苯酚是什么?
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
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苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料:苯酚-百度百科
1、苯酚中只有酚羟基,苯甲酸中只含羧基,水杨酸中含酚羟基和羧基, 不与碳酸氢钠反应的是苯酚,同时能使三氯化铁显色和与碳酸氢钠反应生成气泡的是水杨酸。不能与三氯化铁发生显色反应的是阿斯匹林。
2、能使FeCl3溶液呈紫色的是苯酚和水杨酸,然后进一步能与小苏打反应产生气体的是水杨酸。 不能使FeCl3溶液变色的是苯甲酸和苯甲酰胺,进一步能与小苏打反应产生气体的是苯甲酸。
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化学物质的鉴定方法:
有物理方法和化学方法两种,物理方法主要是闻气味、看颜色等,化学方法鉴别的核心是根据物质的特性反应去查出要检验的物质,也就是要求我们要根据物质的特有反应,去选择适当的反应物。
一般来说,所要鉴别的物质都会有个共同点,比如颜色、气味相同等,比如:鉴别一氧化碳和二氧化碳;鉴别氢气、一氧化碳、甲烷三种无色气体等等。首先我们得掌握常见物质的特性。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]
另外塑料、树脂中有含酚,医药、农药的制作原料中也含有酚,如杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林、苯酚软膏等)。
1、苯酚有弱酸性,使用时应当佩戴防酸碱手套
2、苯酚有剧毒,应当避免它与眼部、皮肤等接触
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
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已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源:百度百科-苯酚
同系物
判断规律:①一差:分子组成相差若干个某种原子团,即相对分子质量差保持一致,犹如等差数列中的公差。
②一同:同通式。③一似:结构相似。 [高考考点]
同系物的特点:
1.同系物一定符合同一通式;但符合同一通式的不一定是同系物。
2.同系物必为同一类物质。
3.同系物化学式一定不相同。
4.同系物的组成元素相同。
5.同系物结构相似,不一定完全相同。
6.同系物之间相差若干个CH2原子团。
根据以上知识,很明显苯与苯酚不是同系物。
苯是属于“芳香烃”,苯酚是属于“酚”
【答案解析】试题分析:官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用
考点:考查官能团的概念。
1、了解常见的有机反应类型,根据加成、取代反和消去等反应的特点,判断有机反应类型,并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)。
3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
【内容讲解】
考点一、取代反应
1、定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、能发生取代反应的常见有机物:
考点二、加成反应
1、定义:不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
2、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
3、典型的加成反应
考点三、消去反应
1、定义 :从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX,生成含不饱和键化合物的过程。
2、发生消去反应的有机物:醇、卤代烃
考点四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
(一).加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键,如:C=C、C≡C等。
1.单烯烃的加聚
2.二烯烃的加聚
3.单烯烃与二烯烃共聚
(二)缩聚反应:
由小分子合成高分子的同时,还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
考点五、氧化反应与还原反应
1、氧化反应:
①定义:去氢加氧的反应。
②能发生氧化反应的物质:
广义氧化:所有的有机物燃烧;
狭义氧化:烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色;醇的催化氧化;酚在空气中易被氧化;醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。
2、还原反应
①定义:去氧加氢的反应。
②能发生还原反应的物质:烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。
六、其它反应
1、显色反应:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。
2、中和反应:羧基与碱的反应。
3、置换反应:乙醇与钠等活泼金属的反应。