乙酸的性能与用途
乙酸
乙酸之一
（1）乙酸 乙酸是食醋的主要成份,所以又叫醋酸.它是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点118℃,熔点16.6℃.当温度低于它的熔点时,就凝结成冰状晶体,所以又叫冰醋酸.乙酸易溶于水和乙醇.
乙酸具有羧酸的典型性质,主要表现在以下两个方面：
①酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出氢离子,它是一种弱酸.
乙酸的电离常数Ki是1.8×10-5(25℃),其酸性比碳酸（25℃时第一级Ki是4.3×10-7）强.乙酸具有酸的通性.例如,它能使蓝色石蕊试纸变红；能跟金属反应,也能跟碱、碳酸钠和碳酸氢钠等反应.
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
②酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯.
用氧的同位素示踪,可以知道上述酯化反应过程中,乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯.
酸跟醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应.酯化反应是可逆反应,不仅有机酸能发生酯化反应,而且无机酸如硝酸、硫酸等也能跟醇发生酯化反应.例如,浓硝酸跟丙三醇反应生成的酯叫做硝酸甘油酯,它是制炸药的原料.
乙酸之二
俗称醋酸,是食醋的主要成分（普通的醋约含6％～8％的乙酸）.无色液体,有刺激性,熔点为16.6℃,沸点为117.9℃,相对密度为1.0492.在16℃以下易冻结为冰状固体,故又名冰醋酸.乙酸溶于水及其他有机溶剂.
乙酸可由发酵法制取,这是人类最早掌握的一种方法：
工业上大量制备乙酸是采用合成法,例如：
乙酸具有羧酸的典型性质,能中和碱金属氢氧化物,能与活泼金属生成盐,这些金属盐都有重要用途.乙酸也可生成各种衍生物,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等,可作为涂料和油漆工业的极好溶剂.乙酸酐与纤维素作用生成的醋酸纤维素可用于制造胶片、喷漆等,还是染料、香料、药物等工业不可缺少的原料,并被广泛用做溶剂.
（李佩文）
乙酸之三
乙酸俗称醋酸,常简写为HAc,是典型的脂肪酸.它是无色、有刺激性酸味的液体,沸点118℃,是有机弱酸.纯品在冻结时呈冰状晶体（熔点16.7℃）,因此又叫冰醋酸.冰醋酸的浓度为17mol/L,一般的乙酸浓度为6mol/L.
乙酸能参与较多的化学反应：
乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得,现一般由乙醇或乙醛氧化制得,近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得（醋酸钴为催化剂,空气氧化后,得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物）.乙酸是食醋的重要组成,也可用作溶剂及制取醋酸盐、醋酸酯（醋酸乙酯、醋酸乙烯酯）、维尼纶纤维的原料.
乙酸之四
又名醋酸.无色澄清液体,具有强烈刺激性醋味.密度1.049g/cm3,熔点16.6℃,天冷时凝为冰状即冰醋酸,沸点117.87℃,易挥发.溶于水、醇、醚.弱酸性,无水则几乎不导电,加水稀释时电离度增大,H+离子浓度也随之加大,但稀释至2mol/L以下则电离度仍徐徐增加,而H+浓度缓缓下降.与碳酸盐反应有二氧化碳生成,表明其酸性比碳酸强,具有弱酸的通性.与醇可发生酯化反应,并要有浓硫酸和加热为条件,可用于合成各种醋酸果香酯类香精；与乙炔于醋酸锌催化剂和170～250℃条件下反应生成醋酸乙烯酯,可聚合成聚醋酸乙烯,用作乳胶和制维尼纶纤维：
CH≡CH+CH3COOH→CH3COOCH=CH2
在一定条件下脱水生成乙烯酮,再与醋酸反应生成醋酸酐：
CH3COOH→CH2=C=O+H2O
其与纤维素发生酯化生成醋酸纤维素,用于制照像底片与电影胶片：
此外可合成医药如氯乙酸、乙酰水杨酸、乙酰苯胺等.
主要制法有：
①乙醛催化氧化法：
②甲醇低压羰基化法（孟山都法）：
CH3OH+CO→CH3COOH
③低碳烷或烯液相氧化法：
2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O
以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力.除合成法还有发酵法,我国用米或酒酿造醋酸.
乙酸不能做酯化反应催化剂，能做酯水解催化剂，因为乙酸是酸性的，酸性物质能使乙酸乙酯水解：
CH3COOCH3CH2+H2O=========酸==========CH3COOH+CH3CH2OH
做酯化反应催化剂的物质要有吸水性，乙酸没有吸水性，浓硫酸有强烈吸水性，所以浓硫酸可以做酯化反应催化剂，另外，无水磷酸（固体，
熔点40°C）有吸水性，也可以做酯化反应催化剂。
冰醋酸是重要的有机化工原料之一，它在有机化学工业中处于重要地位。醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业，是国民经济的一个重要组成部分。冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂。可生产合成食用醋。用水将乙酸稀释至4-5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋。其风味与酿造醋相似。常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等。使用时适当稀释，还可用于制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头，还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时，需稀释，可制作软饮料，冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等。作为酸味剂，可用于调饮料、罐头等。
C2H5OH + O2 →CH3COOH + H2O
做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够变为醋。工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。是现在商业化生产所用方法其中之一，被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次成功是在1823年的德国。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。
现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。
无氧发酵部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：
C6H12O6 →3 CH3COOH
更令工业化学感兴趣的是，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。
2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O
2 CO + 2 H2 →CH3COOH
梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。到现在为止，使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。
甲醇羰基化法大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下
CH3OH + CO →CH3COOH
这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要一个一般由多种金属构成的催化剂（第二步中）
⑴ CH3OH + HI →CH3I + H2O⑵ CH3I + CO →CH3COI⑶ CH3COI + H2O →CH3COOH + HI
通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已经开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此法一度受到抑制。直到1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产的办法。到了1968年，以铑为基础的催化剂的（cis?[Rh(CO)2I2]）被发现，使得反映所需压力减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970年，美国孟山都公司建造了首个使用此催化剂的设备，此后，铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此法是基于钌，使用（[Ir(CO)2I2]），它比孟山都法更加绿色也有更高的效率，很大程度上排挤了孟山都法。
乙醇氧化法由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。
C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O
乙醛氧化法在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法。
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。当丁烷或轻石脑油在空气中加热，并有多种金属离子包括镁，钴，铬以及过氧根离子催化，会分解出乙酸。化学方程式如下：
2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O
此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，一般的反应条件是150℃和55atm。副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。
在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸：
2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH
也能被 氢氧化铜悬浊液氧化：
2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。
乙烯氧化法由乙烯在催化剂（所用催化剂为氯化钯：PdCl2、氯化铜：CuCl2和乙酸锰：（CH3COO)2Mn）存在的条件下，与氧气发生反应生成。此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛，再通过乙醛氧化法制得。
丁烷氧化法丁烷氧化法又称为直接氧化法，这是用丁烷为主要原料，通过空气氧化而制得乙酸的一种方法，也是主要的乙酸合成方法。
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O
托普索法（合成气法）低压甲醇羰基化法以甲醇，co是由天然气或水煤气获得，甲醇是重要化工原料其货源和价格波动较大。托普索法以单一天然气或煤为原料。第一步：合成气在催化剂下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（两者不需提纯）和co羰基化生成醋酸。也叫两步法。
