苯酚是什么东西?
苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。
苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。
苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。
如图示：
试题分析：根据A和C的结构进行对比，得到A→B，在酚羟基的对位引入乙酰基结构（CH 3 COOH提供，取代反应），B→C，在酚羟基的邻位引入—CH 2 Cl（可看成与HCHO和HCl，生成H 2 O），最后发生酯化反应，得到。
（2）D与NaOH反应，需要注意，酯水解后为羧基和酚羟基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。
（3）苯环上一氯代物有两种，确定了其结构为苯环上对位结构，除醛基、苯环外，还有一个C、1个O的组合，得出其同分异构体。
（4）C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键，A、苯环、碳氧双键（可看做酮）可以发生加成反应，正确；B、氯原子相邻碳上没有氢，不能消去，错误；C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正确；D、没有酯基，错误
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响：
苯酚和溴水反应的原理是这样的：酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻，对位的电子云密度增大了，所以酚羟基的邻对位亲核能力很强，易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水，稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应？原因是产物在苯酚的水溶液中易溶，所以要想看到沉淀，溴水必须过量，而浓溴水只需少许就过量了。
先进行硝化，再溴代。苯酚的亲电取代活性很高，所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物，需要分离出4-硝基苯酚。
不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚，不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后，硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性，使单溴代反应容易控制。
经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3
磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。
