N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)哌啶的合成路线有哪些

实验室常用易燃、易爆化学试剂目录

1.苯类：

苯、联苯、异丙苯、乙基苯、丁基苯、135三甲苯、碘代苯、氯苯、对二氯苯、邻二氯本、间二氯苯、对硝基氯代苯、2,4二硝基氯代苯、对硝基溴代苯、六氢代苯、邻溴氯苯、第二丁基苯、第三丁基苯、偶氮苯、聚氯羟苯、硝基苯、间二硝基苯、甲苯、二甲苯、对二甲苯、1,2,4,5四甲基苯、三氯甲苯、3,4二氯甲苯、间溴甲苯、间硝基甲苯、2,4二硝基甲苯，2,4一二硝基氟苯，二乙烯苯，过氧化羟异丙苯。

2.胺类：

氨水、甲胺（水溶液）、二甲胺溶液、乙二胺、三甲胺、二乙胺、三乙胺、正丙胺、异丙胺、1,2-丙二胺、正丁胺、二正丁胺、三正丁胺、特丁胺、仲丁胺、二仲丁胺、异戊胺、环戊胺、环己胺、二环己胺、正庚胺、二正辛胺、三正辛胺、正葵胺、乙烯亚胺、硫化胺、苯胺、二苯胺、邻甲苯胺、对甲苯胺、4-甲苯磺酰胺、间甲苯胺、间苯二胺、邻联甲苯胺、邻甲苯联胺、苄胺（苯甲胺）、N-苄基苯胺、邻氯苯胺、间氯苯胺、间溴苯胺、对硝基苯胺、间硝基苯胺、2,4二硝基苯胺、邻硝基对甲苯胺、N-甲基苯胺、N-N-二已基苯胺、邻乙氧苯胺、3-3二甲氧基联苯胺、甲酰胺、N-N二甲基乙酰胺、乙酰乙酰苯胺、氰乙酰苯胺、N-N二乙基乙二胺、羟（基）乙基乙二胺、四甲基乙二胺NNNN、NNNN四甲基乙烯二胺、四丁基氢氧化胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、六甲基磷酰三胺、1,6已二胺。

3．醇类：

甲醇、无水甲醇、苯甲醇、乙醇、无水乙醇、β-苯乙醇、β- 巯基乙醇、α-二甲胺基乙醇、二乙氨基乙醇、2-氨基-1丁醇、α-甲基3丁烯-乙醇、α-丁烯-乙醇、2-氯乙醇、α-溴乙醇、2,溴乙醇、硫代乙醇、乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、正丙醇、异丙醇、3-氯丙醇1，3二氯2，丙醇，（1，2）丙二醇丙烯醇、丙炔醇、1,4-丁二醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、环戊醇、叔戊醇、正己醇、环己醇、4-甲基环己醇、1,6己二醇、正庚醇、正辛醇、正辛醇-2、异辛醇、糠醇、甲硫醇、乙二硫醇、正丁硫醇、1,3丙二硫醇。

4. 烯、腈类：

偏氯乙烯、四氯乙烯、氯丙烯、溴丙烯、苯乙烯、α- 、氯化苄、青化苄、对硝基氯化苄、溴化苄、四氢萘、乙腈、氯化乙腈、苯甲腈、β溴丙腈、丙二腈、偶氮二异丁腈、丁二腈、丙烯腈、四氯乙炔、呋喃、四氢呋喃、呋喃酰胺F、四氢化哌喃、3,4二氢吡喃、α-甲基砒啶、砒啶、3，5二甲基砒啶、4-甲基砒啶、4二甲氨基砒啶、1，2，3，4-四氢砒啶、六氯砒啶、α甲基哌啶、过氧化氢叔丁基、喹啉。

5.醚类：

乙醚、无水乙醚、三氟化硼乙醚溶液、β-β’二氯二乙醚、乙二醇乙醚、苯甲醚、对溴苯甲醚、对氨基苯甲醚、间硝基苯甲醚、乙二醇独甲醚、乙二醇二甲醚、六甲基二硅醚、三缩三乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚、二苯醚（苯醚）、二甲流醚、正丙醚、异丙醚、石油醚。

6.酮类：

丙酮、工业丙酮、乙酰丙酮、氯丙酮、丙酮基丙酮、三氟乙酰丙酮、甲基异丁基甲酮、甲基异丙基甲酮、V溴苯乙酮、N-溴代苯乙酮、氯苯乙酮、丁酮、3-甲基酮-2、2-戊酮、4-甲戊酮-2、环乙酮、3-丁烯γ--酮

7.脂类：

苯甲酸甲酯、乙酸甲酸甲酯酯、氯乙酸甲酯、三氯乙酸甲酯、溴乙酸甲酯、三氟乙酸甲酯、正戊酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸甲酯、乙烯乙酸甲酯、水杨酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、硫酸二甲酯、草酸二甲酯、草酸乙甲酯、乙酸乙酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、甲酸乙酯、氯甲酸乙酯、苯甲酸乙酯、α-氯丙酸乙酯、碳酸二乙酯、溴丙二酸二乙酯、（邻）苯二甲酸二乙酯、乙二酸二乙酯、原甲酸三乙酯、2氨基苯甲酸甲酯、对氨基苯甲酸乙酯、乙酸丁酯、氯甲酸异丁酯、磷酸二丁酯、磷酸三丁酯、二酸二丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、二酸二正辛酯、（邻）苯二甲酸二千酯、氟磷酸二异丙酯、磷酸二异辛酯、乙酸异丙酯、磷酸三甲苯酯、异硫氢酸本酯、乙酸乙烯酯、甲酸苄酯、肼基甲酸叔丁酯、东莨菪内酯、甲苯2，4二异氰酸酯、1.4丁内酯。

8.醛类：

甲醛、苯甲醛、呋喃甲醛（糠醛）、苯乙醛、间氯苯甲金属醛、乙醛、水合（氯醛）三氯乙醛、正戊醛、异戊醛、正已醛、千醛、柠檬醛、水杨醛、 5

9.烷类：

氯仿（三氯甲烷）、二氯甲烷、溴甲烷、二溴甲烷、碘甲烷、硝基甲烷、三氯硝基甲烷、二甲氧基甲烷、1，2二氯乙烷、1，1，2，2四氯乙烷、溴乙烷、1，2二溴乙烷、碘乙烷、环氧乙烷、1，2二甲氧基乙烷、硝基乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、1，2二氯丙、1-溴-3氯丙烷、2-硝基丙烷、1-氯丁烷、溴代正丁烷、溴代叔丁烷、氯代仲丁烷、溴代（第二）仲丁烷、1，4二溴丁烷、正戊烷、异戊烷、溴代环戊烷、1，5二溴戊烷、正己烷、环己烷、苯基环已烷、三甲氯硅烷、氯代环已烷、溴代环已烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、碘正辛烷、正烷、1-氯烷、1，10-二氨基烷、十六烷、正二十烷、二甲基氯硅烷、三甲基氯硅烷、六甲基二硅烷、四氧吡咯、丁烯-1、N-甲基吗啡啉、环已烯、β-砒哥啉、四-甲基砒啶、四氯化碳、四氯化钛溶液、四氯化硅。

10.固体类：

金属钠、镁屑、铅粉、硝酸钾、肖酸钾、硝酸钠、硝酸铁、硝酸铅、硝酸钙、硝酸锶、硝酸铋、硝酸镍、硝酸镉、硝酸镁、硝酸铵、硝酸铈铵、亚碲酸钾、亚硝酸钾、亚硝酸钠、高氯酸钾、高碘酸钾、氯酸钾、高（过）锰碘酸钾、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过碘酸钠、过硼酸钠、乙酸钡、过氧化铅、过氧化钡、氟化钾、氟化氢钾、氟化钠、氟化铵、氟硼酸钠、重铬酸钠、重铬酸钾、重铬酸铜、重铬酸铵碘酸钠、氨基钠、碘酸钾、硫酸钴、铬酸钾、过碘酸、碘酸、过氯酸、高氯酸、乙酸铀（乙酸双氧铀）、红色氧铀、硫氰酸铅、四乙酸铅、硫氰酸钾、硫化汞钾（氏试剂）、苦味酸、铬酸（三氧化铬）三氧化二铬、过氧化氢、过氧化二丙苯、氯化锆铣、（氧氯化锆）、沉降硫、升华硫磺、保险粉（连二亚硫酸钠）、低亚硫酸钠、赤（红）磷、黄磷、五氧化二磷、五硫化二磷、五氯化磷、三氯化磷、一氯化碘、三氯化碘、三氯化钛、无水氯化高锡、五氯苯酚钠、五氯酚钠、氯化亚砜（亚硫酰氯）、二氧硫酰、硼氢化钾、硼青化钾、硼氢化钠、叠氧钠、多聚（固体）甲醛、氢化锂、氢化钠、氢化钙、加拿大树胶、中性树胶、固体水棉胶、重水、重氢硫酸、重氢邻二氯苯、重氢甲醇、重氢乙醇、重氢二氯甲烷、乙酰丙铜铬、9，10-甲基1，2苯葸

中文名称

4-哌啶-4-甲基-苯酚

英文名称

4-(piperidin-4-ylmethyl)phenol

英文别名

PHENOL,4-(4-PIPERIDINYLMETHYL)4-piperidin-4-ylmethylphenol4-(4-hydroxybenzyl)piperidine

CAS号

66414-17-3

合成路线：

1.通过4-吡啶甲醛合成4-哌啶-4-甲基-苯酚

2.通过4-溴苯甲醚合成4-哌啶-4-甲基-苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1163166

7.2.1 反应理论 根据反应物的活泼性的差异，可分为非催化氨解和催化氨解

(1) 非催化氨解：对于活泼的卤素衍生物，如芳环上含有硝基的卤素衍生物，用氨水处理时，就可以使卤素被氨基置换。虽然不含磺基的芳香化合物在氨水中很难溶解，但大多数反应仍能在水相中进行，因为随着温度和氨浓度的提高，氯化物在氨水中的溶解度会增大。 ClNO2+NH3NH3ClNOO慢快-ClNH3NO2NH2NO2-H

反应历程

X +ArNH2NH2ArX NO2NO2NHAr

反应属于SN2历程，双分子亲核取代反应，首先是带有未共用电子对的氨分子向芳环与氯相连的碳原子发生亲核进攻，得到带有极性的中间加成物，此加成物迅速转化为铵盐，并恢复环的芳香性，最后脱掉质子，得到产物。第一步氨基衍生物的生成是决速步骤。

+HXNO2

动力学方程式： dc/dt = k c’

式中c’为二硝基氯苯的浓度，当NH3大大过量时，为假一级反应。

反应历程的证明：通过一系列具有不同离去基团的卤素衍生物与同一亲核试剂反应反应的速度相比，如2，4－二硝基卤代苯和哌啶反应： XO2NNO2+NHNHO2NNO2X

当X为F、Cl、Br、I时，反应相对速率为：3300，4.3，4.3，1.0。证明C－X键的断裂对反应速率没有影响，否则C－X键的断裂为决速步骤，C－I的键最弱，反应速率为VRI>VBr>VRCl>VF。脂肪族取代属于这种情况。

(2) 催化氨解：对于活性较差的卤化物，如氯苯、1－氯萘－4－磺酸等，在没有铜催化剂存在时，在235℃， 加压下与氨不会发生反应，但在铜催化剂存在时，200℃，便反应生成相应的芳胺。

主反应：

A

rC

副反应：

ArClCu(NH3)2+ArOH+Cu(NH3)2++Cl-+OH-

ArClCu(NH3)2+ArNHAr+Cu(NH3)2++HCl+ArNH2

研究发现：反应速度与铜催化剂及芳香氯化物的浓度成正比，与氨水的浓度无关。铜氨离子与芳香氯化物形成正离子络合物是反应速度的控制阶段。正离子络合物很快与氨、氢氧根离子或芳胺反应，分别得到主产物芳胺、副常委酚和二芳胺。主、副产物之比决定于氨，氢氧离子和芳胺的比例，氨浓度增加，可以减少酚和二芳胺的生成。

(3) 用氨基碱氨解：反应历程：当卤苯用KNH2在液氨中进行氨解反应时，是消除－加成反应历程。反应按苯炔历程进行，NH2-是以碱的形式进攻苯环，首先发生消除反应，氨基负离子夺取苯环上的一个氢质子形成氨和负碳离子，负碳离子再失去卤离子而形成苯炔，生成的苯炔迅速与亲核试剂加成，产生负碳离子，再从NH3上夺取质子而得到产物。

+NH X *X***NH2*

-NH3-X-+ NH3_

历程证明：A 同位素效应 MeMeBrMeOHNH2HN+Cat,HCl常压，回流BrOCH3OCH3OCH3δ-δ+δ+δ-NH2OCH3K/NaNH2NH3Cl+2NH3200~230℃,7MPa30%氨水，0.1molCu+NH2+NH4ClCl+2NH3170~190℃,3-3.5MPa30%氨水，无催化剂NH2+NH4ClNO2NO2Cl+2NH3115~120℃,常压30%氨水，无催化剂NH2+NH4ClNO2NO2O2NO2N

A用 和 分别与KNH2反应，其KH/KD=5.5，C－H的断裂为决速步骤，证明是苯炔历程。

B 邻位无氢原子不发生反应，如：

C 光谱及加成产物：在苯炔产生时存在呋喃，便会发生Diels－Alder反应，得到的产物被酸催化开环，生成1－萘酚

D 间溴苯甲醚在液氨中氨基钾或氨基钠处理时，得到间氨基苯甲醚，这是因为苯炔历程生成的两种中间体苯炔和NH2－反应都进攻间位，不论哪种炔都是间位带有正电荷。

7.2.2 影响因素

(1) 卤化物性质

A 取代基的影响。卤化物上已有的取代基对反应速率有很大的影响，含有强吸电基团，反应活性增加，含有给电子基团，反应活性下降。

HH DD

B 卤素(离去基团)活性。不同卤素的氨解反应速率有较大的差异，如图：

(2) 搅拌(与溶解度)：在液相氨解反应中，反应速率和搅拌效果有很密切的关系。在无搅拌时，相对密度较大的不溶性有机底物沉积在反应器底部，反应将在两相界面发生。对于间歇反应设备，要求安装有效的搅拌装置；对于连续反应设备，要控制流速使反应物料形成湍流状态。

(3) 氨水浓度与用量：对于液相氨解反应，氨水使应用量大和应用范围最广的胺化剂，因此使用氨水时其浓度和用量是重要的影响因素。有机物和氨的摩尔比称为氨比，理论氨比是2，实际氨的用量远大于此比值。间歇氨基化时，氨比时6~15，连续氨基化时月为10~17。过量的氨水可提高氯化物的溶解度，改善反应物料的流动性。降低副产物NH4Cl的腐蚀性。但用量过大，增加氨的回收负荷，降低设备的生成能力。

氨水的浓度增加，可提高氯化物在氨水中的溶解度，加快反应速度。但是受氨的溶解度的限制，配置高浓度的氨水比较困难，因此向反应器中冲入液氨来提高氨的浓度。在相同的温度下，蒸汽压和氨的浓度成正比，对设备的耐压能力提出更高的要求。

(4) 温度：提高温度可增加反应物在氨水中的溶解度，加快反应速度。随着反应深度的增大，溶液的pH值降低，腐蚀性增强；如果温度过高，副反应增加，压力提高，甚至出现焦化现象。所以，一般地，间歇氨解反应温度小于175~190℃，用碳钢设备；连续氨解反应，用优质不锈钢设备，温度小于240℃。

7.2.3 芳香族卤素衍生物的氨解

(1) 邻苯二胺。合成农药多菌灵和托布津的中间体 ClNH2NO2NH3NH2NO2[H]NH2

NHCNHCOEtNHCNHCOEtSSOO

NHNNHCOOCH3

工艺参数见表，连续生产工艺流程

混合预热管道反应氨解脱NH3冷却结晶过滤产品NH3吸收原料

(2) N－甲基苯胺。制备阳离子染料中间体，航空汽油添加剂，提高辛烷值。 Cl+2CH3NH2(60%水溶液)210℃,7.5MPa,0.5hNHCH3+CH3NH2HClCuCl(0.4~0.6mol)

(3) 2-氨基蒽醌。蓝色还原染料中间体。 5~5.5MPa,5~10hCuSO4,204~208℃O

RXRNH2R3NR2NHRXRXNH3100~180℃ClCH2CH2Cl+2NH3NH2CH2CH2NH2+2HClArY+Ar'NH2ArNHAr'+HYY=-Cl,-Br,-OH,-NH2ArX+Ar'NH2ArNHAr'+HXSN2机理

O

7.2.4 脂肪族卤素衍生物的氨解

脂肪族卤代物的氨解是制备脂肪胺的重要方法，也属于亲核置换反应，但同时会发生脱卤化氢的消除反应。

(1) 反应

(2) 特点：亲核取代，亲核性RNH2>NH3，易与卤烷继续反应得到混合胺。

(3) 活性次序： I>Br>Cl>F，叔卤代烷易发生HX消除反应。

(4) 乙二胺的制备：

由于乙二胺具有两个无位阻的伯氨基，碱性比氨还强，因而乙二胺对二氯乙烷的作用要比氨对二氯乙烷的左右强得多。所以会产生多种胺化产物，得混合物。因此多数脂肪胺不用这条路线生产。

7.2.5 芳胺基化

定义：使芳胺与含活泼基团得芳族化合物作用制取二芳胺的反应称为芳胺基化反应。

卤化物芳胺基化：

反应中生成HX造成Ar'NH2亲核性降低，需要加入中和剂MgO、NaCO3等。

O

安安蓝B色基的制备：

溶剂

Ullmann反应：卤代芳烃在Cu盐或Cu粉的催化下生成联芳烃的反应。

2ArXArArCu

Ullmann反应适用于不活泼芳胺的芳胺基化反应，以Cu盐或Cu粉为催化剂。

CuOOXNHRBrOOXNHRNHArArNH2R=CH3,HX=SO3H,H,Br

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附：257种管制化学品名录

257种管制化学品名录

1，2-环氧丙烷、1，4丁烯二醇、1-氯丙烯、1-萘胺、1-萘胺盐酸盐、2，4二氨基甲苯、2，-4二硝基氯苯、2-奎宁环酮、3，3二甲基丁-2-醇、3-氯丙烯、3-羟基-1-甲基哌啶、氨、氨基钠、丙酸、丙烯、丙烯氨化、次氯酸、碘、碘化钾、丁内酯、对硝基酚、锇粉、儿茶酚、二苯羟乙酸、二苯乙醇酸甲酯、二甲胺、

二甲胺盐酸盐、二硫化钠、二氯化硫、二氧化硒、钒酸铵、氟苯、氟化钾、铬铁矿、甲基二乙醇胺、

甲基膦酰二甲酯、甲基膦酰二氯、甲醛、奎宁环-3-醇、磷、磷化钙、磷化铝、磷酸锂、硫代双乙醇、

硫丹醇、硫磺、硫氰酸钠、硫酸二甲酯、硫酸铜、硫乙醇、六氯苯、六氯环戊二烯、氯苯、氯化氢、氯化氰、氯化亚砜、氯化亚金、氯乙醇、氯乙酰胺、钠贡、频钠酮、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钠、氰化物、

氰化银、三苯胺、三氯化磷、三硝基苯酚、三氧化硫、三乙醇胺、三乙醇胺盐酸盐、砷、砷化铝、砷化钠、碳酸钾、无水氨、无水甲醇、无水乙醇、五硫化二磷、五硫化磷、五氧化二磷、硝酸贡、硝酸亚汞、溴化钠、溴乙烷、亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚硫酰二氯、亚硒酸、一氧化二氮、乙基二乙醇胺、乙硫醇、乙炔、乙酸、乙烯、1，3-对环已二烯肼、2，2二硝基环庚六酮、D-甘露糖醇、

氨基磺酸盐、氨基三唑、氨水、苯胺、苯酚、苯甲醚、苄胺、丙腈、丙醛、超细锌粉、醋酸、醋酸酐、

醋酸铅、氮化钠、叠氮类化合物、对环已二烯肼、二氨基苯、二苯并四氮杂戊搭烯、二磺酸酚、二甲苯、

二甲基苯胺、二连苯、二氯甲烷、二硝基苯、二硝基苯酚、二硝基二连苯、二硝基甲烷、二硝基氯苯、

二乙醇胺、酚钠、甘油、高锰酸钾、锆粉、锆铝合金、贡、过氧化氢、氦、环氧丙烷、环氧甲烷、

环氧氯丙烷、环氧乙烷、季戊四醇、夹氮硫杂蒽、甲苯、甲醇、甲基苯、甲基苯胺、甲醛、聚甲醛、咔唑、立方烷羧酸、硫、硫化钠、硫酸、铝粉、氯苯、氯仿、氯化铵、氯酸钾、氯酸钠、镁粉、镁铝合金粉、嘧啶、尿素、柠檬酸、羟胺、氢、三聚氰氯酰、三氯苯、三硝基环丙胺、三硝基甲烷、三溴苯、砷酸铵、石油醚、叔丁胺、四氟硼酸硝鎓盐、四硝基二连苯、碳酸氢钠、乌洛托品、硝基锉类化合物、硝基甲苯类、硝基甲烷、硝基异丁基甘油、硝酸、硝酸铵、硝酸钡、硝酸钾、硝酸锂、硝酸钠、硝酸铅、硝酸银、亚硫酸氯钠、

亚硝酸银、一磺酸酚、一硝基苯、一硝基苯酚、一硝基甲烷、一硝基氯苯、乙撑脲、乙醇、乙二胺、乙二醇、乙二醛、乙腈、乙醚、乙烯醇、乙酰水杨酸、异腈酸贡、乙酸乙酯、乙醛、甲烷、丙酮、四氯化碳、

高氯酸（质量含酸高于50%，但不超过72%）、高氯酸钾、高氯酸锂、高氯酸铵、高氯酸钠、硝酸镍、硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸锌、硝酸铯、硝化纤维素、硝化纤维素（干的，或湿的，按质量含水或乙醇低于25%）、

硝化纤维素（未改性的，或增塑的，按质量含有不低于18%的增塑剂）、

硝化纤维素（湿的，按质量含高于25%的乙醇）、含水硝化纤维素（按质量含水不低于25%）、

含乙醇硝化纤维素（按质量含乙醇不低于25%，按干重含氮不超过12.6%）、

硝化纤维素（按干重含氮不超过12.6%，混合物含或不含增塑剂、含或不含颜料）、硝基乙烷、硝基萘、

硝基苯、硝基苯酚（邻、间、对）、硝基苯胺、二硝基苯酚的碱金属盐（干的，或湿的，按质量含水低于15%）、

二硝基间苯二酚（干的，或湿的，按质量含水低于15%）、

二硝基间苯二酚钠（干的，或湿的，按质量含水不低于15%）、无水甲胺、锂、钠、钾、锑粉、锌灰或锌粉尘、硅铁合金粉（无涂层）、硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化钾、氧化钡、氧化钾、四氧化三铅、过氧化钡、

苦氨酸钠（干的、或湿的按质量含水不低于20%）、高锰酸钠

甲醚

【中文名称】甲醚；二甲醚；氧代双甲烷

【英文名称】dimethyl ethermethoxymethane

【CAS 登录号】115-10-6

【结构或分子式】

CH3-O-CH3

所有C、O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】46.07

【分子式】C2H6O

【密度】相对密度1.617（空气=1）

【熔点（℃）】-138.5

【沸点（℃）】-24.5

【闪点（℃）】-41.4

【蒸气压（Pa）】663（-101.53℃）；8119（-70.7℃）；21905（-55℃）

【性状】

无色可燃性气体或压缩液体，有乙醚气味。

【溶解情况】

溶于水和乙醇。

【用途】

用作溶剂、冷冻剂等。

【制备或来源】

由甲醇脱水而得，也可由原甲酸在三氯化铁的催化下分解而得。

【其他】

临界温度128.8℃。临界压力5.32兆帕。凝固点-138.5℃。液体密度0.661

第三部分：危险性概述 －

危险性类别：

侵入途径：

健康危害： 对中枢神经系统有抑制作用，麻醉作用弱。吸入后可引起麻醉、窒息感。对皮肤有刺激性。

环境危害：

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施 －

皮肤接触：

眼睛接触：

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：

第五部分：消防措施 －

危险特性： 易燃气体。与空气混合能形成爆炸性混合物。接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第六部分：泄漏应急处理 －

应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/ 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

第七部分：操作处置与储存 －

操作注意事项： 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制/个体防护 －

职业接触限值

中国MAC(mg/m3)： 未制定标准

前苏联MAC(mg/m3)： 未制定标准

TLVTN： 未制定标准

TLVWN： 未制定标准

监测方法：

工程控制： 生产过程密闭，全面通风。

呼吸系统防护： 空气中浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿防静电工作服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他防护： 工作现场严禁吸烟。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。

第九部分：理化特性 －

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色气体，有醚类特有的气味。

pH：

熔点(℃)： -141.5

沸点(℃)： -23.7

相对密度(水=1)： 0.66

相对蒸气密度(空气=1)： 1.62

饱和蒸气压(kPa)： 533.2(20℃)

燃烧热(kJ/mol)： 1453

临界温度(℃)： 127

临界压力(MPa)： 5.33

辛醇/水分配系数的对数值： 无资料

闪点(℃)： 无意义

引燃温度(℃)： 350

爆炸上限%(V/V)： 27.0

爆炸下限%(V/V)： 3.4

溶解性： 溶于水、醇、乙醚。

主要用途： 用作致冷剂、溶剂、萃取剂、聚合物的催化剂和稳定剂。

其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性 －

稳定性：

禁配物： 强氧化剂、强酸、卤素。

避免接触的条件：

聚合危害：

分解产物：

第十一部分：毒理学资料 －

急性毒性： LD50：无资料

LC50：308000 mg/m3(大鼠吸入)

亚急性和慢性毒性：

刺激性：

致敏性：

致突变性：

致畸性：

致癌性：

第十二部分：生态学资料 －

生态毒理毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

生物富集或生物积累性：

其它有害作用： 无资料。

第十三部分：废弃处置 －

废弃物性质：

废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：

第十四部分：运输信息 －

危险货物编号： 21040

UN编号： 1033

包装标志：

包装类别： O52

包装方法： 钢质气瓶；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱。

运输注意事项： 采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分：法规信息 －

法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第2.1 类易燃气体。

第十六部分：其他信息 －

参考文献：

填表部门：

数据审核单位：

修改说明：

其他信息：

【补充】

二甲醚又称甲醚，简称DME，在常压下是一种无色气体或压缩液体，具有轻微醚香味。相对密度（20℃）0.666，熔点-141.5℃，沸点-24.9℃，室温下蒸气压约为0.5MPa，与石油液化气（LPG）相似。溶于水及醇、乙醚、丙酮、氯仿等多种有机溶剂。易燃，在燃烧时火焰略带光亮，燃烧热（气态）为1455kJ/mol。常温下DME具有惰性，不易自动氧化，无腐蚀、无致癌性，但在辐射或加热条件下可分解成甲烷、乙烷、甲醛等。

二甲醚是醚的同系物，但与用作麻醉剂的乙醚不一样，毒性极低；能溶解各种化学物质；由于其具有易压缩、冷凝、气化及与许多极性或非极性溶剂互溶特性，广泛用于气雾制品喷射剂、氟利昂替代制冷剂、溶剂等，另外也可用于化学品合成，用途比较广泛。

二甲醚作为一种新兴的基本化工原料，由于其良好的易压缩、冷凝、汽化特性，使得二甲醚在制药、燃料、农药等化学工业中有许多独特的用途。如高纯度的二甲醚可代替氟里昂用作气溶胶喷射剂和致冷剂，减少对大气环境的污染和臭氧层的破坏。由于其良好的水溶性、油溶性，使得其应用范围大大优于丙烷、丁烷等石油化学品。代替甲醇用作甲醛生产的新原料，可以明显降低甲醛生产成本，在大型甲醛装置中更显示出其优越性。作为民用燃料气其储运、燃烧安全性，预混气热值和理论燃烧温度等性能指标均优于石油液化气，可作为城市管道煤气的调峰气、液化气掺混气。也是柴油发动机的理想燃料，与甲醇燃料汽车相比，不存在汽车冷启动问题。它还是未来制取低碳烯烃的主要原料之一。

二甲醚还可以替代柴油作为燃料，目前需要解决的问题主要有二甲醚对塑料物质的腐蚀和柴油发动机油路的改装。

参考资料：