苯酚的制取及乙酸苯酚酯酰基化

叫乙酸苯酯

苯酚与乙酸难以直接酯化。乙酸苯酯有两条合成路线：其一：苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯，苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。

在中学阶段我们认为酚类不能和羧酸发生酯化反应，但是酯的水解是可以产生酚类的。

实际上酚类和羧酸反应生成酚酯非常困难。制取酚酯一般用酰氯和酸酐反应。

酯化反应所用仪器必须无水，包括量取乙醇和冰醋酸的量筒也要干燥。

乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性液体，凝固点为16.6℃（62_），凝固后为无色晶体，其水溶液中弱酸性且腐蚀性强，对金属有强烈腐蚀性，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸在自然界分布很广，例如在水果或者植物油中，但是主要以酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多微生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌（醋酸杆菌）能在世界的每个角落发现，每个民族在酿酒的时候，不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。乙酸的晶体结构显示，分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔结物），二聚体也存在于121℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性，已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。

苯酚羟基氧的孤对电子与苯环共轭，所以能量很低，反应活性很弱。一般来说，苯酚不能在酸的催化下和羧酸发生酯化反应。

如果要合成苯酯，应该用酰氯或者酸酐与苯酚反应。

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

2。分别滴入浓溴水，生成白色沉淀的是苯酚，另一溶液为乙酸

3。分别滴入新制氢氧化铜悬浊液中，悬浊液变澄清的是乙酸，另一溶液为苯酚

4。分别滴入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯酚，另一溶液为乙酸

5。分别加入碳酸钙或者碳酸钠、碳酸氢钠溶液中，能产生气泡的是乙酸，另一溶液为苯酚