蛋黄磷脂酰乙醇胺的应用

主要用作生化试剂，其琼脂糖复合物为亲和层析的介质，也是动、植物细胞膜中含量最丰富的脑磷脂—磷脂酰乙醇胺的组成部分，即为其磷脂分子的极性头部。

生化试剂（Biochemical reagent）是指有关生命科学研究的生物材料或有机化合物，以及临床诊断、医学研究用的试剂。

2. 目前大部分实验一般是以粉状磷脂为基础进行的氢化实验，鲜有直接用磷脂酰胆碱来做氢化实验的，因为，高纯度的磷脂酰胆碱（80%）一般价格在3000-5000元/kg.

3. 氢化是通过氢化加成，固体的粉状磷脂一般不容易反应，故需要溶解为液体。粉状磷脂中主要成分为三种：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、肌醇磷脂。磷脂酰胆碱溶于乙醇等低碳醇，而磷脂酰乙醇胺则不溶，二者同时溶解的溶剂是：二氯甲烷、三氯甲烷等。

4.氢化反应最好的溶剂是乙醇，但因为粉状磷脂中含有磷脂酰乙醇胺，不能溶解，因而，在选择粉状磷脂为原材料进行氢化实验时，一般添加二氯甲烷或三氯甲烷与乙醇的混合作为溶剂来溶解磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）部分，以达到氢化的速度和程度。

5.上述原料的情况下，选用二氯甲烷作为唯一的溶剂是可行的，但是，氢化效果没有醇类存在的前提下效果好。

6.不知道你氢化脑磷脂的目的是什么？他还是比较稳定的，一般没有氢化的必要性。如一定要做，而原料又仅仅是脑磷脂可以不考虑醇类，直接用二氯甲烷或三氯甲烷。

英语名词：phospholipi

所以简称PL

磷脂的概念

磷脂是一类含有磷酸的脂类，机体中主要含有两大类磷脂，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂(phosphoglyceride)；由神经鞘氨醇构成的磷脂，称为鞘磷脂(sphingolipid)。其结构特点是：具有由磷酸相连的取代基团(含氨碱或醇类)构成的亲水头(hydrophilic head)和由脂肪酸链构成的疏水尾(hydrophobic tail)。在生物膜中磷脂的亲水头位于膜表面，而疏水尾位于膜内侧。

磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂(表面活性剂是能降低液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质)

磷脂的结构

甘油的C（1）和C（2）羟基被脂肪酸酯化，C（3）羟基被磷酸酯化，磷酸又与一极性醇X—OH连接，这就构成甘油磷脂。分子的非极性尾含有两个脂肪酸的长烃链，甘油C（1）连结的常是含16或18个碳原子的饱和脂肪酸，其C（2）位则常被16～20个碳原子的不饱和脂肪酸占据。磷酰—X组成甘油磷脂的极性头，故甘油磷脂可根据极性头醇（X—OH）的不同分类。X=H构成最简单的甘油磷脂，叫做磷脂酸，它在生物膜中仅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有极性头。重要的甘油磷脂极性头基举例如下。

极性脂在水溶液表面自然形成厚度为一个脂质分子的脂单层，其烃尾避开水朝向大气，而亲水的极性头则指向极性的水相。在水系统中，极性脂自然聚在一起形成分子团（非极性尾朝内）或极薄的脂双层以分开两个水性部分。脂双层脂质分子的非极性尾向内伸展形成一个连续的内部碳氢核心，而极性头朝外，伸入水相中。脂双层较软，易弯曲流动，是生物膜的基本结构，它们依膜的类型不同，占膜重量的20～80％不等。

鞘磷脂的结构和性质见鞘脂。

磷脂的分类

磷脂根据骨架的不同可以分为磷酸甘油脂（glycerolphospholiid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它们都是极性脂。极性脂由极性部分（叫做极性头）和非极性部分（叫做非极性尾）组成。其中，甘油磷脂又可以根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇氨（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰丝氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、磷脂酰肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。

依照氨基醇的不同可分以下几类：各种甘油磷脂的极性头部和电荷量

（1）、 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱），分布：，植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。

（2）、 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE），HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺），参与血液凝结。

（3）、 磷脂酰丝氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）， N+H3，

注：（1）—（3）X均为氨基醇。

（4）、 磷脂酰肌醇（PI），

（5）、 磷脂酰甘油（PG）

（6）、 二磷脂酰甘油（心磷脂）

一、甘油磷脂

（一）分类及生理功能

甘油磷脂是机体含量最多的一类磷脂，它除了构成生物膜外，还是胆汁和膜表面活性物质等的成分之一，并参与细胞膜对蛋白质的识别和信号传导。�

甘油磷脂基本结构是磷脂酸和与磷酸相连的取代基团(X)；

甘油磷脂由于取代基团不同又可以分为许多类，其中重要的有：�

胆碱(choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)又称卵磷脂(lecithin)�

乙醇胺(ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)又称脑磷脂(cephain)�

丝氨酸(serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)�

甘油(glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰甘油(phosphatidylglycerol)�

肌醇(inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)�

心磷脂(cardiolipin)是由甘油的C1和C3与两分子磷脂酸结合而成。心磷脂是线粒体内膜和细菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。

除以上6种以外，在甘油磷脂分子中甘油第1位的脂酰基被长链醇取代形成醚，如缩醛磷脂(plasmalogen)及血小板活化因子(plateletactivating factor,PAF)，它们都属于甘油磷脂。

（二）甘油磷脂的合成

合成全过程可分为三个阶段，即原料来源、活化和甘油磷脂生成。甘油磷脂的合成在细胞质滑面内质网上进行，通过高尔基体加工，最后可被组织生物膜利用或成为脂蛋白分泌出细胞。机体各种组织(除成熟红细胞外)即可以进行磷脂合成。

1. 原料来源�

合成甘油磷脂的原料为磷脂酸与取代基团。磷脂酸可由糖和脂转变生成的甘油和脂肪酸生成(详见甘油三酯合成代谢)，但其甘油C2位上的脂肪酸多为必需脂肪酸，需食物供给。取代基团中胆碱和乙醇胺可由丝氨酸在体内转变生成或食物供给。�

丝氨酸——→乙醇胺——→胆碱

2. 活化�

磷脂酸和取代基团在合成之前，两者之一必须首先被CTP活化而被CDP携带，胆碱与乙醇胺可生成CDP-胆碱和CDP-乙醇胺，磷脂酸可生成CDP-甘油二酯。

3. 甘油磷脂生成

1）磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺

这两种磷脂生成是由活化的CDP-胆碱与CDP-乙醇胺和甘油二脂生成。此外磷脂酰乙醇胺在肝脏还可由与腺苷蛋氨酸提供甲基转变为磷脂酰胆碱。不同生物合成磷脂酰胆碱的途径有所不同。

2）磷脂酰丝氨酸

体内磷脂酰丝氨酸合成是通过Ca2+激活的酰基交换反应生成，由磷脂酰乙醇胺与丝氨酸反应生成磷脂酰丝氨酸和乙醇胺。�

磷脂酰乙醇胺 + 丝氨酸 ——→ 磷脂酰丝氨酸 + 乙醇胺

3）磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油和心磷脂

述三者生成是由活化的CDP-甘油二酯与相应取代基团反应生成。

心磷脂的另一条合成途径。

4）缩醛磷脂与血小板活化因子�

缩醛磷脂与血小板活化因子的合成过程与上述磷脂合成过程类似，不同之处在于磷脂酸合成之前，由糖代谢中间产物磷酸二羟丙酮转变生成脂酰磷酸二羟丙酮以后，由一分子长链脂肪醇取代其第一位脂酰基，其后再经还原(由NADPH供H)、转酰基等步骤合成磷脂酸的衍生物。此产物替代磷脂酸为起始物，沿甘油三酯途径合成胆碱或乙醇胺缩醛磷脂。血小板活化因子与缩醛磷脂的不同在于长链脂肪醇是饱和长链醇，第2位的脂酰基为最简单的乙酰基。

（三）甘油磷脂的分解

在生物体内存在一些可以水解甘油磷脂的磷脂酶类，其中主要的有磷脂酶A1、A2、B、C和D，它们特异地作用于磷脂分子内部的各个酯键，形成不同的产物。这一过程也是甘油磷酯的改造加工过程。

1. 磷脂酶A1

自然界分布广泛，主要存在于细胞的溶酶体内，此外蛇毒及某些微生物中亦有，可有催化甘油磷脂的第1位酯键断裂，产物为脂肪酸和溶血磷脂2。�

2. 磷脂酶A2

普遍存在于动物各组织细胞膜及线粒体膜，能使甘油磷脂分子中第2位酯键水解，产物为溶血磷脂1及其产物脂肪酸和甘油磷酸胆碱或甘油磷酸乙醇胺等。�

溶血磷脂是一类具有较强表面活性的性质，能使红细胞及其他细胞膜破裂，引起溶血或细胞坏死。当经磷脂酶B作用脱去脂肪酸后，转变成甘油磷酸胆碱或甘油磷酸乙醇胺，即失去溶解细胞膜的作用。�

3. 磷脂酶C

存在于细胞膜及某些细胞中，特异水解甘油磷脂分子中第3位磷酸酯键，其结果是释放磷酸胆碱或磷酸乙醇胺，并余下作用物分子中的其他组分。�

4. 磷脂酶D

主要存在于植物，动物脑组织中亦有，催化磷脂分子中磷酸与取代基团(如胆碱等)间的酯键，释放出取代基团。

二、鞘磷脂

鞘脂类(sphingolipid)，组成特点是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine)。

按照取代基团X的不同可分为两种：�

X为磷酸胆碱称为鞘磷脂(sphingmyelin)�

X为糖基称为鞘糖脂(glycosphingolipid)�

（一）鞘磷脂的合成

体内的组织均可合成鞘磷脂，以脑组织最为活跃，是构成神经组织膜的主要成分，合成在细胞内质网上进行。�

以脂酰CoA和丝氨酸为原料，消耗NADPH生成二氢鞘氨醇，进而经脂肪酰转移酶作用生成神经酰胺。

（二）鞘磷脂的分解

鞘磷脂经磷脂酶(sphingomyelinase)作用，水解产生磷酸胆碱和神经酰胺。如缺乏此酶可引起肝、脾肿大及神经障碍如痴呆等鞘磷脂沉积症。

磷脂代谢

磷脂代谢（phospholipid metabolism）：磷脂在生物体内可经各种磷脂酶作用水解为甘油、脂肪酸、磷酸和各种氨基醇（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等）。甘油可以转变为磷酸二羟丙酮，参加糖代谢。脂肪酸经β-氧化作用而分解。磷酸是体内各种物质代谢不可缺少的物质。各种氨基醇可以参加体内磷脂的再合成，胆碱还可以通过转甲基作用转变为其他物质。磷脂合成时，乙醇胺或胆碱与atp在激酶的作用下生成磷酸乙醇胺或磷酸胆碱，然后再与ctp作用转变成胞二磷乙醇胺或胞二磷胆碱。胞二磷乙醇胺或胞二磷胆碱再与已生成的甘油二酯（见甘油三酯的生成）合成相应的磷脂。

磷脂的功能

磷脂，是含有磷脂根的类脂化合物，是生命基础物质。而细胞膜就由70%左右蛋白质和30%左右的磷脂构成。它是由卵磷脂，肌醇磷脂，脑磷脂等组成。这些磷脂分别对人体的各部位和各器官起着相应的功能。

人体所有细胞中都含有磷脂，它是维持生命活动的基础物质。磷脂对活化细胞，维持新陈代谢，基础代谢及荷尔蒙的均衡分泌，增强人体的免疫力和再生力，都能发挥重大的作用。概括的讲磷脂的基本功用是：增强脑力，安定神经，平衡内分泌，提高免疫力和再生力，解毒利尿，清洁血液，健美肌肤，保持年轻，延续衰老。

磷脂主要作用之一是：乳化作用

分解过高的血脂和过高的胆固醇，清扫清管，使血管循环顺畅，是公认为血管清道夫。还可以使中性脂肪和血管中积压的胆固醇乳化为对人体无害的微分子状态，并溶解于水中排出体外。同时阻止多余脂肪在血管壁沉积，缓解心脑血管的压力。磷脂之所以防治现代文明病，其根本原因之一，就是在于它具有强大的乳化作用。

拿心脑血管疾病来说吧.。日常肉类摄取过多，造成胆固醇，脂类沉积，造成血管通道狭窄，引起高血压。血液中的血脂块及脱落的胆固醇块遇到血管窄小位置，卡住通不过，就造成了堵塞，形成栓塞。而磷脂强大的乳化作用可乳化血管内沉积在血管壁上的胆固醇及脂类，形成乳白色液体，排出体外。

冠心病，结石都是同等道理。

磷脂主要作用之二：增智

人体神经细胞和大脑细胞是由磷脂为主所构成的细胞薄膜包覆，磷脂不足会导致薄膜受损，造成智力减退，精神紧张。而磷脂中含的乙酰进入人体内与胆碱结合，构成乙酰胆碱。而乙酰胆碱恰恰是各种神经细胞和大脑细胞间传递信息的载体。可以加快神经细胞和大脑细胞间信息传递的速度，增加记忆力，预防老年痴呆。

磷脂主要作用之三：活化细胞

磷脂是细胞膜的重要组成部分，肩负着细胞内外物质交换的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到补充，细胞就会处于营养缺乏状态，失去活力。

人的肝脏能合成一些磷脂，但大部分是从饮食中摄取的，特别是三四十岁以后。但是磷脂的活性以25度左右最有效，温度超过摄氏50度后，磷脂活性会大部分失去。因此建议健康的人亚健康的人都可以食用磷脂，会给你带来出乎意料的效果。

一、甘油磷脂

1．甘油磷脂的组成、结构和命名

甘油磷脂可看作是磷脂酸的衍生物。自然界中得到的磷脂酸都属于R构型。采用专门的习惯法给手性甘油磷脂进行编号和命名。

在甘油的Fischer投影式中，C2上的羟基写在碳链的左侧，磷酰基连在C3的位置，从上到下碳原子的编号为1、2和3，称为立体专一编号，用Sn表示，写在化合物名称的前面。

2．卵磷脂

磷脂酰胆碱俗名卵磷脂（lecithin），由磷脂酸与胆碱的羟基酯化的产物。

卵磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。

3．脑磷脂

磷脂酰乙醇胺俗名脑磷脂（cephalin），由磷脂酸与乙醇胺的羟基酯化生成的产物。 完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺。难溶于冷乙醇，而卵磷脂易溶于乙醇，可将卵磷脂与脑磷脂分离。

二、神经磷脂

神经磷脂又称鞘磷脂，是由神经酰胺的羟基与磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）酯化所形成。鞘磷脂的主链为鞘氨醇，是一类脂肪族长碳链的氨基二元醇。

鞘磷脂不溶于丙酮及乙醚，而溶于热乙醇中，这是鞘磷脂与卵磷脂和脑磷脂的不同之处。鞘磷脂是细胞膜的重要成份之一，大量存在于脑和神经组织中。

1.依照磷脂甘油骨架的分类

磷脂根据甘油骨架的不同可以分为磷酸甘油脂（glycerolphospholipid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它们都是极性脂。极性脂由极性部分（叫做极性头）和非极性部分（叫做非极性尾）组成。其中，甘油磷脂又可以根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇胺（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰丝氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、磷脂酰肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。 甘油磷脂由于取代基团不同又可以分为许多种，其中重要的有： ①胆碱（choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline）又称卵磷脂（lecithin)

②乙醇胺（ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine）又称脑磷脂（cephain）

③丝氨酸（serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine)

④甘油（glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerol)

⑤肌醇（inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol)

⑥心磷脂（cardiolipin）是由甘油的C1和C3与两分子磷脂酸结合而成，是线粒体内膜和细菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。

⑦除以上6种以外，在甘油磷脂分子中甘油第1位的脂酰基被长链醇取代形成醚，如缩醛磷脂（plasmalogen）及血小板活化因子(platelet activating factor,PAF），它们都属于甘油磷脂。 鞘脂类，组成特点是不含甘油而含鞘氨醇（sphingosine）按照取代基团X的不同可分为两种： ①X为磷酸胆碱称为鞘磷脂（sphingmyelin)

②X为糖基称为鞘糖脂（glycosphingolipid)

2.依照氨基酸的分类

依照氨基醇的不同可分以下几类：

①磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱），分布：大豆等植物以及动物的脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）中。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。

②磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE），HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺），参与血液凝结。

③磷脂酰丝氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）， N+H3，注：（1）—（3）X均为氨基醇。

④磷脂酰肌醇（PI）

⑤磷脂酰甘油（PG）

⑥二磷脂酰甘油（心磷脂）

（甘油磷脂相册参考资料来源： ）