乙酸的酸酐是什么
乙酸酸酐即两个醋酸分子脱一分子水:CH3COOOCCH3 乙酸酐(醋酐)是一种无色透明液体,有刺鼻辛辣的嗅味。与乙醚可以任一比溶解在乙醇和水中放出分解热,水解成醋酸,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
化学式:C4H6O3、(CH3CO)2O,结构简式如附图,也称“乙酸酐”、“醋酐”。 无色、有醋酸气味的液体。熔点-73。1℃,沸点138。6℃,容易燃烧,不与水混溶,放置后水解成醋酸。
溶于乙醇,并在溶液中成醋酸乙酯。溶于乙醚、苯和氯仿。主要用作乙酰化剂,人造丝的原料。
boc酸酐与乙酸反应生成双乙酸亚乙酯
乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,常缩写为Ac2O。乙酸酐的制取:
1.可由乙酸甲酯的羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂: CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O
2.可由乙酸与乙烯酮反应制得,而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。
3.可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应,先生成双乙酸亚乙酯CH3CH(OCOCH3)2,然后在氯化锌或硫酸催化下,热裂成乙酸酐和乙醛
4.在乙酸钴、乙酸铜的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐。
首先,酸酐确实是某含氧酸(的一分子或几分子)脱去一分子水或几分子水后所剩下的部分,但是除此以外是有限定的。因为这个词是一类描述性的概念,是没有严格定义的,所以我们需要根据它常用的意义来解读。
酸酐的概念由酸本身衍生出来,意义是“酸的脱水物”,因此酸酐不能是另一种(羟基)酸,它也必须能和水反应得到原来的酸【“原来”-划重点】。
从微观结构来看,酸酐一定是要脱去结构里所有的酸性羟基所对应的水,从而不显质子酸性。另一方面,它不应该脱去非酸性羟基所对应的水。酸性羟基的概念很重要,在此可认为是水溶液中电离出氢离子的羟基。
因此在明确了概念之后,题主的问题就很容易解答了:
1、一分子含氧酸脱去一分子水,这个一分子水是从微观上对“一当量水”的描述。对于分子内部直接可以脱去一分子水的含氧酸(例如硫酸H2SO4),一分子酸形成一分子酸酐当然是脱去一分子水。注意:微观和宏观的概念不可混淆;例如1mol或者1g酸脱去一分子水,这是没有意义的。
2、脱去的水的当量数(也就是一当量的酸脱去几当量的水),是由酸的分子中的酸性羟基的数量决定的。当一分子酸的组成可以脱去一分子水时,就直接脱水得到酸酐。当一分子酸的组成不能脱去一分子水的时候,就要几个分子脱去所有酸性羟基的水。
【例:硝酸HNO3需要两分子酸在一起方能脱去一分子水,形成酸酐N2O5;磷酸H3PO4需要两分子酸在一起脱去三分子水才能形成酸酐P2O5,因为一分子磷酸分子内脱水形成的是HPO3偏磷酸,是一种含氧酸。】
【例:两分子乙酸脱水,得到CH3CO-O-COCH3,化学品正名为乙酸酐,即乙酸的双分子酸酐,其得“乙酸酐”的正名是因为脱去水中的氢都来自于酸性羟基;一分子乙酸脱水,得到CH2=C=O,化学品正名为乙烯酮。乙烯酮也是乙酸的酸酐,称为乙酸的单分子酸酐,其中脱去水的羟基来自于酸的酸性羟基,另一个氢来自于甲基单元,这种脱水法也是允许的。】
注意:一个含氧酸的分子如果脱去了全部或部分的水,但其中的某些水来自于非酸性羟基或是其他的含氧基团,这样得到的产物不是酸酐。
【例:丁酸CH3CH2CH2COOH分子间脱水,得到丁酸酐CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3也可以分子内脱水得到丁烯酮CH3CH2-CH=C=O,这也是丁酸的酸酐;但是再(形式上)脱去一分子水得到HC三C-C三CH丁二炔,这就不是丁酸的酸酐了。本例里脱去的水里的氧来自于酮羰基的氧。】
【例:乳酸CH3CHOHCOOH,如果两分子乳酸脱去三分子水,形成CH2=CH-CO-O-CO-CH=CH2,这就不是乳酸的酸酐了,这是丙烯酸的酸酐。本例脱去了非酸性羟基的水。】
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯