的反应产物
4)溴乙烷(CH2BrCH3)乙烯与HBr的反应产物
另外在NaCl存在的情况下,还会有CH2BrCH2Cl产生。
乙醇和溴反应不了的.
乙醇要想溴代,属于亲核取代反应,而醇的羟基属于很差的离去基团(离去基团碱性越强越难以离去),且溴要做为亲核试剂是得通过自身极化来完成,也很困难.因此两者不反应.要想反应,必须加入酸催化.
而氧化的话,溴的氧化性太弱,要想表现出来得碱的作用下.没有这个条件还是无法反应.
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛).
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子.乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢.乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成.重排后得到三卤乙醛.(卤素=氯,溴)
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳.alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子.
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷.
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr.
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛)。
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子。乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢。乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成。重排后得到三卤乙醛。(卤素=氯,溴)
是本科的知识。
至于解释地更详细一点吗…推荐你找本有机教科书看看,重点是反应机理部分。
我稍微试着解释一下吧:
所谓alpha氢,指的是与官能团附近连接的碳原子(alpha碳)上的氢。【请看下面乙醇的例子】许多官能团的alpha氢,如与羰基C=O相连的alpha氢,很活泼,可以被碱夺取(脱去氢离子),使alpha碳(与官能团相连的叫alpha,与alpha相连的叫beta,再往后还有gamma,delta等。其实是用希腊字母表来命名/表示特定碳原子与官能团的相对位置)带负电荷。这带负电的碳原子成为碳负离子。碳负离子可以与许多试剂发生加成反应。
【乙醇的alpha碳和alpha氢】:
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳。alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子。
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷。
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr。
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子
2、能和溴水反应的主要指:烯烃或炔烃,或者说含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物,以及含有醛基的有机物。前者属于加成反应,而和含有醛基的有机物反应属于氧化反应,意思就是溴水把含有醛基的有机物氧化了,一般把醛基氧化为羧基。
注意:溴水中除了Br2以外,还有HBr和HBrO。乙烯通入溴水中,Br2攻击乙烯形成溴鎓正离子(CH2CH2Br)+(亲电攻击,溴分子的键能小易断裂),然后反应体系中的Br-、H2O、HBrO均可进攻溴鎓正离子,最后完成反应。故产物不是单一的1,2-二溴乙烷,而是1,2-二溴乙烷、溴代乙醇和溴代次溴酸酯的混合物。在第二步亲核试剂的进攻时H2O优先于Br-,所以乙烯与溴水反应的主要产物是溴代乙醇。所以溴水中的水在反应过程中是不可忽略不计的。
1)2-溴乙醇(CH2BrCH2OH)溴鎓正离子与水的反应产物
2)1,2-二溴乙烷 (CH2BrCH2Br)溴鎓正离子与Br-的反应产物
3)1-溴乙醇次溴酸酯 (CH2BrCH2BrO)溴鎓正离子与BOr-的反应产物
4)溴乙烷(CH2BrCH3)乙烯与HBr的反应产物
所以现在的教材一般不用溴水,而用溴的四氯化碳溶液,这样的反应物更为单一,便于研究。
3、酸性高锰酸钾:能和高锰酸钾溶液作用的有机物很多,你只要记得不能和酸性高锰酸钾溶液反应的就可以。不能和高锰酸钾溶液作用的有机物主要有:烷烃、环烷烃以及苯。
酚、烯烃、炔烃、苯的大部分同系物、醇一般都能和酸性高锰酸钾溶液反应,甚至固体高锰酸钾能和蔗糖混合而燃烧。
以上反应一般都是氧化反应,反应产物很复杂,譬如乙烯和酸性高锰酸钾反应可以得到乙二醇、或者乙二醛或者已二酸或者二氧化碳等等。
缓慢反应,乙醇被氧化为乙醛
之后比较复杂,乙醛甲基上的氢可以发生溴代,醛基也可以被氧化为羧基,同时发生
和乙醇能反应的有:羧酸、钠钾等活泼金属、和氧气反应,如燃烧.此外,乙醇还可以在浓硫酸作催化剂加热脱水得到乙烯或乙醚.
能和溴反应的,分为两类,一种是和液溴反应,比如苯及其同系物在铁或无水FeCl3催化下发生溴代反应;另一种是和溴水或溴的四氯化碳等有机溶剂形成的溶液反应,比如烯烃、炔烃的反应,苯酚等,这种反应一般也能与液溴反应.
希望对你有所帮助!
不反应
和乙醇能反应的有:羧酸、钠钾等活泼金属、和氧气反应,如燃烧.此外,乙醇还可以在浓硫酸作催化剂加热脱水得到乙烯或乙醚。
能和溴反应的,分为两类,
一种是和液溴反应,比如苯及其同系物在铁或无水FeCl3催化下发生溴代反应;
另一种是和溴水或溴的四氯化碳等有机溶剂形成的溶液反应,比如烯烃、炔烃的反应,苯酚等,这种反应一般也能与液溴反应。
乙醇与溴水实际上是能发生反应的,只不过非常缓慢,在中学阶段,就认为乙醇和溴水不能反应。在溴水中有Br2,HBr还有HBrO,HBrO的强氧化性有可能氧化乙醇上的羟基,而使Br2+H2O<=>HBr+HBrO的平衡向右移动,从而促进了溴水和乙醇反应的发生。
不反应
和乙醇能反应的有:羧酸、钠钾等活泼金属、和氧气反应,如燃烧.此外,乙醇还可以在浓硫酸作催化剂加热脱水得到乙烯或乙醚。
能和溴反应的,分为两类,
一种是和液溴反应,比如苯及其同系物在铁或无水FeCl3催化下发生溴代反应;
另一种是和溴水或溴的四氯化碳等有机溶剂形成的溶液反应,比如烯烃、炔烃的反应,苯酚等,这种反应一般也能与液溴反应。
乙醇与溴水实际上是能发生反应的,只不过非常缓慢,在中学阶段,就认为乙醇和溴水不能反应。在溴水中有Br2,HBr还有HBrO,HBrO的强氧化性有可能氧化乙醇上的羟基,而使Br2+H2O<=>HBr+HBrO的平衡向右移动,从而促进了溴水和乙醇反应的发生。