怎么在羰基上引入两个甲基
苯与卤甲烷在三氯化铝等催化剂作用下可发生甲基化反应生成甲苯。由于甲苯比苯更易反应,因此一般难停留在一取代阶段,往往进一步甲基化,生成多甲基苯。 醇和酚羟基中的氢可被甲基取代,生成甲基醚,用此方法可保护羟基。 最常用的甲基化试剂是碘甲烷和硫酸二甲酯。 胺与卤甲烷反应,氮上的氢被甲基取代,并且可进一步甲基化,直至彻底甲基化生成四级铵盐。
果然有点难度……
1、醛基的保护。如何才能氧化一个醛基,保留另一个。
2、如何在甲苯的前提下,在对位引入一个碳原子。
基本思路:甲苯-->水解生成苯甲醇-->两次氧化成苯甲酸-->(光照)引入对位氯原子-->用甲基取代氯原子生成对甲苯甲酸(具体的实现仍有待考虑)-->(光照)引入氯原子-->水解成对甲醇苯甲酸-->(氧化)对醛基甲苯
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
利用烯丙基或苄基进行保护。
当取代的水杨醛酚羟类基利用烯丙基或苄基进行保护后,在催化量的对甲苯磺酸(p-TsOH)作用下,甲苯中回流数小时后,醛羰基即可被脱除,形成保护的苯基醚类化合物(反应收率为50%-75%),该中间体经过脱除保护基后, 即可形成取代的苯酚。
扩展资料:
1、羰基化合物的物理性质
(1)沸点:羰基具有偶极矩,增加了分子间的吸引力,沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。
(2)水溶性:醛酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。
2、羰基羰基化合物的化学性质
反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。
参考资料来源:
百度百科-羰基
百度百科-脱羰基反应
不必管它,在反应完了之后,淬灭到冰水中后,这个颜色会自然消失。然后正常处理就可以了,最终产物最好是用减压分馏的方法精制。
用丁酰氯或者丁酸酐进行傅克酰基化,然后将羰基还原为亚甲基即可。
不能用傅克烷基化,当引入的烷基大于等于丙基时,会发生烷基的异构化。而且傅克烷基化难以控制引入烷基的数量。
双保护几乎不可避免
引用某论坛某人的话:
我以前做过一个a-羰基酯的羰基保护,
开始做时也存在两个问题:
1
反应不彻底
2
部分双保护
但是改变反应试剂,严格控制反应无水,采用原甲酸三甲酯(或者三乙酯);催化剂还是用的搂主说的(催化量的p-TsOH,
甲苯为溶剂,分水器分水48小时)取得了很好的效果相对含量90%以上,很好纯化了
你可以试试看不能保证成功
PS:我做普林的,貌似遇到对羰基选择性保护的情况不多,胡驺几句仅供参考
反应方程式为:
甲苯和氢气在催化剂条件下会发生加成反应。
扩展资料:
甲苯的性质:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
加成反应:
加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的;也可以是不稳定的中间体,随即发生进一步变化而形成稳定产物。
加成反应可分为离子型加成、自由基加成、环加成和异相加成等几类。其中最常见的是烯烃的亲电加成和羰基的亲核加成。