苯酚有什么作用和用途
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
扩展资料
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源:百度百科-苯酚
染成红色。
苯酚品红染色液与醋酸洋红有相似之处,生物学上也常用作观察细胞分裂时染色体形态的染色剂。染色体染色时用醋酸洋红染色液染色, 虽然染色效果较好, 但却存在着染色需时较长的问题。
改良苯酚品红染液常用于植物组织的压片法和涂片法,染液稳定。改良苯酚品红染液采用改良配方,加入衬染剂,使染色效果更佳。主要用于染色体染色如体细胞染色体和减数分裂染色,是很好的细胞核、线粒体染色剂。
扩展资料:
改良苯酚品红染液的制作:
原液A:取3克碱性品红溶于100毫升70%酒精中,此液可以长期保存。
原液B:取A液10毫升加入90毫升5%苯酚水溶液中(2周内使用)。
原液C:取B液55毫升加入6毫升的冰醋酸和6毫升38%的甲醛。
染色液:取C液10-20毫升,加入90-80毫升45%醋酸和1.5克山梨醇。放置2周后使用,染色效果显著,可普遍用于植物组织的压片法和涂片法,使用2-3年不变质。
参考资料来源:百度百科-苯酚品红染液
酚类物质
羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有: 1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等; 2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂; 3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。 酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒;其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒;吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救,可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐,腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。酚对水产和不生微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重
【英文名称】phenol
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】42~43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体,有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65°C时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗,在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾,以毒攻毒,如用来治脚底起泡。
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构: 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.
苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年,我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。
预计在今后几年中,双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,我国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前我国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
苯酚(别名:石炭酸 )
分子式:C6H6O
分子量:94.11
CAS NO.108-95-2
结构式:C6H5OH
CAS 登录号108-95-2
EINECS 登录号203-632-7
物化性质:
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
熔点 43℃
沸点 181.7℃
凝固点 41℃
相对密度 1.0576
折射率 1.54178
闪点 79.5℃
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
【钠与苯酚反应的实验】
苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
用途
酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
生物作用
自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
污染
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
对人体的危害
酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。
酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
酚是公认的有毒化学物质,一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内,很难排除体外,当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞,造成慢性中毒,使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。在权威的《化学试剂目录手册》中特别强调,“酚接触皮肤或吞入时有毒,应防止儿童接近。”
限度
中国规定最高允许浓度:
饮用水中挥发酚:0.002mg/L
地面水中挥发酚:0.010mg/L
渔业水体挥发酚:0.o05,mg/L
居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m3
废水排放限度:0.5mg/L
参见
官能团
羟基
醇
【fen】
酚
hydroxybenzene;
酚
fēn
〈名〉
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 [phenol]
酸性
与普通的醇不同,由於受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。反应机构为:
1:酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡);氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2:氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。
在有机化学中,酚类化合物(英语:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C6H5OH,亦称石炭酸)。
虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染 编辑
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染 编辑
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染 编辑
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
在驯化过程中苯酚添加浓度为什么是由低到高
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氯酚类化合物是一种毒性大、难处理并且有良好的热稳定性的有机污染物,被美国环保署列位优先控制污染物。其中,2-氯苯酚作为一种典型的单氯酚,普遍应用于工业生产过程中,而因此排放的含酚类化合物的废水,成为了一种典型的高污染源。2-氯苯酚的毒性大,可处理性差,常见的的处理方法有物理法、化学法、电化学方法和生化方法。生化法作为一种价格低廉,可操作性强的处理方法,成为优先选择的处理方法。用微生物方法降解高毒性有机物的关键是驯化具有高效降解能力的微生物菌群。
共代谢作为一种微生物驯化方法得到广泛的应用。而实施共代谢技术的关键就是找到共代谢基质,良好的共代谢基质具有快速诱导微生物产生降解目标污染物的降解酶,是目标污染物得到快速降解。普通共基质碳源不利于诱导微生物产生降解目标污染物的降解酶。
苯酚,作为一种低毒性,广泛存在的有机物,容易获得,并且与2-氯苯酚具有结构上的相似,能够作为诱导物降解高毒性的2-氯苯酚。目前有报道采用苯酚作为共代谢基质、利用光合细菌对2-氯苯酚生物降解的技术,但降解效果并不理想。如董怡华于2011年发表的《共代谢条件下光合细菌对2-氯苯酚的生物降解》中指出:以苯酚作为共代谢基质时,对光合细菌降解2-cp没有明显的促进作用。这可能是由于苯酚同时也是一种具有较强毒性的污染物,对细菌的生长会产生抑制作用。
sbr是序列间歇式活性污泥法(sequencingbatchreactor),一种按间歇曝气方式来运行的活性污泥污水处理技术,又称序批式活性污泥法。与传统污水处理工艺不同,sbr技术采用时间分割的操作方式替代空间分割的操作方式,非稳定生化反应替代稳态生化反应,静置理想沉淀替代传统的动态沉淀。目前,以sbr反应器作为主体驯化装置降解2-氯苯酚水平还有待进一步提高。