苯酚的共轭效应
电子效应包括诱导效应和共轭效应.
就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应.p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应.这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的.对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应.
硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团.
电子效应包括诱导效应和共轭效应。
就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。
硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。
苯胺中的氮是sp2杂化,在氮的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭.
苯酚中的O也是sp2杂化,在O的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭
为什么苯酚是很好的供氢物质?
回答:
1) 苯酚因为O和苯环有共轭,具有一定的酸性,即存在如图所示的平衡:
2)苯酚羟基的-O-H是共价键,也是因为共轭效应,键能较弱,在受到亲核试剂作用后,比较容易地提供质子。
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子