甲苯合成3-溴甲苯

甲苯不与溴水反应，与纯溴反应。

甲苯和液溴在催化剂FeBr₃的催化下发生取代反应，取代位置在苯环上。

甲苯和溴水不发生反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴单质，而使溴的甲苯溶液与水分层，溴的甲苯溶液密度比水小，且呈橙红色，位于水的上层。（不是化学反应，而是物理变化。）

C₆H₅CH₃ + Br₂ = C₆H₅CH₂Br + HBr（条件，光照）

C₆H₅CH₃ + Br₂ =C₆H₄BrCH₃ + HBr（条件，Fe，加热）

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作用与用途：

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂。

香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯，在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。

甲苯的环氯化产物是农药，医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂，也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等。

用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

参考资料来源：百度百科-溴

参考资料来源：百度百科-甲苯

由于甲苯是由甲基和苯基组成,两种基团都可以发生取代反应,光照条件下取代反应发生在甲基侧链上

甲苯制得间溴甲苯的过程

1、甲苯硝化得对硝基甲苯；

2、对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯；

3、对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯；

4、用1molBr₂在铁粉催化下上溴，再酸催化水解，得1-甲基-3-溴-4-氨基苯；

5、加入亚硝酸钠使氨基重氮化，再用H₃PO₂还原，得到产物。

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注意事项

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。

灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

甲苯与溴水（铁）反应方程式：

1、如果溴水不足或铁过量：Fe＋Br2＝FeBr2

2、如果溴水过量或铁不足：2Fe＋3Br2＝2FeBr3

3、因为溴水中还含有HBr和HBrO，所以还可能发生：Fe＋2HBr＝＝FeBr2＋H2↑Fe＋2HBrO＝＝Fe（BrO）2＋H2↑无色澄清液体。

甲苯与溴只有两种情况才反应：

1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下，发生取代，位置时甲基的邻对位上。

2、与液溴在加热的时候（500度）发生（自由基）取代，位置在甲基上而这两种情况的反应原理都是不能有水存在。所以溴水中不可能发生反应，而其溴在有机溶剂中溶解度比较大，所以来到苯中，形成萃取的现象。

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甲苯危险性概述：

1、健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

2、急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

3、慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

4、环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

5、燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

参考资料：

百度百科-甲苯

卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁）催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团，可以提高其邻位与对位的亲电取代活性， 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代，主要取代2、4号碳上的氢，主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢

②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应，取代基在侧链的甲基，生成溴化苄和溴化氢

1、液溴与铁（催化剂） PhCH3 + Br2 ------Br-Ph-CH3；（苯环上的氢被取代）；

2、溴和光照； PhCH3 + Br2--------PhCH2Br （侧链CH3上氢被取代）

3、溴和紫外光；PhCH3 + 3Br2------- C6H5Br6CH3(苯环与溴发生加成）

如果要说原因，这个就要从机理上去讲了，比较复杂；需要了解可以参考邢其毅先生编的有机化学，那上面有这方面的介绍；如果是高中应试的话，硬背最简单了

C6H5-CH3+3Br2------>3HBr+2,4,6三溴甲苯

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

溴（英文名：Bromine）是一个化学元素，元素符号 Br，原子序数 35，在化学元素周期表中位于第4周期、第ⅦA族，是卤素之一。溴分子在标准温度和压力下是有挥发性的红棕色液体，活性介于氯与碘之间。纯溴也称溴素。溴蒸气具有腐蚀性，并且有毒。溴及其化合物可被用来作为阻燃剂、净水剂、杀虫剂、染料等等。曾是常用消毒药剂的红药水中含有溴和汞。在照相术中，溴和碘与银的化合物担任感光剂的角色。