对甲基苯甲酸和对羟基苯甲酸哪个酸性更强？
对甲基苯甲酸的酸性强，因为在对位时以共轭效应，羟基的共轭给电子效应大于甲基的超共轭效应。
首先,失去氢离子后的带负电的分子,其负电荷越分散越稳定,原分子的酸性就越强（负电荷集中了容易结合质子）
甲基是推电子基团,是苯环上电子云密度增大,是——COOH更不易电离出质子（氢离子）
邻羟基苯甲酸的话,羟基上O的电负性很大,产生吸电子作用大,使苯环电子云密度降低,从而使——COOH更易电离出质子
苯环上的吸电子取代基，能使苯环上电子云密度减小，使酸性增强；排斥电子的取代基，能使苯环上电子云密度增大，酸性减小
所以酸性顺序：对硝基苯甲酸>苯甲酸>对氯苯甲酸>对甲基苯甲酸
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
甲基是给电子的，但能力较弱，远不如氨基。
因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应
苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响
因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强
而间位只有诱导效应
