硝酸基甲苯是什么
硝基甲苯
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,硝基甲苯在3类致癌物清单中。[1]
中文名
硝基甲苯
外文名
Nitrotoluenes
快速
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沿革
毒性
三硝基甲苯
定义
2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同,它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物。
沿革
由J·维尔勃兰德于1863年发明。
毒性
有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色,这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”,要清理它十分困难和昂贵。
人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响,而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统,疑有致癌性。
参考资料
[1] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单.国家食品药品监督管理局 [引用日期2017-12-25]
硝基甲苯有三种,分别是2-硝基甲苯(邻硝基甲苯),3-硝基甲苯(间硝基甲苯),4-硝基甲苯(对硝基甲苯),资料如下,慢慢查看吧:
http://baike.baidu.com/w?ct=17&lm=0&tn=baiduWikiSearch&pn=0&rn=10&word=%CF%F5%BB%F9%BC%D7%B1%BD
苯(Benzene,)是一种碳氢化合物,也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色,具有类似甲苯苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升),但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶,在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯,也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似),而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中(如与酸性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料;1份甲苯和3份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT)。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成分之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150毫克/立方米,这主要来自于汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一,大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料,例如:苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入起火现场,眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼黏膜,会引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯.只能是在反应后进行分离提纯.
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来.比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基.但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果.
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
苯甲基是一种化学物,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵等。苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后,剩下的一价基团;或者苯甲醇分子中去掉羟基。
甲苯基是甲苯脱去一个氢原子的基团。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。
折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
扩展资料
含有苄基的化合物一般名为 苄基XX 或 XX化苄,也有名为 XX代甲苯 或甲苯XX,还有一部分名为 苯基XX通性:苄基石油及化合物中重要的活性反应中心,化学性质活泼,可以发生许多的有机化学反应。常见含苄基的化合物:例如:取代反应,加成反应等。
参考资料来源:百度百科—苄基
参考资料来源:百度百科—甲苯
邻硝基甲苯是硝基甲苯(C7H7NO2)的异构体之一,属于化学类职业病危害因素之一,本文将介绍邻硝基甲苯的理化性质、主要用途与危害等。邻硝基甲苯的理化性质,邻硝基甲苯(88-72-2),也叫邻甲基硝基苯,英文名为o-nitrotoluene,或2-Nitrotoluene。邻硝基甲苯,是一种带有黄色的易燃液体,不溶于水,可随水蒸气挥发。可溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。邻硝基甲苯易被氧化,生成邻硝基苯甲酸或邻硝基苯甲醛。邻硝基甲苯的主要用途,主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,用作农药、染料的中间体(合成染料、农药)。也用于生产涂料、塑料和医药(如硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐)等。
邻硝基甲苯的危害,易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险,与空气混合可爆,受高热分解放出有毒烟雾,燃烧(分解)会产生一氧化碳氮氧化物等有毒气体。根据GBZ2.1-2019,邻硝基甲苯与其他两种异构体归类为硝基甲苯,它们的职业接触限值为:时间加权平均容许接触浓度为10mg/m3,最大接触浓度和短时间接触容许浓度未做具体规定,其临界不良健康效应为高铁血红蛋白血症,属于G2A致癌物。侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。对人体健康的危害影响:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸入体内可引起高铁血红蛋白血症,出现紫绀。严重中毒者可致死。
(1)直接硝化法
由有机化学基本原理知,硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时,主要生成间硝基苯甲醛,但由于硝基易形成邻位的σ络合物,因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛,即直接硝化产物中间位硝化物占72 %,邻位占19 %,对位占9 %[5]。
目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下:在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中,搅拌下加硝酸钠,加热至 70 ℃使其全部溶解,然后降温至 5 ℃,搅拌滴加苯甲醛,保持在 5~10 ℃,加毕,继续搅拌 1 h,至釜内无苯甲醛;再将硝化物缓慢加入碎冰中,充分搅拌,使硝化物完全析出,滤出沉淀;用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸,滤干,压去油状物;再用乙醇洗去邻位硝基物后,经低温减压干燥得成品。
主要反应方程式为:
该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制,也给周边环境造成了很大污染,而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多,目前的终产物产率始终偏低。
(2)间接硝化法
间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛,由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大,降低了邻位硝化产物的生成量,从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的[6]。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。
黄银华[7]以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA),经混酸硝化,再水解合成间硝基苯甲醛,研究了缩合、硝化反应的影响因素,优化了反应条件。实验结果表明,缩合反应的较佳条件为:n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4,反应温度40 ℃,反应时间 12 h,在此条件下TBDA的产率达98.7%;硝化反应的较佳条件为:n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8,反应温度 10~15 ℃,反应时间 2 h,在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 %。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 %,间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 %。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。