苯酚的化学式
中文名 : 苯酚
英文名 : Phenol
化学式 : CH6O
组成 : C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%
相对分子质量 : 94.11
相对密度 : d 0.001071 g/cm3
熔点 : mp 40.85°C
沸点 : bp 182°C
折射率 : nD41 1.5425
CAS : 108-95-2
简介 : 苯酚的英文学名为Phenol,在CAS(国际化学文摘杂志)中编号为108-95-2,它的常见分子式是C6H6O,分子量为94.11,常见熔点为mp 40.85°C,常见沸点为bp 182°C,常见密度为d 0.001071 g/cm3,这是一种由C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%构成的化合物。
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
1、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
2、此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
3、广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg.化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果.
带有较强腐蚀性(本人亲手体现过了,皮肤接触到苯酚后,一下子变白,角质层硬化)
带有弱酸性,但比碳酸弱(一般弱酸,不过酸性很弱),苯酚能通过苯酚钠通二氧化碳制取得。
能与碱性盐,碱反应。
苯酚水溶液能与钠反应,生成苯酚钠(反应较为猛烈)
能与浓溴水反应,生成三溴苯酚
苯酚的特征反应
遇到三价铁离子变紫色
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
三溴苯酚(分子式:C6H3Br3O;Br3C6H2OH,式量:330.80)白色针状成棱状结晶。熔点90-94℃,沸点244℃,密度2.55g/mL,闪点109.7℃,不溶于水。用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。三溴酚可用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制成聚2,6-二溴苯醚。这是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66、热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯等塑料。由苯酚溴化而得用作抗真菌剂、木材防腐剂,反应型阻燃剂和添加型阻燃剂,适用于环氧树脂等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。。
侵入途径
可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。
毒理学简介
低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。
水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。
人口服致死量报道不一,LD为2~15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。
临床表现
急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。
误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。
皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。
眼接触:可致灼伤。
处理
急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15~30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15~30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。
合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。
眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。
毒性防护 易挥发,腐蚀性强,能灼烧皮肤,刺激眼睛及皮肤。中毒严重者,可产生贫血及各种神经系统症状。对皮肤过敏者,可经起皮炎而难治愈。车间应通风良好,设备应密闭。操作时应戴口罩、眼镜和胶皮手套。如不慎溅及皮肤,应立即用酒精擦洗或用稀碱水冲洗。若已入口,应立即用温水和氧化镁(30g/L)洗胃。飞溅衣服上,立即更换衣服并洗澡,以防渗入皮肤。包装储运 用铁桶包装。本品易燃,应远离火源,贮存于阴凉、干燥、通风处。发生2,4-二氯(苯)酚火灾时,用水、黄砂、泡沫二氧化碳灭火。物化性质 白色固体。有酚臭。易燃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳,微溶于水。沸点210℃。熔点42~43℃。闪点113℃。相对密度d(65/25℃)1.383。