环氧乙烷与醇反应机理

不同于烯烃等的加成，它是断O-C键，

开环加成

1.在H+催化条件下～与水发生加成反应～产物是乙二醇

HO－CH2－CH2－OH

2，则A为CO2

O=C=O

(或者说H2CO3）

可以先理解为环氧乙烷加成开环成为乙二醇，

乙二醇再与H2CO3发生酯化反应，形成链状的聚合酯类物质，。

环氧乙烷断C-O键，O形成半个酯键，（C－O单键部分）。。O＝C＝O　的一个双键打开，O与环氧乙烷中的C相连接，CO2的C形成半个酯键，（带羰基的部分）　

HO-CH2-CH2OH→HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH

化学式：C4H10O3

要制备环氧乙烷，需要经过中间步骤：

HOCH2CH2OH ＋ HCl －－>HOCH2CH2Cl

HOCH2CH2Cl + NaOH -->(CH2CH2)O

环氧乙烷与水反应生成乙二醇，反应方程式为：CH2CH2O+H2O=HOCH2CH2OH，环氧乙烷是一种有机化合物，化学式是C2H4O，环氧乙烷是一种有毒的致癌物质，以前被用来制造杀菌剂，环氧乙烷易燃易爆，不易长途运输，因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤，制药，印染等行业，在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。

乙二醇通过消去反应可以生成乙炔：

首先消去一个羟基和一个氢原子，生成乙烯醇，由于烯醇不稳定，转化为酮式（乙醛），继续消去，就生成乙炔。

制备方法

氯醇法

分两步反应，第一步是将乙烯和氯气通入水中，生成2-氯乙醇。第二步是用碱（通常为石灰乳）与2-氯乙醇反应，生成环氧乙烷。[7]

乙烯经次氯酸化生成氯乙醇，然后与氢氧化钙皂化生成环氧乙烷粗产品，再经分馏，制得环氧乙烷。反应式和工艺流程如下。

我国最早以传统的乙醇为原料经氯醇法生产EO。20世纪70年代我国开始引进以生产聚酯原料乙二醇为目的的产物环氧乙烷/乙二醇联产装置。

氧化法

可分为空气法和氧气法两种。前者以空气为氧化剂，后者用浓度大于95%（体积）的氧气作为氧化剂。此外也有用富氧空气为氧化剂的。氧化法的工业生产流程分为反应、环氧乙烷回收及环氧乙烷精制三个部分。

世界上EO工业化生产装置几乎全部采用以银为催化剂的乙烯直接氧化法。全球EO生产技术主要被Shell公司（英荷合资）、美国SD（科学设计公司）、美国UCC三家公司所垄断。此外拥有EO生产技术的还有日本触媒公司、美国DOW化学公司、德国赫斯公司等。

主要用途

环氧乙烷是一种有毒的致癌物质，以前被用来制造杀菌剂。环氧乙烷易燃易爆，不易长途运输，因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤，制药，印染等行业。在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。

环氧乙烷有杀菌作用，对金属不腐蚀，无残留气味，可杀灭细菌（及其内孢子）、霉菌及真菌，因此可用于消毒一些不能耐受高温消毒的物品以及材料的气体杀菌剂。美国化学家Lloyd Hall在1938年取得以环氧乙烷消毒法保存香料的专利，该方法直到今天仍有人使用。环氧乙烷也被广泛用于消毒医疗用品诸如绷带、缝线及手术器具。

主要用于制造其他各种溶剂(如溶纤剂等),稀释剂,非离子型表面活性剂,合成洗涤剂、抗冻剂、消毒剂、增韧剂和增塑剂等。与纤维素发生羟乙基化可合成得水溶性树脂(其环氧乙烷含量约75%)。还可用作熏蒸剂、涂料增稠剂、乳化剂、胶黏剂和纸张上浆剂等。[8]

通常采用环氧乙烷-二氧化碳（两者之比为90：10）或环氧乙烷-二氯二氟甲烷的混合物，主要用于医院和精密仪器的消毒。环氧乙烷用熏蒸剂常用于粮食、食物的保藏。例如，干蛋粉的贮藏中常因受细菌的作用而分解，用环氧乙烷熏蒸处理，可防止变质，而蛋粉的化学成分，包括氨基酸等都不受影响。

环氧乙烷易与酸作用，因此可作为抗酸剂添加于某些物质中，从而降低这些物质的酸度或者使用其长期不产生酸性。例如，在生产氯化丁基橡胶时，异丁烯与异戊二烯共聚物的溶液在氯化前如果加入环氧乙烷，则成品即可完全不用碱洗和水洗。

Glycol）又称二甘醇，主要来自于环氧乙烷水合生产乙二醇的副产物，在副产物中二乙二醇产量约占乙二醇产量的8～9%、三甘醇约占乙二醇产量的1%，其余为更高分子量的聚乙二醇，而副产物生成量随着环氧乙烷和水的配比的变化而变化。