如何给甲苯对位取代羧基

用氯乙烷和过量的苯在AlCl3催化下共热 生成乙苯 然后加KMnO4氧化就可以了

lzx24x 答的很好了 既省钱又实用

后面那个答MgBr的实验做不倒 苯生成格氏试剂很难的 起码得400多度

苯环上怎么直接上羧基？？？不可能吧 休克尔规则不允许的，破坏了芳香性不会有目标产物生成的。。。你把你要的目标产物命名一下再打上来 我才能给你说怎么做啊~~~

开环就很简单了，用V2O5做催化剂，650度，生成顺-丁烯二酸酐。。。但是少两个C了。。。

甲苯是符合休克尔规则的，因为甲基C是sp3杂化没有孤电子，不参与共轭大π键，所以π电子还是6个，因为6=4*1+2，所以还是符合休克尔规则的。凡是符合休克尔规则的物质都具有芳香性，有较高的共振能，体系较稳定。

若用V2O5氧化，则生成顺丁烯二酸酐，参与共轭π键的有四个C和三个氧，π电子数为4*1+3*3=13 解方程13=4*n+2 n无正整数解，所以无芳香性。

什么意思？你说的是苯甲酸还是什么？不是要开环嘛。。。怎么又不开了？

额。。。总之你就记住，苯的V2O5催化氧化得到开环产物就是顺-丁烯二酸酐，要是直接氧化得到的就是燃烧产物二氧化碳和水，要是F-C反应引入烷基，苄基位碳上要是有α氢，就直接用KMnO4或者K2Cr2O7氧化得到苯甲酸，要是异丙基可以空气氧化成苯酚，要是没有α氢就不能用强氧化剂氧化，要是酚就氧化成醌，总之基本上就这些了。。。要是有不懂得你再补充，晚上我会上来给你解答。

苯甲酸为无色、无味片状晶体。 熔点 122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性 ，吸入后易引起咳嗽 。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯 、酰卤、 酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。

中文名称： 苯甲酸

英文名称： benzoic acid

中文名称2： 安息香酸

英文名称2： carboxybenzene

CAS No.： 65-85-0

分子式： C7H6O2

分子量： 122

理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 鳞片状或针状结晶, 具有苯或甲醛的臭味。

熔点(℃)： 121.7

沸点(℃)： 249.2

相对密度(水=1)： 1.27

相对蒸气密度(空气=1)： 4.21

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(96℃)

闪点(℃)： 121

引燃温度(℃)： 571

爆炸下限%(V/V)： 11

溶解性： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。

主要用途： 用作制药和染料的中间体, 用于制取增塑剂和香料等, 也作为钢铁设备的防锈剂。

其它理化性质： 100

健康危害： 对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。

环境危害： 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。

危险特性： 遇明火、高热可燃。

通用名称：苯甲酸

英文名称：Benzoic Acid

英文别名：Benzoicum Acid、Phenylformic Acid

【药理】

药效学

本品为消毒防腐剂，具有抗细菌作用；在酸性环境中，0.1％浓度即有抑菌作用。通常 pH值较低效果较好，如 pH 3.5时，0.125％的浓度在 1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将 0.05—0.1％浓度加入药品制剂或食品作防腐剂，可阻抑细菌和真菌生长。

药动学

口服迅速从消化道吸收，与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸，后者在 12小时内迅速从尿中排出，在最初 4小时内即达用量 97％。如口服剂量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。

【适应症】

用于浅部真菌感染，如体癣、手癣及足癣等；也用作食物和药品制剂的防腐剂。

【用法用量】

本品常以6～12％浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损，每日 2次，作为药品制剂和食物的防腐剂，有效浓度为 0.05—1％。

【给药说明】

应用本品不仅需注意其浓度，尚需注意其 pH值，在微酸性环境下比在碱性环境中有效。

【不良反应】

口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

【相互作用】

本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

先回答第一个，，可以连羧基的，，因为苯环可以和羧基的碳氧双键共轭，，它是很稳定的。。

后面的问题是，，甲基和苯基形成的甲苯不和氢氧化钠反应，，别的好像都可以的。。

应该是间甲基苯甲酸，它发生酯化反应时，失去羧基上的羟基，跟醇中的RO－结合而生成酯。

CH3－C6H4－COOH（间）＋ROH－－＞CH3－C6H4－COOR（间）＋H2O

C6H5CH3 → C6H5CH2Cl(光照) → C6H5CH2CN(与NaCN反应) → C6H5CH2COOH(酸性条件下水解)

羧基是发生通入酸性高锰酸钾时发生氧化还原反应时苯酚中的羟基被氧化生成的。

1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下，加热，发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应，生成乙基苯：C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl

2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合，加热，在乙基的对位上引入硝基，生成对硝基乙苯：CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O

3、将对硝基乙苯与氯气（少量）混合，经过光照，乙基上一个氢原子被氯原子取代，生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷：

CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2

4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷，即得到产物——对硝基苯乙烯

CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O

CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O

1、苯环侧链都氧化成羧基，生成邻苯二甲酸

2、甲苯先与浓硫酸发生磺化，由于在磺酸基空间的位阻大故在对位上加上了磺酸基，为主产物，

然后，在Fe催化作用下和液溴取代和氯气取代，会在甲基的两个邻位各加上Br和Cl，

最后和在再经过KMnO4在酸性件条件下甲基氧化就羧基。动手写下OK了

应是甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸，再与氯气与三氯化铁反应，才能生成间氯苯甲酸。