如何给甲苯对位取代羧基?
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
可以 用甲苯在光的作用下与氯反应,生成苯氯甲烷,然后与氰化钠反应,生成苯乙腈,然后水解就得到氢原子被羧基取代的产物。其反应方程式如下:
C6H5CH3 → C6H5CH2Cl(光照) → C6H5CH2CN(与NaCN反应) → C6H5CH2COOH(酸性条件下水解)
应该是间甲基苯甲酸,它发生酯化反应时,失去羧基上的羟基,跟醇中的RO-结合而生成酯。
CH3-C6H4-COOH(间)+ROH-->CH3-C6H4-COOR(间)+H2O
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
2.高锰酸钾氧化不是这样。
3. 不是一步,是分步的。PhCH3 ->PhCH2OH ->Ph CH=O ->Ph COOH. 不过虽然是分步氧化,其中间产物比甲苯更容易氧化,因而在高锰酸钾氧化过程中一般不容易使反应停止在中间阶段而是直接得到的就是最后产物羧酸。