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3-硝基甲苯与溴发生取代反应为什么只有一种产物

忧伤的汽车
腼腆的小刺猬
2022-12-21 16:32:02

3-硝基甲苯与溴发生取代反应为什么只有一种产物?

最佳答案
眼睛大的小伙
拉长的黄蜂
2025-12-03 03:38:19

一二楼答案都不对,这个问题很简单,记住书里的一条规则——邻位效应。

当存在2种不同定位效应的官能团时,亲电反应发生在邻对位定位基决定的的-且间位定位基的邻位,有点拗口。具体来看你这个题,甲基是邻对位定位基,硝基是间位定位基,因此亲电反应由甲基来做主导,因此Br导入在2,4,6位,而根据邻位效应,只能定位硝基的邻位,即2或4位,为什么不是2位呢?因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大,而4位空间位阻小,所以Br取代在4位,产物比较单一。

有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释,所以需要记住。

最新回答
执着的乌冬面
专一的发夹
2025-12-03 03:38:19

在Fe的催化作用下(实为Fe先和Br2反应生成FeBr2,再去和硝基苯反应),Br会分别取代硝基的对位和两个邻位的H。其产物还有HBr。(生成的应该叫2,4,6-3溴硝基甲苯吧)

希望我的回答对您有用……

开朗的手机
健壮的大船
2025-12-03 03:38:19

甲苯先与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应生成:4-硝基甲苯,

然后在FeBr3作催化剂与Br2,发生亲电取代反应生成:2,6二溴-4-硝基甲苯

产物的系统命名:1-甲基-4-硝基-2,6-二溴苯

英俊的音响
腼腆的航空
2025-12-03 03:38:19
硝基苯和溴反应得到3-溴硝基苯,由于硝基是吸电子基,所以苯环上连有硝基时是使苯环钝化(反应活性降低),这时候取代反应应该用较纯的液溴。

由于硝基对苯环的影响,苯环整体被钝化,但是邻对位钝化更严重(理由同甲基使邻对位活化相同)所以间位相对于邻对位就更活泼,所以新进来的基团就落在间位了。

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

望采纳!

忧心的紫菜
故意的路人
2025-12-03 03:38:19
你好,

先让甲苯与硝酸反应得到邻硝基甲苯,再在铁的催化下与溴反应,在邻位引入一个溴原子,最后用酸性高锰酸钾溶液处理即可。

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

望采纳!

奋斗的水池
冷酷的唇彩
2025-12-03 03:38:19

硝化,得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。

以间溴苯甲酸与苯为原料,经酰氯化,付克酰基化反应合成,所用的催化剂为三氯化铝,溶剂选择二氯甲烷,乙酸乙酯,石油醚,乙醚,氯仿,二硫化碳或者硝基苯。

间溴苯甲酸是一类非常重要的化工中间体,广泛应用于分析检测(化学试剂),有机合成和制药中间体(抗风湿药酮基布洛芬等),塑料工业的固化加速剂和防火添加剂以及照相材料的粘结剂。

扩展资料:

注意事项:

1、请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品。

2、使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理,请清洗并吹干双手,所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和衍生出来的EN 376标准。

3、身体保护:全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。

4、呼吸系统防护:如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型。

参考资料来源:百度百科-甲苯

参考资料来源:百度百科-间溴甲苯