如何使对苯二甲酸上的氨基氢被甲基取代保证羧酸基团不变
中文名称:N-甲基间甲苯胺 中文别名:3-(甲氨基)甲苯 英文名称:N-Methyl-m-methylaniline 英文别名:N,3-dimethyl-benzenamin 对于不知道怎么命名的有机物可以用chembiooffice运行出来,操作方法很简单,第一步打开Chembiodraw,画出相应的结构式。
1.先甲苯取代成对硝基甲苯
2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯
3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺
4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH
5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应
6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯
晚上好,不是。二氨基甲苯是在甲苯的芳香烃结构基础上又在苯环的取代位接枝了两组氨基(有2,3-2,4-2,6多种临对间位排序类似二甲苯),它和吡啶相似对人体有一定毒性并且没有甲苯那么容易被甘氨酸在新陈代谢中降解,请酌情参考。二氨基甲苯一般是合成PU固化剂的TDI和TTI作为反应原料使用的。
然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得。
另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原。
2.对甲基乙酰苯胺与溴在铁粉催化下反应,在乙酰氨基邻位取代一个溴(甲基的间位);
3.酸水解,去掉乙酰基;
4.与亚硝酸钠的盐酸溶液在0度下反应,氨基生成重氮盐;
5.重氮盐与次磷酸或乙醇反应,氨基被去掉,得到间溴甲苯。
方法一:甲苯--对硝基甲苯---对氨基甲苯---对乙酰氨基甲苯---3-硝基-4-乙酰氨基甲苯--3-硝基-4-氨基甲苯--3-硝基-4-重氮甲苯盐酸盐---间硝基甲苯---T.M.
条件:硝酸----Pd催化加氢---AC2O---硝酸---HCl---NaNO2,HCl---H3PO2 or ETOH----新制MnO2
方法二:甲苯--苯甲酸---间硝基苯甲酸---间硝基苯甲酰氯----T.M.
条件:KMnO4,H+----硝酸---(t-OBu)3LiAlH
2、
甲苯--对硝基甲苯---对氨基甲苯---对乙酰氨基甲苯---3-硝基-4-乙酰氨基甲苯--3-硝基-4-氨基甲苯--3-硝基-4-重氮甲苯盐酸盐---间硝基甲苯---T.M.
条件:硝酸----Pd催化加氢---AC2O---硝酸---HCl---NaNO2,HCl---H3PO2 or ETOH----Pd催化加氢
C6H5CH3 → C6H5CH2Cl(光照) → C6H5CH2CN(与NaCN反应) → C6H5CH2COOH(酸性条件下水解)
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤;干燥而得成品.收率80%以上.