对甲苯磺酸的作用
对甲苯磺酸是一种很强的有机酸,其酸性比苯甲酸强百万倍.这种酸的独特之处是,它在通常情况下为固体,方便称用.它的另一个优势是,与一些无机强酸相比没有氧化性,可以在一些情况下替代无机强酸.
它的作用还是主要在于有机合成过程中,由于它可溶于有机溶剂,可作为酸催化剂使用于酯化反应,酯交换反应等过程中.
一、对甲苯磺酸(p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH)是一个不具氧化性的有机强酸,酸性是苯甲酸的一千万倍。为白色针状或粉末结晶,易潮解,可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等脱水发生碳化。
二、理化性质:
密度:1.24g/cm3
熔点:106-107℃
沸点:140℃(20mm Hg)
闪点:41℃
折射率:1.563
外观:白色晶体
三、用途:
广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成(酯类等)的催化剂。用作医药、涂料的中间体和树脂固化剂,也用作电镀中间体。
1)比硫酸的氧化性弱, 即在参与酸催化的反应中,不会象硫酸一样会氧化某些易氧化的反应物。
2)因为其是固体,比硫酸更方便来处理。
合成路线如下:
亚磷酸二乙酯为亲核试剂,其结构如下:
式中:r1为氢、甲基或苄基;
r2为氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基;