羧酸，醇，酚的主要性质有什么，羧酸的化学反应是什么
由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。
化学描述
在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。
反应类型
⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上的OH的取代反应。如：
①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
CH3COONH4（加热）→CH3CONH2+H2O
⑤与金属反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
⑶脱羧反应：除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2），但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔）→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)
HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑
注：脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。
（4）还原反应
RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH
醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。
醇的酸性和碱性
醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。[1]
烃基的电子效应
在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：
(CH3)3CCH2OH >(CH3)3COH >(CH3)2CHOH >C2H5OH >CH3OH >H2O
这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。
烃基的空间效应
在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：
CH3OH >RCH2OH >R2CHOH >R3COH
这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。
各类醇的共轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。[1]
醇羟基中氢的反应
由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠（CH3CH2ONa）和放出氢气。
由于在液相中，水的酸性比醇强，所以醇与金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后设法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物将水带走转移平衡。所沸共合物是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程中因气相和液相组成相同而不能分开，得到具最低沸点（比所有组分沸点都低）或最高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同，直到蒸完沸点一直恒定，如乙醇一苯一水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍过量的苯，先将水除去，然后过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。[1]
醇与含氧无机酸的反应
醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。
醇与硝酸的反应过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，氮氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧双键。
该类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备。无机酸三级醇酯的制备不宜用此法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。
醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。
含氧无机酸酯有许多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都是烈性炸药。硝化甘油还能用于血管舒张、治疗心绞痛和胆绞痛。科学家发现：硝化甘油能治疗心脏病的原因是它能释放出信使分子“NO”，并阐明了“NO”在生命活动中的作用机理。为此，他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。
生命体的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯与钙离子的反应可用来控制体内钙离子的浓度，如果这个反应失调，会导致佝偻病。[1]
醇羟基的取代反应
醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。常采用的方法如下：
1.与氢卤酸的反应
(1）一般情况
氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。
ROH+HX——>RX+H20
醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。
在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢卤酸的反应性为HI>HBr>HCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作用与质子酸类似。
羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。
酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于
酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。
弱酸性
酸性比较：碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。
酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
傅-克反应
苯酚也容易发生傅 -
克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。
傅 -
克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。
苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在
pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9
时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。
氧化反应
酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。
邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。
显色反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH
)结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。
NaHCO3溶液 FeCl3 I2/NaOH Tollens试剂
甲醇 - - - -
乙醇 - - 黄色沉淀 -
甲醛 - - - 银镜现象
乙醛 - - 黄色沉淀 银镜现象
苯酚 - 颜色变化
羧酸 CO2气体
1、分别加入三氯化铁溶液，显色的是酚类，其他无变化；
2、分别加入银氨溶液，发生银镜反应的是醛类，其他无变化；
3、用蓝色石蕊试纸（5%碳酸氢钠）测试，呈红色的是羧酸，醇、酮、胺无变化；
4、加入活泼金属钠，有气体生成的是醇类，酮、胺无变化；
5、加入碘的氢氧化钠溶液，加热，有黄色沉淀生成的是酮，胺无现象。
扩展资料
银镜反应的条件
该反应在碱性条件下，需要水浴加热。对反应物的要求如下：
1、甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基，如各种醛，以及甲酸某酯等，乙二醛需要4mol银氨溶液因为有两个醛基。
2、甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等；
3、甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC₂H₅、甲酸丙酯HCOOC₃H₇等等；
4、葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。
反应应用
银镜反应是用来检验醛及还原性糖的一个定性实验，主要用来检测醛基（即-CHO）的存在，此实验操作简单，现象明显，易于观察。
工业上则用这个反应来对玻璃涂银制镜和制保温瓶胆。用于在工业实验室中的有机物原料的浓度鉴别，热水瓶内胆镀银有效防止热辐射从而保温。
参考资料来源：百度百科--氯化铁
参考资料来源：百度百科--银镜反应
参考资料来源：百度百科--蓝色石蕊试纸
参考资料来源：百度百科--醇
参考资料来源：百度百科--酮
醇的通式为R-OH，官能团为羟基，R是烃基，且-OH不是直接连在苯环上。
酚的通式为R'-OH，官能团为羟基，R'是烃基且-OH直接连接的是苯环。
举例：Ph-CH2OH是苯甲醇（Ph-为苯基），是醇；Ph-OH是苯酚，是酚。
醚的通式为R-O-R'，其中R、R'为烃基，可相同也可不同；
CH3OCH3称为（二）乙醚，CH3CH2OCH3称为甲乙醚。
醛的通式为R-CHO，酮的通式为R-CO-R'（-CO-是羰基，有碳氧双键）。
酮的代表物质是丙酮（CH3COCH3）。
羧酸的通式为R-COOH，酯的通式为R-COOR'，其中R可以为氢原子，R'不行。
举例：HCOOH（甲酸）是羧酸，HCOOCH3（甲酸甲酯）是酯，CH3COOH（乙酸）是羧酸。
鉴别苯甲醇、苯酚、苯甲醚需要水和酸性高锰酸钾溶液。
1、首先鉴别出苯酚：
利用苯酚对水 的溶解度进行鉴别。苯酚稍溶于水，加入水后溶液变浑浊；而苯甲醚和苯甲醇由于含有醇羟基和醚基而溶于水，加入水后溶液不会出现浑浊。因此可用水鉴别出苯酚。
2、鉴别苯甲醇和苯甲醚。
利用苯甲醇的氧化性进行鉴别。苯甲醇可被酸性高锰酸钾氧化，使得溶液的紫色褪去，而苯甲醚不具有这种性质，因此可以通过加入酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醇和苯甲醚。
扩展资料
苯酚、苯甲醇和苯甲醚三者化学性质的差异：
1、苯酚化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
2、苯甲醚易燃，遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。 和碱一起加热，醚键容易断裂。与碘化氢加热至130℃时，分解生成碘甲烷和苯酚。与三氯化铝和三溴化铝加热时，分解成卤代甲烷和酚盐。加热到380~400℃分解成苯酚和乙烯。
3、苯甲醇经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。
参考资料来源：百度百科-苯甲醚
参考资料来源：百度百科-苯甲醇
参考资料来源：百度百科-苯酚
鉴别有两种方法
1、可以加钠，产生气体的是苯酚和苯甲酸，没有明显现象的是苯甲醚和苯甲醛.在加钠产生气体的两种物质中分别加饱和溴水，产生白色沉淀的是苯酚，无明显现象的是苯甲酸；在加钠没有气体的两种物质中分别进行银镜反应，产生银镜的是苯甲醛，不产生银镜反应的是苯甲醚.。
2、先加碳酸氢钠，反应后分出水层加盐酸沉淀出苯甲酸，然后加氢氧化钠，反应后分出水层，加酸沉淀出苯酚，剩余加亚硫酸氢钠溶液，分出沉淀，加酸，分出油层得苯甲醛，前面加亚硫酸氢钠后的溶液中油层为苯甲醇。
扩展资料：
四种化学原料的相关资料：
苯酚：
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
2、苯甲酸：
苯甲酸于16世纪被发现。
1556年，Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。
1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。
3、苯甲醚，分子式C7H8O，相对分子量为108.13，无色液体，熔点-37~-38℃，沸点155℃，相对密度0.9980~1.0010，折光率1.5165~1.5175。
天然发现存在于龙蒿的油中，具有令人愉快的茴香样香气。用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时，一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。
4、苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中，例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。
物理性质：外观与性状：无色液体，有芳香味。熔点(℃)：-15.3
相对密度（水=1）：1.04(25℃)
沸点(℃)：205.7
相对蒸气密度（空气=1）：3.72
相对密度（水=1）：1.0419
分子式：C7H8O
分子量：108.13
饱和蒸气压(kPa)：0.13(58℃)
闪点(℃)：100
引燃温度(℃)：436
溶解性：微溶于水，易溶于醇、醚、芳烃。
折光率：1.5396
CAS号：100-51-6
化学性质
经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。
浓溴水鉴别和FeCl3鉴别。
1、分别加入浓溴水，出现白色沉淀的是苯酚，褪色的是苯甲醇。
2、加入FeCl3,溶液变紫的是苯酚，没有变化的是苯甲醇。
苯酚：
苯甲醇：
扩展资料：
苯酚化学性质：
可吸收空气中水分并液化，有特殊臭味，极稀的溶液有甜味，腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐，水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯甲醇化学性质：
经氧化或脱氢反应生成苯甲醛，加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇，与羧酸进行酯化反应生成相应的酯，在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。
参考资料来源：百度百科：苯酚
参考资料来源：百度百科：苯甲醇
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色--紫色反应
醇可使重铬酸钾溶液变灰绿再变黄
醛可以发生银镜反应,还可以与新制的氢氧化同溶液反应生成砖红色沉淀
羧酸和笨好像没有和颜色有关的
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