亲电取代反应的活泼顺序进行排列 苯.甲苯,对二甲苯,间二甲苯
间二甲苯>对二甲苯>甲苯》苯
首先甲级是个给电子基,两个甲级的亲电活性大于一个甲基的大于没有甲基的
而间二甲基中 苯环有几个位置既是一个甲基的邻位,也是另一个甲基的对位,被两个甲基活化
亲电活性大,而对二甲基中的苯环的每个位置都只是一个甲基的邻位没有间二甲基苯活泼
均三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>>苯
甲基是给电子的活性基团,甲基越多苯环越活泼。
甲基有邻对位定位效应。间二甲苯两个甲基的定位效应相同,而邻二甲苯两个甲基的定位效应不同,所以间二甲苯更活泼。
以苯环碳原子(烯烃碳原子)为基准,取代基原子吸电子能力大于苯环碳原子的,苯环电子密度降低,硝基化活性降低,吸电子能力小于苯环碳原子的,苯环电子密度升高,苯环的化学活泼性增大,硝基化活性升高。
故上述物质硝基化活性从高到低为,对二甲苯、甲苯、苯环、对甲苯甲酸、对苯二甲酸。
扩展资料:
硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
参考资料来源:百度百科-硝化反应
CH3
>PhH>PhNO2
因为-NH2、-CH3都是致活基团,会增大
苯环
的
电子密度
,加强
亲电反应
活性,而且-NH2的作用要比-CH3强。
而-NO2是致钝基团,降低了苯环的电子密度,减弱了亲电反应活性。
原因:1:溴与苯环的反应为亲电取代反应,所以苯环上电荷密度越大反应约容易发生,反应速度也就越快,烷基为给电子基团(自身多电子)可使苯环电荷密度加大,从而加快反应,苯环上烷基越多这种效应越显著,所以总体趋势就为三甲苯>二甲苯>甲苯>苯
2:再比较邻二甲苯与间二甲苯时首先需要知道烷基为邻对位定位基。邻二甲苯与间二甲苯都有邻对位取代位。两者相比之下由于间二甲苯两个甲基之间的位置空间位阻较大,一般不考虑其上的取代因而邻二甲苯比间二甲苯活性溴取代活性更高。
活性大小:
活化作用:
强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH
中等活化:-NHCOR -OR -OCOR
弱活化:-R -Ar
钝化作用:
弱钝化:-F -Cl -Br -I
钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2
甲基是给电子的活化基团,甲基越多苯环越活泼.
甲基有邻对位定位效应,间二甲苯两个甲基的定位效应相同,而邻二甲苯两个甲基的定位效应不同,所以间二甲苯更活泼.
也就是说,对于亲电取代是有利的,对亲核是不利的
所以:
1.甲基能使邻对位H活泼?这种说法不正确,只是把邻对位的C位置电子云密度增加了,从而使得亲电取代更加容易
2.不是的!
原因很复杂,随便给你具一个例子,如果是叔丁基的话,会对邻位定位很不利,因为位阻太大了,所以对位更有利
这里不存在绝对的原理,化学不是物理没有公式,只有很多的解释方法,这里包括共振式,如果你写出甲苯的失去一个H以后的共振式,就很明白了,邻对位是稳定态,间位不稳定
甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。
所以甲苯容易在邻位或对位反应。