苯酚或苯胺的紫外光谱在酸性或碱性介质中有什么变化
苯酚或苯胺的紫外光谱在酸性或碱性介质中有溶剂极性变化。
溶剂极性的变化会引起有机化合物紫外吸收谱带波长的变化。通常增加溶剂的极性会使π→π*跃迁吸收谱带波长红移;而使n→π*跃迁吸收谱带波长蓝移。
酸性条件下,酚羟基上的氢不易被电离。而碱性和中性条件下就容易被电离形成氧负离子。氧负离子与苯环的共轭程度比羟基高。故PH值变大红移,变小蓝移。
跃迁类型
有机化合物分子中主要有三种电子:形成单键的σ电子、形成双键的π电子、未成键的孤对电子,也称n电子。基态时σ电子和π电子分别处在σ成键轨道和π成键轨道上,n电子处于非键轨道上。仅从能量的角度看,处于低能态的电子吸收合适的能量后,都可以跃迁到任一个较高能级的反键轨道上。
在这里,酚羟基是助色团(非成键电子的杂原子饱和基团),也是生色团(和苯环共轭互变异构可以生成碳氧双键)
酸性中性条件,苯酚分子不电离,最大吸收波长210.5nm,270nm
碱性条件,苯酚电离成负离子,最大吸收波长红移,235nm、287nm
2、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
3、熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。