氯苯酚会被氧化成苯醌吗

2-氯-4-硝基苯酚

分子式 C6H4ClNO3

分子量 173.55

外观 类黄色结晶

熔点 85-87 ºC

微溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚

对氯邻硝基苯酚(2,6-二氯-4-硝基苯胺)

性质描述: 黄色针状结晶。熔点189-190℃（195℃）。难溶于水，易溶于乙醇。在下列溶剂中的溶解度：丙酮3.4%，氯仿1.2%，乙酸乙酯1.9%。对光和热稳定，可升华。

3K4Fe(CN)6+4FeCl3-Fe4[Fe(CN)6]3(沉淀)+12KCl。

苯酚与氯化铁发生颜色反应，呈紫色，与溴水发生取代，生成三溴苯酚白色沉淀。

苯酚的一元氯代衍生物,分子式ClC6H4OH。有邻、间、对氯苯酚三种同分异构体。邻氯苯酚为无色液体熔点9.0℃，沸点174.9℃，相对密度1.2634(20/4℃)溶于醇、醚、苯、碱水溶液，微溶于水。间氯苯酚为无色固体熔点33℃,沸点214℃，密度1.268克/厘米3(25℃)溶于醇、醚、苯、碱水溶液。对氯苯酚为无色固体熔点43~44℃，沸点219.7℃溶于醇、醚、苯。

2037(20/。用作指示剂4℃)。硝基是强钝化基，并引起头痛。硝基苯毒性较强、偶氮苯等，血液变成深棕褐色、联苯胺，硝基苯须在较强的条件下才发生亲电取代反应；有弱氧化作用，可加氢氧化钠溶液后分液除去），可引起急性中毒，有芳香甘甜气味。各种异构体都容易被皮肤和肺吸收。硝基苯常用硝酸和硫酸的混合酸与苯反应制取。为无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体，生成间位产物硝基苯就是苯分子中一个氢原子被硝基取代而生成的化合物。主要用于制取苯胺。有邻。无色或淡黄色（含二氧化氮杂质）的油状液体；硝基苯酚的结构简式NO2C6H4OH、对三种异构体，吸入大量蒸气或皮肤大量沾染，有像杏仁油的特殊气味、合成染料及其它物质的中间体，使血红蛋白氧化或络合，实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色。相对密度1，可用作氧化脱氢的氧化剂、呕吐等、恶心。（纯净应为无色、间，均为无色至微黄色的结晶，常以螯合物（硝基苯酚葡萄糖醛酸苷）的形式从尿中排出

苯酚（Phenol）是一种有机化合物，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

医疗

【用法与用量】

1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。

2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。

3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等

【制剂与规格】

1.苯酚软膏：2%。

2.苯酚甘油：①1%；②2%。

【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。

【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。

【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。

【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

人体肤色随人种的不同而有白、黄、棕、黑之分，同一人种也随个体而异，即使同一个人在同个时期，不同部位的颜色也不尽相同。一般而言，女性较男性为淡，青年较老年为淡，肛周与腹部着色较深，掌跖较淡，人类的肤色受很多因素影响．如皮肤表面的反射系数，表皮和真皮的吸收系数，皮肤各层的厚度，吸收紫外光和可见光的物质含量等：但是，对皮肤颜色变化起决定作用的因素有：

(1)皮肤内各种色素的含量，即皮肤内黑色素、类黑色素、胡萝卜紊，以及皮肤血液内氧化血红蛋白与还原血红蛋白的含量多少：毛细血管中的氧化血红蛋白为红色，静脉内的还原血红蛋白呈蓝色。例如黑色素、类黑色素、胡萝卜素、还原血红蛋白含量增多，皮肤颜色就会变深。决定肤色深浅主要因素是皮肤黑素含量。而黑素是在黑色细胞内合成的，所以皮肤内黑色素的含量多少与白癜风的发生密切相关。

(2)皮肤解剖学上的差异，主要是皮肤的厚薄，特别是角质层和颗粒层的厚薄。薄的表皮易显示出真皮乳头血管内血液的颜色，厚的表皮透光性差，皮肤颜色发黄，如掌跖部皮肤。还与皮肤内血管分布情况有关，包括深浅、程度。

皮肤颜色的改变，除上述几种色素含量增多或减少超出正常范围以外，还可由于药物(如阿的平、氯苯酚嗪、磺胺)、金属(如金、银、铋、铊)、异物(如纹身、粉物染色)及其他代谢产物(如胆色素)的沉着而引起，也可能由于皮肤本身病理改变所致，如皮肤异常增厚、变薄、水肿、发炎、浸渍、坏死等变化也会造成皮肤的颜色相应变化。

总之，影响皮肤颜色的因素是多方面的，其中黑色素是决定皮肤色泽的主要因素。

最好你自己看PDF，哪有清楚

超声波技术及其在水处理中的应用

龚安华罗亚田李端林

(武汉理工大学资源与环境工程学院,武汉,430070)

摘 要

本文综合了近几年的国外文献,讨论了超声波处理废水的机理、影响因素及应用领域,提出了

超声波在废水处理领域存在的一些问题。

关键词:超声波气穴自由基水处理应用

1 前言

由于生物处理对有些物质不能适用,这一传统

的水处理方法已经难以满足人们对于环境质量的严

格要求。于是一些新的水处理方法逐渐兴起,这些

方法有些是彻底地处理废水,有些是降低废水的毒

性以便进一步地生物处理。气穴技术就是其中之

一,它能够用来有效地破坏或者改变复杂化合物及

难以生物降解材料的结构。

超声波由于能产生气穴,从而能氧化分解传统方

法所不能处理的废水。这一特性使其在废水处理领域

有着广泛的应用前景。一般来说,产生气穴的方式有

四种:超声波、水力、粒子及光子。其中,利用超声波产

生气穴和基于这一原理的声化学反应器引起了人们的

广泛兴趣。自上个世纪60 年代声化学发展以来,用超

声波能量处理工业和生活污水得到了大量地应用。而

事实上,由于人们对降低有毒污染物的需求越来越来

高,超声波在水处理领域得到了不断地发展。许多研

究人员在实验室里利用超声波反应器完成了对用传统

的方法难以处理的物质[1] 。

2 超声波反应机理及影响因素

211 超声波反应机理

表1 不同化合物的降解[2 ]

反应物超声波化条件主要中间产物主要机理

苯酚20 、487kHz 、30W、空气、01 5mm 对苯二酚、萘酚、苯醌等自由基

22氯苯20kHz 、50W、空气、01 05mm 萘酚、32氯萘酚、氯化物自由基

32氯苯酚20kHz 、50W、空气、01 05mm 氯化对苯二酚、32氯萘酚、42氯萘酚自由基

42氯苯酚20kHz 、50W、空气、01 05mm 对苯二酚、氯化物自由基

2 ,42二氯苯酚氩气22氯苯酚、42氯苯酚、2 ,4 二氯苯酚自由基

硝基苯酚011mm 亚硝酸盐、硝酸盐、蚁酸等自由基和热解

氯苯20 、487kHz 、30W、空气、氩气,氧气、01 5mm 42氯苯、对苯二酚、乙炔自由基和热解

四氯化碳20 、500kHz、30W、空气、01 035mm 四氯乙烯、六氯甲烷热解

氯仿200kHz 、空气、氩气热解

超声波是指频率在2000Hz 以上的声波,它具

有声波的普遍特性。但是由于其频率高于一般声

波,因而就有一些特殊的性能。虽然超声波化学转

化的有关机理还不是很清楚,研究人员[2 ] 提出了以

下几种反应机理:热分解、羟基自由基氧化、等离子

化学和超临界氧化。热分解发生在气穴内部,主要

表现在当溶剂或待分解物渗透进入气泡后被分解。

事实上,往往在气泡里的能量不足以打断化学键,而

在水溶液中,主要的热分解反应是对水的分解。这

一热解反应导致了在气泡中产生了活性相对较高的

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自由基,这些自由基会在气泡里或者气泡周围重新

结合。否则,在这些自由基进入溶液以后可能与一

些大分子接触从而氧化它们。羟基自由基氧化与热

解之间的比率取决于溶质的位置,要看是在气泡里

或者是界面层,还是在溶液里。但是,归根到底取决

于物质的物理化学性质。表1[2 ] 是一些物质的情况

反映。

当然,仍然有一些参数还不是很清楚。研究人

员[2 ] 提出决定化合物进入气泡的性质不是其蒸汽压

而是其疏水性。因此,亲水的化合物如苯酚和氯酚

可能会在溶液中或者界面处受到羟基的攻击。其它

的一些疏水性化合物如四氯化碳、苯和氯苯可能主

要是在气泡中热解。但是,其它的情况也有可能影

响降解的位置,也有些情况是一些机理的互相竞争。

总之,疏水性化合物和挥发性化合物易于被超声波

降解,而不挥发和亲水性化合物超声波是难以降解

的。

另一种反应的机理是等离子化学。这与超声波

发光与光致发光之间的关系和光化学与声化学之间

的关系相似。这种等离子的效应是由于对超声波能

量的吸收,从而在气泡中形成为等离子体。

以上提到的假设可以归结为超临界水的声化学

反应。事实上许多的研究人员都发现[ 2 ] ,在气泡和

溶液的界面层存在着超过临界条件的高温高压

(647 K、2211MPa) ,这使得媒介有流体的物理性质。

这些条件可通过改变溶质的溶解度和分散度来改善

反应。但是,超临界水的界面自由基只有几毫秒的

寿命和几毫米的范围。

212 反应的影响因素

超声波反应中,分解化合物的性质是决定反应

进程的主要因素。而其它反应条件对反应进程也有

不同程度的影响,其主要体现在对反应常数的影响。

研究人员[3 ] 在分解芳香族化合物时发现底物的起始

浓度和超声波的能量强度对反应速率有着不同程度

的影响。随着底物浓度的增加反应速率降低。这是

因为由于浓度的升高,导致比热容的降低,而比热容

降低导致了降解速率的降低。而当底物主要是在气

泡中分解时,降解速率取决于气泡的数量。而随着

超声波密度的增加,气泡的数量也会增加,从而提高

了反应的速率。

在反应体系中加入媒介气体对反应的进程也有

不同程度的影响。研究人员[2 ] 在用超声波分解二硫

化碳时发现,在不同的气体媒介中,其反应的速率为

He >空气>N2O >Ar 。其在He 的反应体系中

的速率是在Ar 中的3 倍。气体的影响因素主要是

体现在对声化气泡间撞击上。气体的许多性质都可

以影响声化反应,如比热容、热导率和溶解性。比热

容影响反应的效果表现在高比热容的单原子比低热

容的多原子能产生更高的温度和压力。而低热导率

的气体降低了气体撞击热能的传递,从而降低了撞

击的温度。气体的溶解度也是一个影响的因素。气

体的溶解度越大,它就越可能扩散到气穴中。这些

溶解的气体为气穴的形成提供核心。

当然还有一些其它的因素如时间、水中干扰物

质、催化剂( TiO2 ) [ 2 、4 ] 等。许多研究表明,无论哪种

因素的影响,超声波反应器的经济性不能忽视。

3 超声波在水处理中的应用

超声波由于其独特的特性,有着广泛的应用范

围。但一般说来,单一的超声波处理并不能达到满

意的处理效果。目前的研究主要集中在超声波与其

它处理方法的联合处理废水。

311 强化生物处理

利用超声波技术可以改善污泥的固2液界面、加

强气体的传质和营养物传递,从而强化生物处理。

O1 Schlafer[5 ] 研究人员利用低功率超声波处理酿酒

工业废水,生物反应器获得了较好的处理效果。在

实验中,超声波功率为013W/ L 、频率25kHz。经过

超声波处理后的生物絮体浓度由0112g/ L 增加为

014g/ L ,处理效率提高了50 %。

宁平等[6 ] 利用超声波辐射2活性污泥联合处理

焦化废水,研究表明,当选择空气作为曝气气体,向

废水中曝气而不用超声波时,废水中CODCr 降解率

仅为45 %在声能强度为11914kW/ m2 条件下,用

超声波时其降解率可达65 %当把超声波辐射2活

性污泥联合处理焦化废水时,CODCr 的降解率提高

到81 %。同时发现经超声波预处理后的废水中无

亚硝酸氮,而且加活性污泥后,其耗氧速率有明显的

降低,说明经超声波处理后的焦化废水对生物无毒

性。

第1 期 超声波技术及其在水处理中的应用49

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312 处理造纸黑液

造纸黑液是由木质素与腐殖酸物质构成的色度

极暗、颜色很深的废液,对其进行处理一直是工业水

处理的难题之一。沈壮志[7 ] 等采用PFS/ H2 O2 与超

声波联合处理,通过对比发现,联合超声波处理后

CODCr的去除率提高了13 %左右、PFS 节约14 %、

H2O2节约50 —80 %。周珊[ 8 ] 等利用超声波技术与

组合高级氧化技术对造纸黑液进行处理。研究发现

在超声波辐照下,可以将造纸废液中大分子有机污

染物部分分解为小分子有机物。在温度30 ℃、p H

为6 条件下,单独超声波辐照4h ,CODCr 去除率为

1715 %、TOC 去除率为1317 %。但在US2H2 O2

2

FeSO4 工艺下辐照4h ,由于活性自由基的产生,使废

液CODCr 去除率高达4719 %、TOC 去除率高达

4518 %。

313 超声波2物理能场分解有机物

在水处理中物理能场的应用比较广泛,将超声

波和其它物理能场(光场、电场、磁场) 相联合是水处

理中的研究方向之一。E1Naff rechoux[9 ] 等将超声

波与紫外光联合处理生活污水分解有机物,研究认

为,在分解有机物过程中存在三种作用: 紫外光分

解、超声波形成羟基自由基氧化分解、紫外光分解空

气产生臭氧氧化分解。付荣英[10 ] 等利用超声波和

紫外光协同作用氧化降解邻氯苯酚,研究表明,紫外

光和H2O2 体系对邻氯苯酚的降解率仅为43 %。而

联合超声波后,降解率可达83 %。这说明超声波与

紫外光产生了协同作用。

超声波与电场联合是一种新型的水处理技术。

刘静[ 11 ] 等利用超声波和电场处理印染废水,在初始

浓度为370mg/ L 、p H = 2 、电压为5V 的最佳条件下

作用60min ,印染废水的脱色率可达9616 %。研究

发现单独超声波对印染废水的降解能力较弱,而超

声波2电场协同作用下的脱色率远大于单一电场作

用。

4 结论

超声波在水处理领域的应用虽然已经得到了人

们广泛地认识,但是有许多问题仍然有待解决。

411 超声波反应的条件控制比较困难。不同的底

物由于其不同物理化学性质,其最佳的分解条件是

不同的,尤其是考虑其经济性时。分解不同的底物

时,为使其达到最佳的分解效果,必须对超声波的强

度、分解时间、催化剂等条件进行试验。

412 到目前为止,超声波技术还没有大规模运用到

实践中,许多的应用都是在实验室里完成。这些试

验都是针对某一类底物,模拟该物质的溶液进行处

理。超声波有待进一步在实践中的考验。

413 超声波大规模应用的问题主要在设备上,研制

出能够连续处理废水、低能耗、大容量的超声波反应

器是关键所在。

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白色粉末或晶体。相对密度1.978(22℃）。熔点190℃。沸点310℃（分解）。几乎不溶于水，溶于稀碱液、乙醇、丙酮、乙醚、苯、卡必醇、溶纤剂等，微溶于烃类。与氢氧化钠生成白色结晶状五氯酚钠。主要用作水稻田除草剂，纺织品、皮革、纸张和木材的防腐剂和防霉剂。

（1）根据除草剂使用方法分类。

茎叶处理剂

就是将除草剂喷洒于杂草叶片上或全株，如草甘膦、百草枯、稳杀得、拿扑净等。这些除草剂可在非耕地也可在作物生育期使用。

土壤处理剂

这类除草剂喷施在土壤表面，封闭土壤，形成药液层，当萌发的种子、幼苗、幼根接触或吸收除草剂而被抑制或被杀死，如氟乐灵、拉索、乙草胺等。

茎叶兼土壤处理剂

此类除草剂既可作土壤处理剂也可作茎叶处理剂，如除草醚、莠去津、利谷隆等。

（2）根据除草剂作用方式分类。

触杀性除草剂

这类除草剂只有局部的杀伤作用，植物接触部分受害，未接触部分不受影响，药剂不能在体内传导。如除草醚、五氯酚钠。

内吸传导型除草剂

这类除草剂可被植物吸收，通过根、茎、叶、芽、鞘等部位吸收后在体内传导，除草剂经根、芽等吸收，沿蒸腾流向地上部分传导，有的除草剂被茎叶吸收后沿筛管与光合作用产物一起向地下部分传导，如三氮苯类、取代脲类除草剂。

（3）根据除草剂用途分类。

选择性除草剂

这类除草剂在一定的条件和用量下，对杂草和作物间有不同的选择性，即保护作物消灭杂草，多数有机除草剂都具有选择性，如地乐胺、除草通、杜耳等。

灭生性除草剂

这类除草剂对杂草和作物无选择性，既能杀死杂草又能伤害作物，无机除草剂多数属于灭生性除草剂。

选择性和非选择性是相对的，不是绝对的，在一定条件下可以变化。如增加用药量或改变使用方法，选择性可变成灭生性。

（4）根据除草剂来源分类。

无机除草剂

主要来源于天然矿物，如亚砷酸钠、矿油乳剂。此类除草剂用量大，选择性差，目前很少使用。

人工合成有机除草剂

这类除草剂是目前种类最多，使用量最大，应用范围最广，是除草效果最好，发展较快的一类除草剂。

微生物除草剂

这是一类利用微生物活体或代谢产物制成的除草剂，如鲁保1号等。

植物质类除草剂

这类除草剂是利用植物体浸出液或代谢产物，防除或抑制其他杂草生长，有的称异株克生物质，如肉桂酸衍生物香豆素、酚酸等。

（5）按化学结构分类。

按化学结构分类主要指有机合成除草剂，具不完全统计有近20类，指酰胺类、苯胺类、取代脲类、苯氧类、苯甲酸类、氨基甲酸酯类、二苯醚类、三氮苯类、有机磷类、杂环类等。