Fmoc-亚氨基二乙酸的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
Fmoc-亚氨基二乙酸
英文名称
2-(carboxymethylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropanoic
acid
英文别名
Glycine,N-(carboxymethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-iminodiacetic
acidN-Fmoc-iminodiacetic
acidI04-3777Fmoc-iminodiacetic
acid
CAS号
112918-82-8
合成路线:
1.通过氯甲酸-9-芴基甲酯和亚氨基二乙酸合成Fmoc-亚氨基二乙酸,收率约84%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1521716
CAS: 142-73-4
分子式: C4H7NO4
分子量: 133.10
熔点: 243℃
中文名称: 亚氨基二乙酸;N-(羧甲基)甘氨酸;氨二乙酸
英文名称: Iminodiacetic acid;N-(carboxymethyl)-Glycine;Aminodiacetic acid;iminodi-acetic acid
性质描述: 白色结晶性粉末。熔点247.5℃(分解),沸点126-127℃(1.8kPa)。在5℃水中的溶解度为2.43g/100ml。微溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳。能与酸、碱成盐。
生产方法:
1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠,再与水合肼反应生成肼抱二乙酸,然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。
(1)氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水,在搅拌下缓缓加入碳酸钠,直至溶液中的气体逸尽,即得氯乙酸钠。
(2)肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中,反应温度不得超过25℃。加完后保温10min,反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠,控制温度为20-25℃。加毕,将温度升至65-70℃,保温1h。然后冷至室,用盐酸酸化析出白色固体,过滤,水洗,于60℃干燥,得肼抱二乙酸,熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中,在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液,然后再加入浓盐酸,在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3,放置析出结晶,过滤,于60℃干燥,得亚氨基二乙酸。
2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应,得到亚氨基二乙腈。
3.氯乙酸和氨基乙酸法。
4.氨基乙酸和乙醇腈法。
5.氯乙酸和氨反应法。
用途: 用于草甘膦的合成,还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料,也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体,还用作表面活性剂,络合剂的中间体。
亚氨基二乙酸安全说明书(MSDS)
急救措施
【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。有足够的通风条件下使用。
危害辨识
【食入】引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【吸入】引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】造成皮肤刺激。这种材料的毒理性质没有得到充分的调查。
【眼睛】引起眼睛刺激。
【EC短语】R 36/37/38
【EC安全短语】S 26 36
【UN(DOT)】3261
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴合适的手套,以防止皮肤接触。服装:穿合适的衣服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【毒类】3
消防措施
【闪点】178
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】避免径流流入下水道和沟渠水道。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。
稳定性和反应性
【稳定性】在正常储存和处理条件下,在密闭容器中在室温稳定。
【不相容性】强氧化剂。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,刺激性和有毒的烟雾和气体,二氧化碳,氮。
采用电解质型三元体系NRTL活度系数关联方程,建立计算IDA-NaCl-H2O三元体系溶解度数学模型.采用该模型对体系0—60℃范围内的溶解度随温度变化关系进行关联计算,并与实测结果进行对比分析,结果令人满意.按照基团静电作用机制,理论解释了NaCl浓度对IDA溶解度的影响规律.