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为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答!

舒服的毛衣
拼搏的小猫咪
2022-12-23 11:29:14

为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答!

最佳答案
无辜的曲奇
潇洒的鞋子
2026-05-05 02:04:36

因为甲基是邻对位定位基,而羧基是间位定位基。

甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。

甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。

希望对你有帮助!

甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。

如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。

最新回答
要减肥的白猫
明亮的流沙
2026-05-05 02:04:36

产物有,二氯甲苯,一氯取代物2,一氯甲苯和4,一氯甲苯。

甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同.在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应.取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。

而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化.由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位.平时练习写取代位置是邻位或对位都正确.当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。

自觉的大米
殷勤的水壶
2026-05-05 02:04:36
甲基是推电子基(邻对位定位基)。

从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。

从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。

甲苯+Cl2反应:

实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:

动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;

热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下:

甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);

甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。

贪玩的水壶
忧伤的大叔
2026-05-05 02:04:36
甲苯卤代得到的卞基氯的化学式:C7H7Cl

就是一个苯环连接一个亚甲基(CH2)再连一个氯原子,

卞基就是苯环连接一个亚甲基的结构

属于取代反应

舒服的眼神
落寞的冬日
2026-05-05 02:04:36
楼上的这个思路很简单,可惜没产品。氯苯的溴化在四个位置的几率都差不多,而且又难分离。

先硝化,分离对位产物对硝基甲苯,然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺,然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺,然后铁+溴加成,然后碱性条件下变回胺,亚硝酸钠+氯化亚铜即可。

土豪的丝袜
孤独的灯泡
2026-05-05 02:04:36
有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯。回答:

因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。

眼睛大的雪糕
精明的火
2026-05-05 02:04:36
及时是耐腐蚀能力非常好的316不锈钢(316不锈钢被用来做沸腾硫酸的反应釜),因为铬元素和氯元素非常容易反应成化合物,造成贫铬区。另外,氯离子会侵蚀不锈钢表面的钝化膜,造成孔蚀源。孔蚀-区域腐蚀的危害,因为强烈的自催化,原电池反应,比一般的均匀腐蚀对材料的伤害更大。卤族元素是不锈钢的天敌,能抵抗多久,那么久是温度和氯离子浓度的问题了。如果是盐酸的话,浓度超过2%,在一般室温下,就能造成严重的腐蚀。

潇洒的水蜜桃
谨慎的黑猫
2026-05-05 02:04:36

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热,至60℃溶解后,冷却至15℃以下,滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液,在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h,冷至室温静置分层,弃去酸水层,用水洗至中性,过滤,得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备:将硫酸铜和氯化钠加入水中,搅拌加热至40℃溶解,加入液碱和焦亚硫酸钠溶液,析出沉淀物,静置分层,分去上层废液,沉淀用水浸洗,加盐酸溶解,即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额:对甲苯(95%)897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺,釜内温度降至0℃,使对甲基苯胺生成盐酸盐,搅拌,加入亚硝酸钠溶液,使其发生重氮化反应,温度维持在0~5℃,时间约30min,重氮化反应完成后,将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中,逐渐升温到室温,在室温下搅拌2.5~3h,再加热到60℃,该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯,然后用水蒸气蒸馏,收集对氯甲苯与水的混合液,进行分层,有机层用酸洗涤,再用水洗涤,干燥,进行蒸馏,收集158~162℃馏分为对氯甲苯,收率约70%~79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器,计量后的氯气由反应器的底部通入,甲苯与氯气在一定温度下,以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化,生成一氯甲苯氯化液,该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢,再进行粗蒸,得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物,其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同,一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法,能耗较低,得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高,如采用降膜冷冻结晶法,对氯甲苯的含量可达99%以上。

谦让的河马
舒心的时光
2026-05-05 02:04:36
实验证明将氯苯和NaOH一起煮沸很多天都没有现象.氯苯因为P-派共轭很稳定,不容易被OH-亲核取代. 如果要取代,可以在氯的邻对位引入吸电子基,比如-NO2,可以大大降低和氯原子相连的碳原子上的电子密度,有利于亲核试剂的进攻,这样反应就会变得容易很多,如果引入3个硝基甚至可以在常温下就可以进行反应而生成苯酚钠