有苯酚与乙醇的混合溶液，请问如何回收其中的苯酚

乙醇和苯酚的混合物是一种共沸混合物。

简单的说，如果这两种物质形成的混合物溶液 乙醇:苯酚=a：b 。共沸时，产生蒸汽的成分依然是 乙醇:苯酚=a：b 。这样就无法分离两种物质了。

如果你想知道哪些特定的物质会形成共沸的话，那我只能很遗憾的告诉你暂时还没有极其明确的判断规律来确定某两种物质的混合物是否为共沸混合物，想精确判断只能查溶剂手册。

但是粗略判断可以通过对比两种组分的沸点差进行。当两种组分的沸点差大于或等于30K（温差30摄氏度），那这两种物质就很难形成共沸混合物了。

当然，乙醇和苯酚是特殊的情况。

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（a）较特殊的与水混合形成共沸的溶剂

溶剂 溶剂本身的沸点 溶剂与水混合的共沸点 混合物平衡后的含水量

乙醚 35 34 1.0

二硫化碳 46 44 2.0

*大部分沸点在70摄氏度到130摄氏度之间的溶质都不能通过蒸馏法从水溶液中提取。

（b）常见有机溶剂间的共沸混合物

共沸混合物组分的沸点/℃ 共沸物的组成(质量)/% 共沸物的沸点/℃

乙醇-乙酸乙酯 78.3，78.0 30：70 72.0

乙醇-苯 78.3，80.6 32：68 68.2

乙醇-氯仿 78.3，61.2 7：9359.4

乙醇-CCl4 78.3，77.0 16：84 64.9

乙酸乙酯-CCl4 78.0，77.0 43：57 75.0

甲醇-CCl4 64.7，77.0 21：79 55.7

甲醇-苯 64.7，80.4 39：61 48.3

氯仿-丙酮 61.2，56.4 80：20 64.7

甲苯-乙酸 101.5，118.5 72：28 105.4

乙醇-苯-水78.3，80.6，10019：74：764.9

上述做法问题有问题：

1，苯酚易氧化，在“蒸发皿中加热融化”就会苯酚会变质为酮类物质。后面就没有比较的前提了。

2，酒精是水和乙醇的混合物

钠会优先与水反应。

如果您说的乙酚是己烯雌酚这类化学物质，那么它会溶解在乙醇中（在乙醇中溶解度较好）。

如果说是己烯雌酚片与乙醇混合，那就不好说了，那要看片剂的辅料成分，如果在乙醇中能崩解，可能乙醇会溶解一部分己烯雌酚，如果不崩解，那么就不会反应。

通常，不用蒸馏的方法来分离苯酚和苯，这是因为苯蒸气有毒；

另外就是，蒸馏时不容易控制实验进程。

鉴别：根据三种物质的不同性质，用不同的物质进行鉴别。

①苯酚遇FeCl3溶液会显紫色，取适量混合溶液于试管中，向试管中滴入适量FeCl3溶液，若溶液显紫色，则说明混合溶液中含有苯酚。反之，则证明混合溶液中不含苯酚。

②由于苯酚酸性比碳酸弱，乙酸酸性比碳酸强，所以苯酚遇NaHCO3溶液不反应，乙酸与NaHCO3发生反应产生气泡。首先取适量混合溶液于试管中，向试管中滴入适量NaHCO3溶液，若试管中有气泡冒出。则证明混合溶液中含有乙酸，反之，则证明混合溶液中不含乙酸。

③乙醇具有还原性能使酸性高锰酸钾褪色，或使酸性重铬酸钾溶液变为绿色。但需先分离出苯酚，才能进行下一步实验。首先取适量溶液进行萃取，萃取分离出苯酚，取余下混合溶液于试管中，向试管中滴入适量酸性高锰酸钾溶液（酸性重铬酸钾溶液），若紫色褪去（由橙变绿），则证明混合溶液中含有乙醇，反之，则证明混合溶液中不含乙醇。

分离：

①取余下混合溶液与分液漏斗中，向溶液中加入足量的NaHCO3溶液，乙醇与水以任意比例混合，乙酸则全部转化为乙酸钠融入水相。将分液漏斗静置使溶液分层，分层后，打开分液漏斗活塞，使下方溶液从活塞处流出，上方液体从上口倒出。

②利用溶液沸点不同，对混合溶液进行蒸馏，此操作分离出乙醇溶液。

③将剩余乙酸钠溶液放入烧杯中，加入足量的稀硫酸溶液，再对溶液进行蒸馏操作，分离出乙酸。（这一步骤不可使用稀盐酸，因为HCl易挥发，会干扰乙酸的蒸馏；也不能使用稀硝酸，加热会分解出NOx气体）

将该混合物加入到20%的NaOH水溶液，

将pH值调到12以上，乙酸，苯酚将生成对应的钠盐而溶于水相，

同时乙醇也溶于水相。分相将苯从水相中分出，

并纯化。

2.

分出的水相用10%的盐酸水溶液酸化，

到pH值约为2以下，

乙酸和苯酚重新回到有机相，

萃取，

分离得到乙酸和苯酚的有机相

(进一步分离见3)。水相中和到pH大约为7.

其中是乙醇和水的混合物。

蒸馏得到水和乙醇的共沸物。

然后用干燥剂处理，

再蒸馏，

得95%以上的乙醇。

(若要获得高纯度乙醇，

需用金属镁来处理)

3.

在第2步得到的有机相(含乙酸和苯酚)再用20%的Na水溶液处理(只和乙酸反应而与苯酚不反应，

酸性是乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根)，

然后苯酚通过萃取和有机相分离。水相再酸化，

得到乙酸，干燥，

蒸馏。

苯酚稳定性强。

苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此，苯酚中羟基的氢可以电离出来。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

以上内容参考：百度百科——苯酚

乙醇和水不好分是因为形成了95%乙醇这种共沸物.因此,考虑到这个问题是好的.

但是要注意的一点,是乙醇与苯酚会不会形成共沸物呢?

不知道,至少现有的大学有机、物化两本书里面没有说.因此,就要考虑有没有这种情况.这种情况是蒸不分离的；

用氢氧化钠溶液先另苯酚成盐,再水蒸气蒸馏也好、减压蒸馏也好,总之,把蒸汽压相当于乙醇的低得更多的苯酚钠留在原相中,乙醇蒸走,这样剩下苯酚钠加酸后蒸水结晶析出,而乙醇和水的混合物,用加石灰蒸的办法提纯乙醇