高中化学有机问题(关于环氧乙烷加聚反应)!!!
环氧乙烷的加成反应,
不同于烯烃等的加成,它是断O-C键,
开环加成
1.在H+催化条件下~与水发生加成反应~产物是乙二醇
HO-CH2-CH2-OH
2,则A为CO2
O=C=O
(或者说H2CO3)
可以先理解为环氧乙烷加成开环成为乙二醇,
乙二醇再与H2CO3发生酯化反应,形成链状的聚合酯类物质,。
环氧乙烷断C-O键,O形成半个酯键,(C-O单键部分)。。O=C=O 的一个双键打开,O与环氧乙烷中的C相连接,CO2的C形成半个酯键,(带羰基的部分)
环氧乙烷与水反应生成乙二醇,反应方程式为:CH2CH2O+H2O=HOCH2CH2OH,环氧乙烷是一种有机化合物,化学式是C2H4O,环氧乙烷是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂,环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤,制药,印染等行业,在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。
| B |
| 当n→∞时w(C)的最大值即是 中所含的w(C)。 |
乙二醇通过消去反应可以生成乙炔:
首先消去一个羟基和一个氢原子,生成乙烯醇,由于烯醇不稳定,转化为酮式(乙醛),继续消去,就生成乙炔。
酸催化的反应机理为,路易斯酸和环氧乙烷的氧结合,从而使碳带有更多的正电荷,有利于醇羟基的进攻。碱催化的原理是,碱夺取醇羟基上的质子,使醇称为醇钾,从而使氧成为负离子,从而更容易进攻带正电的环氧乙烷的碳离子,从而使环氧乙烷开环。
环氧乙烷与醇,采用三氟化硼等lewis酸作为催化剂,可以生产小分子的醇醚类产品。lewis酸和环氧乙烷络合,使环氧乙烷更容易开环。酸催化一般用于生产低聚合度产品。环 氧乙烷与醇,采用氢氧化钾,醇钾等碱作为催化剂,可以聚合形成含有长链的聚乙二醇的产品,例如非离子表面活性剂,亲水聚醚等。
聚乙二醇是由环氧乙烷与水或乙二醇逐步加成而制得。
聚合反应经引发、增长、终止三个阶段而获得产品.引发剂可用乙二醇或水.也可使用含有一个活性官能团的其它化合物.
当用乙二醇作引发剂时,反应的步骤为:
-CH2OCH2- + H2O/ H+ == HO-CH2CH2-OH.
其中环氧乙烷的两侧的键表示成环。
要制备环氧乙烷,需要经过中间步骤:
HOCH2CH2OH + HCl -->HOCH2CH2Cl
HOCH2CH2Cl + NaOH -->(CH2CH2)O
Glycol)又称二甘醇,主要来自于环氧乙烷水合生产乙二醇的副产物,在副产物中二乙二醇产量约占乙二醇产量的8~9%、三甘醇约占乙二醇产量的1%,其余为更高分子量的聚乙二醇,而副产物生成量随着环氧乙烷和水的配比的变化而变化。