如何给甲苯对位取代羧基?
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
不太现实,想了半天没想出来个选择性强一些的试剂
双保护几乎不可避免
引用某论坛某人的话:
我以前做过一个a-羰基酯的羰基保护,
开始做时也存在两个问题:
1 反应不彻底
2 部分双保护
但是改变反应试剂,严格控制反应无水,采用原甲酸三甲酯(或者三乙酯);催化剂还是用的搂主说的(催化量的p-TsOH, 甲苯为溶剂,分水器分水48小时)取得了很好的效果相对含量90%以上,很好纯化了
你可以试试看不能保证成功
PS:我做普林的,貌似遇到对羰基选择性保护的情况不多,胡驺几句仅供参考
1、醛基的保护。如何才能氧化一个醛基,保留另一个。
2、如何在甲苯的前提下,在对位引入一个碳原子。
基本思路:甲苯-->水解生成苯甲醇-->两次氧化成苯甲酸-->(光照)引入对位氯原子-->用甲基取代氯原子生成对甲苯甲酸(具体的实现仍有待考虑)-->(光照)引入氯原子-->水解成对甲醇苯甲酸-->(氧化)对醛基甲苯
用丁酰氯或者丁酸酐进行傅克酰基化,然后将羰基还原为亚甲基即可。
不能用傅克烷基化,当引入的烷基大于等于丙基时,会发生烷基的异构化。而且傅克烷基化难以控制引入烷基的数量。
酚羟基:首先被氧化到醌式结构,肯定会被接着氧化,产物会很复杂的
双键:首先被氧化到羰基的结构,如果是酮式羰基,不考虑被接着氧化,如果是醛式羰基,接着氧化到羧酸,或者是二氧化碳
三键:得到二酮的结构,接着氧化到羧酸
甲苯氧化为苯甲酸
醛基氧化为羧酸,
你说的是高锰酸钾吧,不是锰酸钾
反应方程式为:
甲苯和氢气在催化剂条件下会发生加成反应。
扩展资料:
甲苯的性质:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
加成反应:
加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的;也可以是不稳定的中间体,随即发生进一步变化而形成稳定产物。
加成反应可分为离子型加成、自由基加成、环加成和异相加成等几类。其中最常见的是烯烃的亲电加成和羰基的亲核加成。
甲苯和氢气在催化剂条件下会发生加成反应。
反应方程式为:
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。