工业上制取乙醇的方程式
工业上制取乙醇的方程式:
工业上通常使用石油裂解气中的乙烯与水反应制取乙醇,化学方程式为:
CH2=CH2+H2O-催化剂→CH3CH2OH该反应为加成反应。
工业上有两种方法,一种是以硫酸为吸收剂的间接水合法;另一种是乙烯催化直接水合法。
①间接水合法 也称硫酸酯法,反应分两步进行。首先,将乙烯在一定温度、压力条件下通入浓硫酸中,生成硫酸酯,再将硫酸酯在水解塔中加热水解而得乙醇,同时有副产物乙醚生成。间接水合法可用低纯度的乙醇作原料、反应条件较温和,乙烯转化率高,但设备腐蚀严重,生产流程长,已为直接水合法取代。
②直接水合法 在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇:
CH2=CH2+H2O=CH3CH2OH
工业制酒精是用乙烯和水发生加成反应制酒精。
化学方程式:
CH2=CH2+H2O ---催化剂,加热,加压--->C2H5OH
乙烯来源于石油的冶炼,来源广;而水来源更广。
如果有淀粉来制酒精,太浪费粮食,所以此法是酿酒,不是制工业酒精。
CH3CHO+H2=催化剂=CH3CH2OH
2.乙烯为原料制乙醇的化学方程式
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH (条件:加热、催化剂)
3.实验室有卤代烷水解法:C2H5Cl+H2O=C2H5OH+HCl
4.淀粉制乙醇的方程式
C6H10O5)n(淀粉)+nH2O---(催化剂)nC6H12O6(葡萄糖)
C6H12O6(葡萄糖)---(催化剂)2CH2CH3OH(乙醇)+2CO2
| 催化剂 |
故答案为:CH2=CH2+H2O
| 催化剂 |
(2)n(C2H5OH)=
| 23g |
| 46g/mol |
故答案为:C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2(g)+3H2O(l)△H=-1360kJ/mol;
(3)由香豆素可知E为,则D为,结合题给信息可知A为CH3CHO,B的分子式为C7H6O2,应为,C为,
①由以上分析可知D为,故答案为:;
②E为,含有C=C,可发生加聚反应,反应的方程式为,E发生酯化反应生成香豆素,反应的方程式为,
故答案为:;;
③B为,有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体可为酸或酯,结构简式是,故答案为:;
④a.香豆素含有C=C,可与溴单质发生加成反应,含有酯基,可发生水解,即取代反应,故a错误;
b.香豆素含有苯环和1个C=C,1mol香豆素可与4molH2 发生加成反应,故b错误;
c.1mol香豆素水解生成1mol酚羟基和1mol羧基,则可与2molNaOH 发生反应,故c正确;
d.香豆素的分子式为C9H6O2,1mol香豆素完全燃烧消耗(9+
| 6 |
| 4 |
故答案为:cd.
按原料来源,乙醇的工业生产主要有两类:以糖类、淀粉和纤维素等碳水化合物为原料的发酵法和以乙烯为原料的水合法。
(1)发酵法 将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后,进行加压蒸煮,使淀粉糊化,再加入一定量的水,冷却至60℃左右并加入淀粉酶,使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖,然后加入酵母菌进行发酵制得乙醇:
C6H12O6→2CH3CH2OH+2CO2
发酵液中乙醇的质量分数约为6%~10%,并含有乙醛、高级醇、酯类等杂质,经精馏得质量分数为95%的工业乙醇并副产杂醇油。
糖厂副产物糖蜜含有蔗糖、葡萄糖等糖类50%~60%(质量分数),是发酵法制乙醇的良好原料。糖蜜经用水稀释,酸化和加热灭菌处理后,加入硫酸铵、磷酸盐、镁盐等酶的营养盐以及酵母菌,便可发酵生成乙醇。
以含纤维素的工、农业副产物如木屑、植物茎秆等为原料时,需先用盐酸或硫酸加压、加热处理,使纤维素水解为葡萄糖,中和后再用酵母菌发酵。造纸厂的亚硫酸废液中含有可发酵糖,也可用于发酵制乙醇。这两种过程由于技术经济指标差,在工业上没有得到推广应用。
(2)乙烯水合法 工业上有两种方法,一种是以硫酸为吸收剂的间接水合法;另一种是乙烯催化直接水合法。
①间接水合法 也称硫酸酯法,反应分两步进行。首先,将乙烯在一定温度、压力条件下通入浓硫酸中,生成硫酸酯,再将硫酸酯在水解塔中加热水解而得乙醇,同时有副产物乙醚生成。间接水合法可用低纯度的乙醇作原料、反应条件较温和,乙烯转化率高,但设备腐蚀严重,生产流程长,已为直接水合法取代。
②直接水合法 在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇:
CH2=CH2+H2O=CH3CH2OH
上述反应是放热、分子数减少的可逆反应。理论上低温、高压有利于平衡向生成乙醇的方向移动,但实际上低温、高压受到反应速率和水蒸气饱和蒸气压的限制。工业上采用负载于硅藻土上的磷酸催化剂,反应温度260℃~290℃,压力约7MPa,水和乙烯的物质的量比为0.6左右,此条件下乙烯的单程转化率仅5%左右,乙醇的选择性约为95%,大量乙烯在系统中循环。主要副产物是乙醚,此外尚有少量乙醛、丁烯、丁醇和乙烯聚合物等。乙醚与水反应能生成乙醇,故将其返回反应器,以提高乙醇的产率。
化学方程式:
ch2=ch2+h2o
---催化剂,加热,加压--->c2h5oh
乙烯来源于石油的冶炼,来源广;而水来源更广。
如果有淀粉来制酒精,太浪费粮食,所以此法是酿酒,不是制工业酒精。
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-
+
H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH
+
2Na→2CH3CH2ONa
+
H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH
+
O2
→
2CH3CHO
+
2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH
+
HBr→C2H5Br
+
H2O或写成CH3CH2OH
+
HBr
→
CH3CH2Br
+
H-OH
C2H5OH
+
HX→C2H5X
+
H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O
(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃
浓硫酸)
2C2H5OH
→C2H5OC2H5
+
H2O(此为取代反应)