三缩三乙二醇与两缩三乙二醇有啥区别

别名：三甘醇；二缩三(乙二醇)；二缩三乙二醇；三乙二醇

英文名：Triethylene gly[1]col/3，6-dioxaoctane-1/8-diol.

英文缩写:TEG

用途：

三乙二醇可作为芳烃抽提的溶剂，橡胶、硝酸纤维的溶剂以及柴油添加剂、火箭燃料。此外在医药、涂料、纺织、印染、食品、造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工等行业中都有着广泛的用途。常用来做纺织助剂、溶剂、橡胶与树脂的增塑剂，润滑油粘度的改进剂以及重整液的芳烃抽提剂。

分子式

(Formula)：C6H14O4

结构式:HOC2H4OC2H4OC2H4OH

分子量

(Molecular Weight)：150.17

CAS No.：112-27-6

质量指标(Specification)

外观

（Appearance）：无色无臭有吸湿性粘稠液体

物化性质(Physical Properties)

熔点-4.3℃,应该是-7度

沸点289.4℃(101.3kPa)，134℃（0.267kPa），

相对密度（15℃）1.1274，

折射率1.4578（15℃），

闪点177℃（闭杯）/196℃（开杯）

燃点412.8℃，蒸气压1Pa（20℃）。

粘度：49.0 mPa.s(20℃).

表面张力：45.2 mN/m(20℃)

化学性质:有醇.醚的性质.

相溶性

能与水、乙醇、苯、甲苯混溶，难溶于醚类，不溶于石油醚。有吸湿性。它具有与烷基相连的氧原子和羟基，因此具有醇和醚的性质。

C4以下醛、酮可溶于水：——氢键

醛分子之间并不能形成氢键。

二、化学性质(chemical properties)：

一、亲核加成（nucleophilic addition）：

——亲核试剂中谁是亲核原子？（哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键？）

1. 与HCN加成：

⑴. 加酸抑制反应，加碱促进反应。

3~4小时，反应完成50％； 加一滴KOH，2分钟完成反应。

⑵. 影响 >C=O 加成反应的因素：

①碳原子上正电荷密度越大，越有利于反应：CCl3-CHO >H2C=O >CH3CHO >(CH3)2C=O

②. >C=O碳上所连基团越小，越有利于反应：

醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。

③. 芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成：

共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度，不利于反应。

(3). 应用：

——合成α-羟基酸

例1：

解：

2. 与NaHSO3 （饱和溶液）加成：

应用： 分离、纯化醛、甲基酮、环酮；鉴定不同类型的酮。 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应，其他酮不反应，如：ArCOCH3不能反应。

例2：鉴定：

解：

例3：分离乙醇和乙醛的混合物（不能用蒸馏的方法）：

解：

3. 与H2O加成：

多数醛、酮的反应平衡偏向左边。

特殊结构的醛、酮水合物：

4. 与醇加成：

反应机理：

第一步：亲核加成

第二步：亲核取代：不断将水蒸出，有利于反应进行

缩醛在酸性条件下水解，重新得到醛、酮。 缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定。

——官能团保护，保护羰基。

例4：合成题：

解:

乙二醇常用于合成中保护羰基：

例5: (能否用KMnO4直接氧化？)

特殊的半缩醛结构：

5. 与格利雅试剂加成：

——增长碳链，广泛用于合成

酮反应得叔醇：

醛反应得仲醇：

甲醛反应得伯醇：

环氧乙烷反应得伯醇：

CO2反应得羧酸：

练习1：以乙烯为原料，合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选)：

⑴. CH3CH2CH2OH ⑵. CH3CH2CH2CH2OH ⑶.⑷.

看答案

6. 与氨的衍生物的加成：

——合成C=N键化合物

与伯胺反应：

中任一个为芳基时，亚胺为稳定晶体，叫作西佛碱(Schiff base)。分离、提纯醛酮。

其他反应：

苯腙：低熔点固体甚至液体，鉴定醛酮。

二、 还原反应（reduction reaction）：

1.LiAlH4（或NaBH4）还原：

提供氢负离子 ，进攻极性键的正电部分，如： >C = O, >C = N, >S = O键等。

对>C = C<双键一般不发生作用。

NaBH4：缓和还原剂，还原醛、酮、酰氯

2. Clemmenson还原醛酮：

例：

3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：

高沸点溶剂：二缩乙二醇(HOCH2CH2)2O

三缩乙二醇(HOCH2CH2OCH2)2

练习2：合成题(无机试剂及C3以下有机试剂任选)：

（1）

（2）

看答案

黄鸣龙(1898-1979):

有机化学家，江苏省扬州人，1924年获德国柏林大学博士学位，1955年当选为中国科学院学部委员(院士），是中国有机化学先辈之一。

1940—1943年间，黄鸣龙任职于昆明中央研究院化学研究所，正值抗日战争期间，用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂，在频繁的空袭警报干扰下，进行山道年等的立体化学研究。 黄鸣龙在做基希纳-沃尔夫还原反应时，曾突然出现意外的情况，但他并未置之不顾，而是照样研究下去，结果得到出乎意料的好结果。于是他仔细分析原因，又经过一系列改变条件的实验，终于达到了改良的目的。他的英名也载入有机化学史册。

三、氧化反应（oxydation reaction）：

1.弱氧化剂氧化：

选择性氧化醛基（-CHO），不影响-OH, >C=C<键等。

练习3：鉴别甲醛、乙醛、苯甲醛：

看答案

2. KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+强氧化：

3. 酮过氧化成酯（Bayer-Villiger重排）：

4. 歧化反应（Cannizzaro反应）： ——浓碱作用下，两分子无α- H的醛相互发生氧化——还原反应。

两种醛反应，HCHO HCOOH：

随堂练：完成下列化学反应方程式：

四、羟醛缩合反应： ——在稀酸或稀碱催化下，两分子含α-H的醛酮互相结合生成β-羟基醛酮的反应。

碱催化机理：

——反应是可逆的。

β-羟基醛、酮加热易脱水：

例：

——用于有机合成

例：

——无合成意义

在有机合成中，常使两种反应物中的一种不含α-H：

二羰基化合物的分子内缩合：

五、卤代反应（halogenating reaction)：

酸催化：一卤代产物，用于合成：

碱催化：多卤代产物，卤仿反应(C-C键断裂，haloform reaction)：

CHI3：淡黄色沉淀

碘仿反应：检验、鉴别具有 或 结构的化合物。

别名：三甘醇、二缩三乙二醇

英文名：Triethylene glycol / 3，6 -dioxaoctane-1/ 8-diol.

英文缩写:TEG

分子式(Formula)： C6H14O4

结构式:HOC2H4OC2H4OC2H4OH

分子量(Molecular Weight)： 150.17

CAS No.： 112-27-6

质量指标(Specification)

外观（Appearance）： 无色无臭有吸湿性粘稠液体

产地（Orgin）： 上海

物化性质(Physical Properties)

熔点-4.3℃，

沸点289.4℃(101.3kPa)，134℃（0.267kPa），

相对密度（15℃）1.1274，

折射率1.4578（15℃），

闪点177℃（闭杯）/196℃（开杯）

燃点412.8℃，蒸气压1Pa（20℃）。

粘度：49.0 mPa.s (20℃).

表面张力：45.2 mN/m (20℃)

化学性质:有醇.醚的性质.

相溶性：能与水、乙醇、苯、甲苯混溶，难溶于醚类，不溶于石油醚。有吸湿性。它具有与烷基相连的氧原子和羟基，因此具有醇和醚的性质。

溶解度（溶于三甘醇 %）：四氯化碳～41%，乙醚～20%，四氯乙烯～18%，甲苯～33%，。

毒理数据：微毒。 LD50(大鼠经口）16.8ml/kg. 对眼睛及皮肤无刺激性。

用途(Useage)

用作溶剂、萃取剂、干燥剂 。也用于印刷油墨作为吸湿剂,柔软剂.

可用于空调系统清洗剂中作为消毒剂.

是二缩二乙二醇（二甘醇）的良好代用品，比二缩二乙二醇（二甘醇）更为环保安全。

三甘醇的亲油亲水平衡值（HLB值）比二甘醇低，所以相对亲油。

中文名称：三乙二醇

中文别名：三甘醇二缩三(乙二醇)二缩三乙二醇

英文名称：Triethylene glycol

英文别名：TEGtriethylene glycol anhydrous2,2-(ethylenedioxy)diethanolTrigol 95+ % (GLC)TriglycolTrigol2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]diethanol2,2'-(Ethylenedioxy)diethanol

CAS号：112-27-6

EINECS号：203-953-2

性状为无色、无臭、有甜味的粘稠 无色透明或微带黄色 液体。相对密度1.126，沸点 285℃，熔点-7℃，可燃，闪点176.7℃，自燃点371℃，可与水以任何比例混溶，能降低水的冰点，有极大的吸湿性。结构简式为HO-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-OH，分子式为C6H14O4 。相对分子质量为150.2（按1997年国际相对原子质量）。